La diferència clau entre carbonil i cetona és que tots els grups carbonil tenen un àtom de carboni amb àtom d'oxigen doble enllaçat, mentre que les cetones tenen un grup carbonil unit a dos grups alquil.
El grup carbonil és un grup funcional comú en química orgànica amb una àmplia gamma de reactivitat. Els dos tipus de carbonils que coneixem són cetona i aldehids.
Què és el carbonil?
El grup carbonil és un grup funcional amb doble enllaç d'oxigen a un carboni. Els aldehids i les cetones són molècules orgàniques amb aquest grup. El grup carbonil en un aldehid sempre ocupa el número u a la nomenclatura, perquè es troba al final de la cadena de carboni. Tanmateix, el grup carbonil d'una cetona sempre es troba al mig.
Natura
Segons el tipus de compost carbonílic, la nomenclatura és diferent. "al" és el sufix que fem servir per anomenar aldehids, mentre que "un" és el sufix de les cetones. A més, l'àtom de carboni al costat del carbonil carbonil és el carboni α, que té una reactivitat important a causa del carbonil adjacent.
A més, l'àtom de carboni del grup carbonil està hibridat sp2. Per tant, els aldehids i les cetones tenen una disposició plana trigonal al voltant de l'àtom de carboni del carbonil. És un grup polar (l'electronegativitat de l'oxigen és més gran que el carboni; per tant, el grup carbonil té un gran moment dipolar); per tant, els aldehids i les cetones tenen punts d'ebullició més alts en comparació amb els hidrocarburs que tenen el mateix pes.
No obstant això, aquests no poden fer enllaços d'hidrogen més forts com els alcohols que donen lloc a punts d'ebullició més baixos que els alcohols corresponents. A més, a causa de la capacitat de formació d'enllaços d'hidrogen, els aldehids i les cetones de baix pes molecular són solubles en aigua. Tanmateix, quan el pes molecular augmenta, es tornen hidròfobs. A part d'això, l'àtom de carboni carbonílic té una càrrega positiva parcial; per tant, pot actuar com un electròfil. Per tant, aquestes molècules pateixen fàcilment reaccions de substitució nucleòfila.
Figura 01: Estructura del grup carbonil
Els hidrògens units al carboni; al costat del grup carbonil té una naturalesa àcida, que explica diverses reaccions d'aldehids i cetones. Els compostos que contenen grups carbonil es troben àmpliament a la natura. La cinamaldehid (a l'escorça de canyella), la vainillina (a la vainilla), la càmfora (arbre de càmfora) i la cortisona (hormona suprarenal) són alguns dels compostos naturals amb un grup carbonil.
Què és la cetona?
A les cetones, el grup carbonil es troba entre dos àtoms de carboni. La fórmula general d'una cetona és la següent:
Figura 02: Estructura de la cetona
“Un” és el sufix utilitzat a la nomenclatura de cetones. En lloc de –e de l'alcà corresponent fem servir "un". A més, podem numerar la cadena alifàtica de manera que el carboni carbonílic tingui el nombre més baix possible. Per exemple, anomenem el compost CH3COCH2CH2CH3com a 2-pentanona.
A més, podem sintetitzar cetones a partir de l'oxidació d'alcohols secundaris, per ozonòlisi d'alquens, etc. Les cetones tenen la capacitat de patir tautomerisme ceto-enol. I, aquest procés passa quan una base forta agafa l'hidrogen α (hidrogen unit al carboni, que està al costat del grup carbonil). La capacitat d'alliberar α-hidrogen fa que les cetones siguin més àcides que els alcans corresponents.
Quina diferència hi ha entre carbonil i cetona?
El grup carbonil és un grup funcional en compostos orgànics en què un àtom de carboni té un àtom d'oxigen doble enllaçat, però una cetona és un compost orgànic en què el grup carbonil està unit a dos grups alquil. Per tant, la diferència clau entre carbonil i cetona és que tots els grups carbonil tenen un àtom de carboni amb àtom d'oxigen doble enllaçat, mentre que les cetones tenen un grup carbonil unit a dos grups alquil. Podem designar un grup carbonil com-(C=O)- mentre que una cetona com R’-C(=O)-R”.
A més, el grup carbonil d'una cetona sempre es troba al mig d'una cadena, mentre que el grup carbonil d'un aldehid es pot localitzar als extrems d'una molècula. Per tant, una altra diferència significativa entre carbonil i cetona és que el grup carbonil pot aparèixer al mig de la molècula o al final de la molècula, mentre que el grup carbonil d'una cetona sempre apareix al centre de la molècula.
La infografia següent sobre la diferència entre carbonil i cetona ofereix més informació sobre aquestes diferències.
Resum: carbonil vs cetona
Les cetones són un exemple de molècules orgàniques amb un grup funcional carbonil. La diferència clau entre carbonil i cetona és que tots els grups carbonil tenen un àtom de carboni amb un àtom d'oxigen doble enllaçat, mentre que les cetones tenen un grup carbonil unit a dos grups alquil.
