La diferència clau entre la reacció electrocíclica i la de cicloaddició és que les reaccions electrocícliques són reaccions de reordenació, mentre que les reaccions de cicloaddició són reaccions d'addició.
Tant les reaccions electrocícliques com les reaccions de cicloaddició són formes de reaccions químiques orgàniques que són importants en la síntesi orgànica de compostos químics. Tenen diferents mecanismes d'acció; per tant, podem classificar les reaccions electrocícliques i les reaccions de cicloaddició en dos grups diferents com a reaccions de reordenació i reaccions d'addició, respectivament.
Què és una reacció electrocíclica?
Una reacció electrocíclica és un tipus de reordenació pericíclica en química orgànica que dóna el resultat net com a conversió d'un enllaç pi en un enllaç sigma o viceversa. Hi ha diferents tipus de reaccions electrocícliques perquè és una branca àmplia de la química orgànica. Algunes categories inclouen reaccions fotoquímiques, reaccions tèrmiques, reaccions d'obertura o tancament d'anell, etc.
Un exemple clàssic de reacció electrocíclica és la reacció tèrmica d'obertura de l'anell de l'isòmer cis del 3,4-dimetilciclobutè. Aquesta reacció produeix cis, trans-hexa-2, 4-diè. De la mateixa manera, si utilitzem l'isòmer trans de la molècula reactiva, el resultat final també és un diè trans. La reacció és la següent:
Figura 01: un exemple clàssic d'una reacció electrocíclica
La reacció anterior es produeix mitjançant el mètode orbital frontera. Aquí, l'enllaç sigma del reactiu s'obre, formant orbitals p que tenen la mateixa simetria que l'HOMO del producte, l'hexadiè. Aquesta conversió es produeix mitjançant un mètode d'obertura de l'anell conrotatori que dóna lloc a signes oposats per als lòbuls terminals. Aquesta conversió d'orbitals es mostra a continuació.
En general, una reacció electrocíclica mostra estereoespecificitat. Això vol dir que podem predir la geometria cis-trans del producte final. Com a primer pas d'aquesta predicció, hauríem de determinar si la reacció té lloc en una conrotació o disrotació completa. Després d'aquesta determinació, podem examinar la molècula inicial per determinar si el producte final és un isòmer cis o un isòmer trans.
Què és la reacció de cicloaddició?
La reacció de cicloaddició és un tipus de reacció química en química orgànica on dues o més molècules insaturades es combinen entre si per formar un aducte cíclic. Aquesta reacció provoca una reducció neta de la multiplicitat d'enllaços. Aquesta reacció resultant la podem anomenar una reacció de ciclització. Generalment, les cicloaddicions són concertades. Per tant, les podem classificar com a reaccions pericícliques. De la mateixa manera, les cicloaddicions no concertades no són pericícliques. Les reaccions de cicloaddició són un tipus de reaccions d'addició que permeten la formació d'enllaços carboni-carboni sense utilitzar un electròfil o un nucleòfil.
Hi ha diferents tipus de cicloaddicions, com ara la cicloaddició tèrmica, la cicloaddició fotoquímica, la reacció de Diels-Alder, la cicloaddició de Huisgen, les reaccions queletròpiques, etc. Normalment, les reaccions de Diels-Alder són les reaccions de cicloaddició més importants.
Quina diferència hi ha entre la reacció electrocíclica i la de cicloaddició?
Tant les reaccions electrocícliques com les reaccions de cicloaddició són importants en la síntesi orgànica de compostos químics. La diferència clau entre la reacció electrocíclica i la de cicloaddició és que les reaccions electrocícliques són reaccions de reordenació, mentre que les reaccions de cicloaddició són reaccions d'addició.
A més, una reacció electrocíclica implica la conversió d'un enllaç pi en un enllaç sigma o viceversa, mentre que una reacció de cicloaddició implica una combinació de dos o més compostos insaturats per formar un compost cíclic.
La infografia següent mostra la diferència entre la reacció electrocíclica i la de cicloaddició en forma tabular.
Resum – Reacció electrocíclica versus cicloaddició
Tant les reaccions electrocícliques com les reaccions de cicloaddició són importants en la síntesi orgànica de compostos químics. La diferència clau entre la reacció electrocíclica i la de cicloaddició és que les reaccions electrocícliques són reaccions de reordenació, mentre que les reaccions de cicloaddició són reaccions d'addició.
