La diferència clau entre l'acilació i l'alquilació de Friedel Crafts és que l'acilació de Friedel Crafts implica l'acilació d'un anell aromàtic mentre que l'alquilació de Friedel Crafts implica l'alquilació d'un anell aromàtic. A més, les reaccions múltiples i els reordenaments de carbocatió no es produeixen en les reaccions d'acilació, mentre que es poden produir en les reaccions d'alquilació.
Les reaccions de Friedel Crafts són un conjunt de reaccions que podem utilitzar per unir grups substituents als anells aromàtics i per eliminar aquests grups substituents dels anells aromàtics. Els científics Charles Friedel i James Crafts van desenvolupar aquestes reaccions el 1877. Hi ha dos tipus principals d'aquesta reacció, i són la reacció d'acilació de Friedel Crafts i la reacció d'alquilació de Friedel Crafts. Totes dues són reaccions de substitució electròfiles.
Què és l'acilació de Friedel Crafts?
L'acilació Friedel Crafts implica la unió d'un grup acil a un anell aromàtic. Aquesta addició d'un grup acil és "acilació" en química orgànica. Els agents acilants típics utilitzats per a aquesta reacció són els clorurs d'acil. A més, els catalitzadors milloren la progressió d'aquestes reaccions. Els catalitzadors habituals inclouen àcids i triclorur d'alumini.
Figura 01: Benzè Friedel Crafts Acilation
A més, podem fer aquesta reacció utilitzant anhídrids àcids. Hi ha avantatges d'aquesta reacció sobre l'alquilació. Un és que no es produeixen múltiples acil·lacions al mateix temps. És perquè el producte cetònic de la reacció sempre és menys reactiu que la molècula original a causa de l'efecte de retirada d'electrons del grup carbonil. A més, no hi ha reordenaments de carbocations durant la progressió de la reacció. L'ió carboni que es forma durant la reacció s'estabilitza per estructures de ressonància.
Què és l'alquilació de Friedel Crafts?
L'alquilació
Friedel Crafts implica la unió de grups alquil a un anell aromàtic. És una reacció de substitució electròfila. Podem utilitzar halogenurs d'alquil per a aquesta reacció juntament amb un fort catalitzador àcid de Lewis. Si utilitzem el clorur fèrric (FeCl3) com a catalitzador, s'uneix a l'ió clorur del clorur d'alquil i forma el catió alquil. Aquest catió alquil es pot unir llavors a l'anell aromàtic. El principal desavantatge d'aquesta reacció és que el producte de la reacció és més nucleòfil que el reactiu. Per tant, això pot provocar una sobrealquilació.
Figura 02: alquilació artesanal de benzè Friedel
A més, la reacció és adequada per al carboni terciari de l'anell aromàtic. En cas contrari, el carbocatió pot patir reordenaments. Hi ha una hipòtesi que les reaccions d'alquilació de Friedel Crafts són reversibles. L'anomenem desalquilació de Friedel Crafts.
Quina diferència hi ha entre l'acilació i l'alquilació de Friedel Crafts?
Friedel Crafts L'acilació implica la unió d'un grup acil a un anell aromàtic. No hi ha reaccions d'acilació múltiples perquè el producte cetònic de la reacció sempre és menys reactiu que la molècula original a causa de l'efecte de retirada d'electrons del grup carbonil. A més, no hi ha reordenaments de carbocations. En canvi, durant l'alquilació de Friedel Crafts tenen lloc múltiples reaccions d'alquilació que implica la unió de grups alquil a un anell aromàtic. Si la substitució té lloc en un carboni primari o secundari, també hi ha reordenaments de carbocations.
Resum: acilació i alquilació de Friedel Crafts
La reacció de Friedel Crafts és un conjunt de reaccions orgàniques que inclouen reaccions d'acilació i d'alquilació. La diferència entre l'acilació i l'alquilació de Friedel Crafts és que la reacció d'acilació de Friedel Crafts implica l'acilació d'un anell aromàtic mentre que l'alquilació de Friedel Crafts implica l'alquilació d'un anell aromàtic.
