Àcid carboxílic vs alcohol
Els àcids carboxílics i els alcohols són molècules orgàniques amb grups funcionals polars. Tots dos tenen la capacitat de fer ponts d'hidrogen, que afecten les seves propietats físiques com els punts d'ebullició.
Àcid carboxílic
Els àcids carboxílics són els compostos orgànics que tenen el grup funcional –COOH. Aquest grup es coneix com a grup carboxil. L'àcid carboxílic té una fórmula general de la següent manera.
En el tipus més simple d'àcid carboxílic, el grup R és igual a H. Aquest àcid carboxílic es coneix com àcid fòrmic. A més, el grup R pot ser una cadena de carboni recta, una cadena ramificada, un grup aromàtic, etc. L'àcid acètic, l'àcid hexanoic i l'àcid benzoic són alguns dels exemples d'àcids carboxílics. A la nomenclatura IUPAC, els àcids carboxílics s'anomenen deixant caure la -e final del nom de l'alcà corresponent a la cadena més llarga de l'àcid i afegint-hi àcid -oic. Sempre, al carboni carboxílic se li assigna el número 1. Els àcids carboxílics són molècules polars. A causa del grup -OH, poden formar ponts d'hidrogen forts entre ells i amb l'aigua. Com a resultat, els àcids carboxílics tenen punts d'ebullició elevats. A més, els àcids carboxílics amb pes moleculars més baixos es dissolen fàcilment en aigua. Tanmateix, a mesura que augmenta la longitud de la cadena de carboni, la solubilitat disminueix. Els àcids carboxílics tenen una acidesa que oscil·la entre pKa 4-5. Com que són àcids, reaccionen fàcilment amb NaOH i NaHCO3 solucions per formar sals de sodi solubles. Els àcids carboxílics com l'àcid acètic són àcids febles i existeixen en equilibri amb la seva base conjugada en medis aquosos. Tanmateix, si els àcids carboxílics tenen grups extrets d'electrons com Cl, F, són àcids que l'àcid no substituït.
Alcohol
La característica de la família dels alcohols és la presència d'un grup funcional –OH (grup hidroxil). Normalment, aquest grup –OH està unit a un carboni hibridat sp3. El membre més simple de la família és l'alcohol metílic, que també es coneix com a metanol. Els alcohols es poden classificar en tres grups: primaris, secundaris i terciaris. Aquesta classificació es basa en el grau de substitució del carboni al qual s'uneix directament el grup hidroxil. Si el carboni només té un altre carboni unit, es diu que el carboni és un carboni primari i l'alcohol és un alcohol primari. Si el carboni amb el grup hidroxil està unit a altres dos carbonis, llavors aquest és un alcohol secundari i així successivament. Els alcohols s'anomenen amb un sufix –ol segons la nomenclatura IUPAC. En primer lloc, s'ha de seleccionar la cadena de carboni contínua més llarga a la qual s'uneix directament el grup hidroxil. Aleshores es canvia el nom de l'alcà corresponent deixant anar la e final i afegint el sufix ol.
Els alcohols tenen un punt d'ebullició més alt que els hidrocarburs o èters corresponents. La raó d'això és la presència d'interaccions intermoleculars entre molècules d'alcohol mitjançant enllaços d'hidrogen. Si el grup R és petit, els alcohols són miscibles amb aigua, però a mesura que el grup R és cada cop més gran, tendeix a ser hidròfob. Els alcohols són polars. L'enllaç C-O i els enllaços O-H contribueixen a la polaritat de la molècula. La polarització de l'enllaç O-H fa que l'hidrogen sigui parcialment positiu i explica l'acidesa dels alcohols. Els alcohols són àcids febles i l'acidesa és propera a la de l'aigua. –OH és un grup de sortida pobre, perquè OH– és una base forta.
Quina diferència hi ha entre l'àcid carboxílic i l'alcohol?
• El grup funcional de l'àcid carboxílic és –COOH, i en l'alcohol és –OH.
• Quan els dos grups estan en una molècula, es dóna prioritat a l'àcid carboxílic a la nomenclatura.
• Els àcids carboxílics tenen una acidesa més alta en comparació amb els alcohols corresponents.
• El grup carboxílic i el grup –OH donen pics característics en els espectres IR i RMN.
