Diferència clau: esterificació vs transesterificació
L'esterificació i la transesterificació són dos processos importants pel que fa als èsters. La diferència clau entre l'esterificació i la transesterificació és que un èster es forma a partir de l'esterificació mentre que un èster és un reactiu en la transesterificació.
Un èster és un compost orgànic que es compon d'àtoms de C, H i O. Un èster es forma substituint el grup –Oh d'un àcid carboxílic per un grup alcoxi. Els èsters són molècules polars. Són capaços de formar ponts d'hidrogen. Això es deu a la presència d'àtoms d'oxigen. El procés d'esterificació produeix èsters mentre que la transesterificació els modifica.
Què és l'esterificació?
L'esterificació és el procés de producció d'un èster a partir d'un àcid carboxílic i un alcohol. Es forma un èster quan el grup -OH de l'àcid carboxílic es substitueix pel grup alcoxi de l'alcohol. El procés d'esterificació requereix un catalitzador per a la progressió. El catalitzador s'utilitza per reduir la barrera energètica d'activació del procés d'esterificació. El catalitzador és normalment un àcid. I també s'ha de proporcionar calor com a font d'energia. En cas contrari, no es produirà cap reacció entre l'àcid carboxílic i l'alcohol.
L'aigua es produeix com a subproducte durant el procés d'esterificació. El grup –OH eliminat de l'àcid carboxílic i el grup –H eliminat de l'alcohol formen conjuntament una molècula d'aigua (H-OH). En canviar l'alcohol o l'àcid carboxílic, es poden obtenir els èsters amb el nombre desitjat d'àtoms de carboni.
La reacció d'esterificació és una reacció d'equilibri entre reactius i productes. Per tant, l'ús de grans quantitats de reactius dóna un alt rendiment d'èster juntament amb aigua. es poden utilitzar agents deshidratants per eliminar l'aigua formada. A més, també es poden utilitzar mètodes avançats com la destil·lació per eliminar l'aigua.
Figura 01: formació d'èsters
Mecanisme d'esterificació
En el mecanisme d'esterificació, en primer lloc, es produeix l'eliminació de -OH de l'àcid carboxílic i l'eliminació de -H (protó) de l'alcohol. Això forma un catió carboxílic i un nucleòfil alcohòlic. Aquests dos components poden reaccionar entre si formant l'èster. Els grups eliminats reaccionen entre si per formar aigua.
Què és la transesterificació?
La transesterificació és un procés utilitzat per modificar l'estructura d'un èster. Inclou un èster i alcohol com a reactius. La transesterificació es produeix quan el grup alquil d'un èster s'intercanvia amb el grup alquil de l'alcohol. Allà, l'alcohol actua com a nucleòfil. El procés requereix un catalitzador; ja sigui un catalitzador àcid o un catalitzador bàsic. El catalitzador pot reduir la barrera energètica d'activació del procés.
Figura 02: procés de transesterificació
Mecanisme de transesterificació
Primer, l'alcohol es converteix en un nucleòfil eliminant l'àtom d'hidrogen terminal com a protó. La transesterificació s'inicia amb l'atac nucleòfil; l'alcohol ataca l'àtom de carboni de l'èster que està unit a dos àtoms d'oxigen. Això és degut a que aquest àtom de carboni té una càrrega positiva parcial, ja que els dos àtoms d'oxigen atrauen els electrons d'enllaç cap a ells (els àtoms d'oxigen són més electronegatius que els de carboni).
L'atac del nucleòfil alcohòlic dóna lloc a la formació d'un compost intermedi que té l'èster i l'alcohol units entre si a través de l'àtom de carboni atacat pel nucleòfil. Aquest compost intermedi és molt inestable. Allà es produeix una reordenació per obtenir una forma estable. Això dóna una nova forma d'èster. La transesterificació dóna el nucleòfil com a subproducte.
Quina diferència hi ha entre l'esterificació i la transesterificació?
Esterificació vs transesterificació |
|
| L'esterificació és el procés de producció d'un èster a partir d'un àcid carboxílic i un alcohol. | La transesterificació és un procés que s'utilitza per modificar l'estructura d'un èster. |
| Ús d'Ester | |
| En l'esterificació, l'èster és el producte principal. | En la transesterificació, l'èster s'utilitza com a reactiu.. |
| subproducte | |
| L'esterificació dóna aigua com a subproducte. | La transesterificació dóna un nucleòfil com a subproducte. |
| Catalitzador | |
| L'esterificació requereix un catalitzador àcid. | La transesterificació requereix un catalitzador àcid o bàsic. |
| Font d'energia | |
| L'esterificació requereix calor com a font d'energia. | La transesterificació no requereix energia. |
Resum: esterificació vs transesterificació
L'esterificació és la formació d'un èster d'àcids carboxílics i alcohols. La transesterificació és el procés de modificació d'aquests èsters produïts. La diferència entre l'esterificació i la transesterificació és que un èster es forma a partir de l'esterificació mentre que un èster és un reactiu en la transesterificació.
