La diferència clau entre l'esterificació de Fischer i l'esterificació de Steglich és que l'esterificació de Fischer implica la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol en presència d'un àcid fort com a catalitzador, mentre que l'esterificació de Steglich implica la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol en presència de dimetilaminopiridina (DMAP) com a catalitzador.
L'esterificació és una reacció de síntesi orgànica important en química on podem produir un compost èster utilitzant un àcid carboxílic i un alcohol. Aquesta reacció, però, requereix un catalitzador per impulsar la reacció. L'esterificació de Fischer i l'esterificació de Steglich són dos tipus de reaccions d'esterificació on podem utilitzar dos tipus diferents de catalitzadors específics per a cada reacció.
Què és l'esterificació de Fischer?
L'esterificació de Fischer és un tipus de reacció química orgànica en la qual podem produir un èster mitjançant la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol en presència d'un àcid fort com a catalitzador. És un tipus especial de reacció d'esterificació en la qual es produeix el reflux de l'àcid carboxílic i l'alcohol per donar el producte final. Aquest mètode va ser desenvolupat per Emil Fischer l'any 1895. Gairebé tots els compostos d'àcid carboxílic són adequats per a aquesta reacció, però només es poden utilitzar alcohols primaris i secundaris. Quan s'utilitzen alcohols terciaris, pot provocar una reacció d'eliminació en lloc d'esterificació. El catalitzador utilitzat habitualment per a aquesta reacció és l'àcid sulfúric; tanmateix, també hi ha altres catalitzadors, com l'àcid p-toluensulfònic i els àcids de Lewis.
Figura 01: un aparell utilitzat per a l'esterificació de Fisher
L'esterificació de Fischer és adequada per a substrats menys valuosos i menys sensibles. Quan considerem la reacció d'esterificació que implica aquest mètode, sovint utilitzem un medi on no hi ha dissolvent, sobretot quan s'utilitza un gran excés d'alcohol. O bé, el mètode es porta a terme utilitzant un dissolvent no polar com el toluè. Aquest tipus de dissolvents facilita el mètode Dean-Stark (una tècnica important que ajuda a recollir l'aigua que es produeix com a subproducte de l'esterificació).
Què és l'esterificació de Steglich?
L'esterificació de Steglich és un tipus de reacció química orgànica en la qual podem produir un èster mitjançant la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol en presència de dimetilaminopiridina (DMAP) com a catalitzador i diciclohexilcarbodimida (DCC) com a acoblament. agent. Aquest mètode de reacció va ser desenvolupat pel científic Wolfgang Steglich l'any 1978.
Figura 02: Fórmula general per a l'esterificació de Stiglich
En general, aquesta reacció es produeix a temperatura ambient. El dissolvent més adequat per a aquesta via és el diclorometà. Aquesta reacció és molt suau, per la qual cosa podem obtenir èsters inaccessibles per altres mètodes. Com a tret característic, podem observar (l'aigua produïda en aquest mètode) la captació per part del DCC. Aquesta absorció d'aigua forma un compost d'urea, diciclohexilurea (DCU).
Quina diferència hi ha entre l'esterificació de Fischer i l'esterificació de Steglich?
L'esterificació és una reacció química orgànica que és útil per produir un èster. La diferència clau entre l'esterificació de Fischer i l'esterificació de Steglich és que l'esterificació de Fischer implica la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol en presència d'un àcid fort com a catalitzador, mentre que l'esterificació de Steglich implica la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol en presència de dimetilaminopiridina (DMAP) com a catalitzador.
A continuació, la infografia tabula més diferències entre l'esterificació de Fischer i l'esterificació de Steglich.
Resum: Esterificació Fischer vs Esterificació Steglich
L'esterificació de Fischer i l'esterificació de Steglich són dos tipus de reaccions d'esterificació que són diferents entre si segons el catalitzador utilitzat en la reacció. La diferència clau entre l'esterificació de Fischer i l'esterificació de Steglich és que l'esterificació de Fischer implica la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol en presència d'un àcid fort com a catalitzador, mentre que l'esterificació de Steglich implica la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol en presència de dimetilaminopiridina (DMAP) com a catalitzador.
