La diferència clau entre l'esterificació i la saponificació és que l'esterificació forma un èster mentre que la saponificació descompon els èsters en els seus materials de partida.
Un èster es forma a partir d'un àcid carboxílic i un alcohol. Per tant, l'esterificació és la formació d'un èster a partir d'un àcid carboxílic i un alcohol. Mentre que, la saponificació forma l'àcid carboxílic i l'alcohol que s'utilitzen per produir l'èster.
Què és l'esterificació?
L'esterificació és la formació d'un èster a partir de la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol. Aquest procés requereix un catalitzador per tal de reduir la barrera d'energia d'activació de la reacció. Aquest catalitzador és típicament un catalitzador àcid. A més, la mescla de reacció s'ha d'escalfar perquè el procés d'esterificació requereix energia (per escindir l'enllaç C-OH de l'àcid carboxílic per eliminar el grup –OH).
Figura 1: formació d'un èster mitjançant esterificació
El procés d'esterificació implica l'eliminació del grup hidroxil (-OH) de l'àcid carboxílic i l'àtom d'hidrogen del grup hidroxil de l'alcohol. Durant aquest procés, quan el grup -OH s'elimina de l'àcid carboxílic, actua com un electròfil. I quan s'elimina el protó de l'alcohol, actua com a nucleòfil. Per tant, aquest nucleòfil ataca l'electròfil format a partir de l'àcid carboxílic i forma un èster. Això dóna una molècula d'aigua com a subproducte. Així, la molècula d'aigua es forma a partir de la combinació del grup -OH de l'àcid carboxílic i el protó de l'alcohol. Per tant, es pot obtenir èster pur amb un agent deshidratant (per tal d'eliminar l'aigua de la barreja de reacció).
Què és la saponificació?
La saponificació és la descomposició d'un èster en un àcid carboxílic i un alcohol. És el contrari de l'esterificació. La saponificació es produeix en un medi aquós en presència d'una base. Les condicions bàsiques del medi fan que l'anió carboxilat sigui més estable que la forma d'àcid carboxílic. Per tant, l'ió carboxilat es separa de l'èster. La saponificació es pot produir en absència d'energia tèrmica perquè no té barrera energètica. Aquí, les molècules d'aigua del medi aquós proporcionen ions H+, i la base proporciona ions OH– necessaris per a la formació d'alcohol i àcid carboxílic respectivament.
Figura 2: Procés general de saponificació
Mecanisme de reacció de saponificació:
- Atac nucleòfil
- Reordenació
- Eliminació del grup que surt
- Desprotonació
Els ions hidroxil (OH–) actuen com a nucleòfils ja que són rics en electrons. Aquests ions poden atacar l'enllaç èster (-C-O-O-) de l'èster. Ataquen l'àtom de carboni d'aquest enllaç perquè l'àtom de carboni té una càrrega positiva parcial a causa de la presència d'àtoms d'oxigen units a l'àtom de carboni. Aleshores, l'ió OH forma un enllaç covalent amb l'àtom de carboni. Però l'àtom de carboni no pot tenir cinc enllaços covalents ja que és un estat inestable del carboni. Per tant, un pas de reordenació té lloc després de la formació d'aquest enllaç. En l'etapa de reordenació, les molècules es tornen estables mitjançant l'eliminació del grup -OR (que provenia de l'alcohol que es va utilitzar per fer l'èster). És el grup sortint de la reacció de saponificació. Es produeix una desprotonació de l'àcid carboxílic perquè l'ió carboxilat és la forma estable en un medi bàsic.
Quina diferència hi ha entre l'esterificació i la saponificació?
Esterificació vs saponificació |
|
| L'esterificació és la formació d'un èster a partir de la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol. | La saponificació és la descomposició d'un èster en un àcid carboxílic i un alcohol. |
| Requisit d'energia | |
| L'esterificació requereix energia en forma de calor. | La saponificació no requereix energia externa. |
| Reactius | |
| Els reactius de l'esterificació són l'alcohol i l'àcid carboxílic. | Els reactius de la saponificació són l'èster i la base juntament amb l'aigua. |
| Catalitzador | |
| L'esterificació requereix un catalitzador àcid. | La saponificació requereix un catalitzador base. |
Resum – Esterificació versus saponificació
L'esterificació i la saponificació són reaccions químiques importants en química. L'esterificació és la síntesi d'èsters i la saponificació és la ruptura de l'enllaç èster. La diferència clau entre l'esterificació i la saponificació és que el procés d'esterificació implica la formació d'un èster, mentre que el procés de saponificació implica la descomposició d'un èster en els seus materials de partida.
