Diferència clau: enols vs enolats vs enamines
Els enols, els enolats i les enamines són tres tipus diferents de compostos orgànics. Els enols també es coneixen com alquenols. Això és perquè un enol es forma combinant un grup alquen amb un grup alcohol. És una estructura reactiva perquè els enols apareixen com a compostos intermedis en les reaccions químiques. Els enolats es deriven dels enols. Un enolat és la base conjugada d'un enol. Això significa que un enolat es forma mitjançant l'eliminació d'un àtom d'hidrogen del grup hidroxil d'un enol. Les enamines són compostos amínics que contenen un grup amina adjacent a un doble enllaç. La reactivitat química dels enolats i les enamines és gairebé similar. La diferència clau entre enols, enolats i enamines és que els enols contenen un grup hidroxil amb un doble enllaç C=C adjacent i els enolats contenen una càrrega negativa a l'àtom d'oxigen d'un enol, mentre que les enamines contenen un grup amina adjacent a un doble C=C. bon.
Què són els enols?
Els enols són compostos orgànics que contenen un grup hidroxil adjacent a un grup alquè (doble enllaç C=C). Un enol es forma per la combinació d'un alcohol amb un alquè. El nom d'aquest compost deriva del compost inicial de la seva formació; "en" d'un alquè i "ol" de l'alcohol.
En comparació amb enolats i enamines de massa molar similar, els enols tenen la menor reactivitat nucleòfila. Això significa que els enols són poc nucleòfils. Tanmateix, la seva nucleofilicitat es regeix per l'enllaç pi ric en electrons, que consta d'una densitat electrònica addicional de l'àtom d'oxigen del grup hidroxil.
Figura 01: L'estructura de Dimedone; la forma enol de Dimedone
Els enols s'obtenen sovint mitjançant l'eliminació d'un àtom d'hidrogen del carboni alfa d'un compost carbonil. El carboni alfa és l'àtom de carboni adjacent al grup carbonil. Aquesta és una reacció desprotonant, ja que inclou una eliminació de protons. Si aquest protó no torna, resulta en un ió enolat.
Què són els enolats?
Els enolats són les bases conjugades dels enols. Per tant, un enolat es forma mitjançant l'eliminació d'un àtom d'hidrogen del grup hidroxil d'un enol. L'enolat és la forma aniònica de l'enol. L'enolat té una càrrega negativa a l'àtom d'oxigen que es troba al costat d'un doble enllaç C=C. Els enolats es poden formar a partir d'enols utilitzant una base. L'àtom d'hidrogen del grup hidroxil de l'enol es pot eliminar i reaccionar amb la base, donant lloc a l'enolat. Es pot obtenir un enolat quan un aldehid o una cetona reaccionen amb una base adequada.
Figura 02: reaccions enolades
Els enolats reaccionen eficaços amb els electròfils a causa de la seva alta nucleofilicitat. La reactivitat nucleòfila dels enolats és superior a la dels enols i les enamines. La nucleofilicitat de l'anió enolat es produeix per diverses raons.
- L'àtom d'oxigen té un radi atòmic petit
- L'enolat té una càrrega formal negativa
- Quan es comparen l'enolat i l'enamina, l'oxigen de l'enolat és molt electronegatiu que l'àtom de nitrogen de l'enamina
Què són les enamines?
Les enamines són compostos orgànics composts per un grup amina adjacent a un doble enllaç C=C. Una enamina es forma per la condensació d'un aldehid o cetona amb una amina secundària. Les enamines es consideren anàlegs de nitrogen dels enols.
Figura 03: Estructura d'una enamina
Les enamines reaccionen de manera similar a la dels anions enolats. En comparació amb enols i enolats, la reactivitat nucleòfila de les enamines és moderada a la dels enols i enolats. Aquesta nucleofilicitat moderada de les enamines es deu a la baixa electronegativitat de l'àtom de nitrogen en comparació amb l'àtom d'oxigen en enols i enolats. Tanmateix, la reactivitat de les enamines és diferent entre si en funció del grup alquil unit a la molècula.
Quina diferència hi ha entre enols i enolats i enamines?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Els enols són compostos orgànics que contenen un grup hidroxil adjacent a un grup alquè (doble enllaç C=C). |
| Enolates | Els enolats són les bases conjugades dels enols. |
| Enamines | Les enamines són compostos orgànics composts per un grup amina adjacent a un doble enllaç C=C. |
| Grups funcionals adjacents a l'enllaç C=C | |
| Enols | Els enols contenen un grup hidroxil. |
| Enolates | Els enolats contenen un àtom d'oxigen carregat negativament. |
| Enamines | Les enamines contenen un grup amina. |
| Presència de nitrogen | |
| Enols | Els enols no contenen nitrogen. |
| Enolates | Els enolats no contenen nitrogen. |
| Enamines | Les enamines contenen nitrogen. |
| Reactivitat nucleòfila | |
| Enols | Els enols són menys reactius que els enolats i les enamines. |
| Enolates | Els enolats són reactius que els enols i les enamines. |
| Enamines | Les enamines són moderadament reactives. |
| Preparació | |
| Enols | Els enols es formen mitjançant l'eliminació d'un àtom d'hidrogen del carboni alfa d'un compost carbonílic. |
| Enolates | Els enolats es formen a partir d'enols utilitzant una base; la base pot reaccionar amb l'àtom d'hidrogen del grup hidroxil de l'enol. |
| Enamines | Les enamines es formen per la condensació d'un aldehid o cetona amb una amina secundària. |
Resum: Enols vs Enolats vs Enamines
Enols i enolats estan estretament relacionats perquè els enolats es formen a partir d'enols. Les enamines contenen grups amines adjacents a un grup alquè. La diferència entre enols, enolats i enamines és que els enols contenen un grup hidroxil amb un doble enllaç C=C adjacent i els enolats contenen una càrrega negativa a l'àtom d'oxigen d'un enol, mentre que les enamines contenen un grup amina adjacent a un doble enllaç C=C..
