Diferència clau: reaccions SN1 i SN2
Les reaccions SN1 i SN2 són reaccions de substitució nucleòfila i es troben més freqüentment en Química Orgànica. Els dos símbols SN1 i SN2 fan referència a dos mecanismes de reacció. El símbol SN significa "substitució nucleòfila". Tot i que tant SN1 com SN2 es troben a la mateixa categoria, tenen moltes diferències, com ara el mecanisme de reacció, els nucleòfils i els dissolvents que van participar en la reacció i els factors que afecten el pas que determina la velocitat. La diferència clau entre les reaccions SN1 i SN2 és que les reaccions SN1 tenen diversos passos mentre que les SN2només tenen un pas.
Què són les reaccions SN1?
En les reaccions SN1, 1 indica que el pas que determina la velocitat és unimolecular. Així, la reacció té una dependència de primer ordre de l'electròfil i una dependència d'ordre zero dels nucleòfils. En aquesta reacció es forma un carbocatió com a intermedi i aquest tipus de reaccions es produeixen habitualment en alcohols secundaris i terciaris. Les reaccions SN1 tenen tres passos.
- Formació del carbocatió eliminant el grup que surt.
- La reacció entre el carbocatió i el nucleòfil (atac nucleòfil).
- Això només passa quan el nucleòfil és un compost neutre (un dissolvent).
Què són les reaccions SN2?
En les reaccions SN2, es trenca un enllaç i es forma un enllaç simultàniament. En altres paraules, això implica el desplaçament del grup sortint per part d'un nucleòfil. Aquesta reacció passa molt bé en els halogenurs d'alquil metil i primaris, mentre que molt lenta en els halogenurs d'alquil terciaris, ja que l'atac posterior està bloquejat per grups voluminosos.
El mecanisme general de les reaccions SN2 es pot descriure de la següent manera.
Quina diferència hi ha entre les reaccions SN1 i SN2?
Característiques de les reaccions SN1 i SN2:
Mecanisme:
SN1 Reaccions: les reaccions SN1 tenen diversos passos; comença amb l'eliminació del grup sortint, donant lloc a un carbocatió i després l'atac del nucleòfil.
Reaccions
SN2: les reaccions SN2 són reaccions d'un sol pas on tant el nucleòfil com el substrat estan implicats en el pas de determinació de la velocitat. Per tant, la concentració del substrat i la del nucleòfil afectaran al pas que determina la velocitat.
Barreres de la reacció:
Reaccions SN1: el primer pas de les reaccions SN1 és eliminar el grup sortint per donar un carbocatió. La velocitat de la reacció és proporcional a l'estabilitat del carbocatió. Per tant, la formació del carbocatió és la barrera més gran en les reaccions SN1. L'estabilitat del carbocatió augmenta amb el nombre de substituents i la ressonància. Els carbocations terciaris són els més estables i els primaris els menys estables (terciari > secundari > primari).
Reaccions
SN2: l'obstacle estèric és la barrera en les reaccions SN2, ja que passa per un atac posterior. Això només passa si els orbitals buits són accessibles. Quan hi ha més grups units al grup sortint, la reacció disminueix. Així, la reacció més ràpida es produeix en la formació de carbocations primaris, mentre que la més lenta és en els carbocations terciaris (primari-més ràpid > secundari > terciari -més lent).
Nucleòfil:
SN1 Reaccions: SN1reaccions requereixen nucleòfils febles; són dissolvents neutres com CH3OH, H2O i CH3CH 2OH.
SN2 Reaccions: SN2 reaccions requereixen nucleòfils forts. En altres paraules, són nucleòfils carregats negativament com CH3O–, CN–, RS –, N3– i HO–.
Dissolvent:
Reaccions SN1: les reaccions SN1 es veuen afavorides pels dissolvents pròtics polars. Alguns exemples són l'aigua, els alcohols i els àcids carboxílics. També poden actuar com a nucleòfils de la reacció.
Reaccions SN2: les reaccions SN2 es desenvolupen bé en dissolvents apròtics polars com l'acetona, el DMSO i l'acetonitril.
Definicions:
Nucleòfil: espècie química que dona un parell d'electrons a un electròfil per formar un enllaç químic en relació a una reacció.
Electròfil: un reactiu atret pels electrons, són espècies neutres o carregades positivament amb orbitals vacants que són atrets per un centre ric en electrons.
