Diferència clau: reaccions SN1 vs E1
Les reaccions SN1 són reaccions de substitució en les quals es substitueixen nous substituents substituint grups funcionals existents en compostos orgànics. Les reaccions E1 són reaccions d'eliminació en què els substituents existents s'eliminen del compost orgànic. La diferència clau entre les reaccions SN1 i E1 és que les reaccions SN1 són reaccions de substitució mentre que les reaccions E1 són reaccions d'eliminació.
Les reaccions SN1 i E1 són molt habituals en química orgànica. Aquestes reaccions donen lloc a la formació de nous compostos mitjançant la ruptura i la formació d'enllaços.
Què són les reaccions SN1?
Les reaccions SN1 són reaccions de substitució nucleòfila en compostos orgànics. Són reaccions de dos passos. Per tant, el pas que determina la velocitat és el pas de formació del carbocatió. Les reaccions SN1 es coneixen com a substitucions unimoleculars perquè el pas que determina la velocitat implica un compost. El compost que pateix la reacció SN1 es coneix com a substrat. Quan hi ha un nucleòfil adequat present, s'elimina un grup sortint del compost orgànic formant un compost intermedi carbocatió. A continuació, el nucleòfil s'uneix al compost en el segon pas. Això dóna un producte nou.
El primer pas d'una reacció SN1 és la reacció més lenta, mentre que el segon pas és més ràpid que el primer pas. La velocitat de la reacció SN1 depèn d'un reactiu ja que és una reacció unimolecular. Les reaccions SN1 són habituals en compostos amb estructures terciàries. Perquè, més gran és la distribució dels àtoms, major és l'estabilitat del carbocatió. El carbocatió intermedi és atacat pel nucleòfil. Això és degut a que els nucleòfils són rics en electrons i se senten atrets per la càrrega positiva del carbocatió.
Figura 01: Mecanisme de la reacció SN1
Els dissolvents pròtics polars com l'aigua i l'alcohol poden augmentar la velocitat de reacció de les reaccions SN1 perquè aquests dissolvents poden facilitar la formació de carbocatió en el pas que determina la velocitat. Un exemple comú d'una reacció SN1 és la hidròlisi del bromur de terc-butil en presència d'aigua. Aquí, l'aigua actua com a nucleòfil perquè l'àtom d'oxigen de la molècula d'aigua té parells d'electrons solitaris.
Què són les reaccions E1?
Les reaccions E1 són reaccions d'eliminació unimoleculars. És un procés de dues etapes, el primer pas és el que determina la velocitat perquè en el primer pas es forma un carbocatió intermedi mitjançant la sortida d'un substituent. La presència de grups voluminosos en el compost de partida facilita la formació de carbocatió. En el segon pas, s'elimina un altre grup que surt del compost.
Figura 02: es produeix una reacció E1 en presència d'una base feble
La reacció E1 té dos passos principals anomenats pas d'ionització i pas de desprotonació. En l'etapa d'ionització, es forma el carbocatió (carregat positivament) mentre que, en l'etapa de desprotonació, s'elimina un àtom d'hidrogen del compost com a protó. Finalment, es forma un doble enllaç entre dos àtoms de carboni dels quals es van eliminar els grups sortints. Per tant, un enllaç químic saturat es torna insaturat després de la finalització de la reacció E1. Dos àtoms de carboni adjacents del mateix compost participen en les reaccions E1.
Els dissolvents pròtics polars faciliten les reaccions E1 perquè els dissolvents pròtics polars són favorables per a la formació de carbocatió. Normalment, es poden observar reaccions E1 pel que fa als halogenurs d'alquil terciaris que tenen substituents voluminosos. Les reaccions E1 es produeixen en absència total de bases o en presència de bases febles.
Quines similituds hi ha entre les reaccions SN1 i E1?
- Les reaccions de bot SN1 i E1 inclouen la formació d'un carbocatió.
- Els dissolvents pròtics polars faciliten els dos tipus de reaccions.
- Les dues reaccions són reaccions unimoleculars.
- Les dues reaccions són reaccions de dos passos.
- Les dues reaccions tenen un pas que determina la velocitat.
- Millor el grup que surt, més gran serà la velocitat de reacció de les reaccions SN1 i E1.
- Tant les reaccions SN1 com E1 es poden trobar normalment amb compostos amb estructures terciàries.
- Els reordenaments poden tenir lloc en el carbocatió d'ambdues reaccions.
Quina diferència hi ha entre les reaccions SN1 i E1?
Reaccions SN1 vs E1 |
|
| Les reaccions SN1 són reaccions de substitució nucleòfila en compostos orgànics. | Les reaccions E1 són reaccions d'eliminació unimolecular. |
| Requisit d'un nucleòfil | |
| Les reaccions SN1 requereixen un nucleòfil per formar el carbocatió. | Les reaccions E1 no requereixen un nucleòfil per formar el carbocatió. |
| Procés | |
| Les reaccions SN1 inclouen la substitució d'un nucleòfil. | Les reaccions E1 inclouen l'eliminació d'un grup funcional. |
| Formació de doble vincle | |
| No es poden observar formacions de doble enllaç en les reaccions SN1. | En les reaccions E es forma un doble enllaç entre dos àtoms de carboni. |
| Insaturació | |
| No hi ha cap insaturació després de completar les reaccions SN1. | Una substància química saturada es torna insaturada després de completar una reacció E1. |
| Àtoms de carboni | |
| Un àtom de carboni central està implicat en les reaccions SN1. | En les reaccions E1 intervenen dos àtoms de carboni adjacents del mateix compost. |
Resum: reaccions SN1 vs E1
Les reaccions SN1 són reaccions de substitució nucleòfila. Les reaccions E1 són reaccions d'eliminació. Tots dos tipus de reaccions són reaccions unimoleculars perquè el pas que determina la velocitat d'aquestes reaccions implica una sola molècula. Tot i que aquests dos tipus de reaccions comparteixen moltes similituds, també hi ha algunes diferències. La diferència entre les reaccions SN1 i E1 és que les reaccions SN1 són reaccions de substitució mentre que les reaccions E1 són reaccions d'eliminació.
