Diferència clau: reaccions SN2 i E2
La diferència clau entre les reaccions SN2 i E2 és que les reaccions SN2 són reaccions de substitució nucleòfila mentre que les reaccions E2 són reaccions d'eliminació. Aquestes reaccions són molt importants en química orgànica perquè la formació de diferents compostos orgànics es descriu per aquestes reaccions.
Hi ha dos tipus de reaccions de substitució nucleòfiles anomenades reaccions SN1 i reaccions SN2 que són diferents entre si segons el nombre de passos implicats en cada mecanisme. Tanmateix, aquests dos mecanismes inclouen la substitució d'un grup funcional en un compost orgànic per un nucleòfil. Hi ha dos tipus de reaccions d'eliminació anomenades reaccions E1 i E2. Aquestes reaccions donen el mecanisme d'eliminació d'un grup funcional d'un compost orgànic.
Què són les reaccions SN2?
Les reaccions SN2 són reaccions de substitució nucleòfiles que són bimoleculars. Les reaccions SN2 són reaccions d'un sol pas. Això significa que la ruptura de l'enllaç i la formació d'enllaç es produeixen en el mateix pas. La reacció és bimolecular perquè hi ha dues molècules implicades en el pas que determina la velocitat de la reacció SN2.
Les reaccions SN2 tenen lloc en centres de carboni sp3 alifàtics amb grups de sortida estables que estan units a aquest centre de carboni. Aquests grups sortints són més electronegatius que el carboni. La majoria de vegades, el grup de sortida és un àtom d'halogenur perquè els halogenurs són altament electronegatius i estables.
Les reaccions SN2 tenen lloc en àtoms de carboni substituïts primaris i secundaris perquè l'obstacle estèric impedeix que les estructures terciàries passin pel mecanisme SN2. Si hi ha grups voluminosos al voltant del centre de carboni (que provoca un obstacle estèric), es formarà un carbocatió intermedi. Això condueix a la reacció SN1 en lloc de la reacció SN2.
Figura 01: Mecanisme de reacció SN2
La velocitat de la reacció SN2 depèn de diversos factors; La força nucleòfila determina la velocitat de reacció perquè l'obstacle estèric afecta la força nucleòfila. Els dissolvents utilitzats en la reacció també afecten la velocitat de reacció; Els dissolvents apròtics polars són preferits per a les reaccions SN2. Si el grup de sortida és molt estable, també afecta la velocitat de reacció de SN2.
Què són les reaccions E2?
Les reaccions E2 són reaccions d'eliminació en química orgànica, que són reaccions bimoleculars. Aquestes reaccions es coneixen com a reaccions bimoleculars perquè l'etapa que determina la velocitat de la reacció implica dues molècules de reactius. Tanmateix, les reaccions E2 són reaccions d'un sol pas. Això significa que la ruptura d'enllaç i les formacions d'enllaç es produeixen en el mateix pas. En canvi, les reaccions E1 són reaccions en dos passos.
Hi ha un únic estat de transició a les reaccions E2. En aquestes reaccions, un grup funcional o un substituent s'elimina d'un compost orgànic mentre es forma un doble enllaç. Per tant, les reaccions E2 provoquen la insaturació dels enllaços químics saturats. Aquest tipus de reaccions es troben sovint en els halogenurs d'alquil. Bàsicament, els halogenurs d'alquil primaris juntament amb alguns halogenurs secundaris pateixen reaccions E2.
Les reaccions E2 es produeixen en presència d'una base forta. Aleshores, el pas que determina la velocitat de la reacció E2 inclou tant el substrat (compost orgànic inicial) com la base com a reactius (això la converteix en una reacció bimolecular).
Figura 02: Mecanisme de reacció E2
Els principals factors que afecten la velocitat de reacció de les reaccions E2 són la força de la base (més gran la força de la base, més alta la velocitat de reacció), el tipus de dissolvent (es prefereixen els dissolvents pròtics polars), l'estabilitat de la sortida. grup (més estabilitat del grup que surt, més velocitat de reacció), etc.
Quines similituds hi ha entre les reaccions SN2 i E2?
- Tant les reaccions SN2 com les E2 són reaccions bimoleculars.
- Les dues reaccions són reaccions d'un sol pas.
- Ambdues reaccions són comunes a les estructures primàries i secundàries dels compostos orgànics.
Quina diferència hi ha entre les reaccions SN2 i E2?
Reaccions SN2 vs E2 |
|
| Les reaccions SN2 són reaccions de substitució nucleòfiles que són bimoleculars. | Les reaccions E2 són reaccions d'eliminació en química orgànica que són reaccions bimoleculars. |
| Natura | |
| Les reaccions SN2 són reaccions de substitució. | Les reaccions E2 són reaccions d'eliminació. |
| Nucleòfil | |
| Les reaccions SN2 requereixen un nucleòfil. | La reacció E2 no requereix un nucleòfil. |
| Base | |
| Les reaccions SN2 no requereixen una base essencialment. | Les reaccions E2 requereixen una base sòlida. |
| Tipus de dissolvent | |
| Les reaccions SN2 prefereixen els dissolvents apròtics polars. | Les reaccions E2 prefereixen els dissolvents pròtics polars. |
| Factors que afecten la taxa de reacció | |
| La velocitat de reacció SN2 està determinada per la força nucleòfila, el tipus de dissolvent, l'estabilitat del grup de sortida, etc. | La velocitat de reacció E2 ve determinada per la força de la base, el tipus de dissolvent, l'estabilitat del grup de sortida, etc. |
Resum – Reaccions SN2 vs E2
Les reaccions SN2 i les reaccions E2 són molt habituals en química orgànica. Les reaccions SN2 són reaccions de substitució nucleòfila, bimoleculars i d'un sol pas. Les reaccions E2 són reaccions d'eliminació d'un sol pas, bimoleculars. La diferència entre les reaccions SN2 i E2 és que les reaccions SN2 són reaccions de substitució nucleòfiles mentre que les reaccions E2 són reaccions d'eliminació.
