La millor manera de distingir entre benzaldehid i acetofenona és utilitzar el reactiu de Tollen. El benzaldehid pot reduir el reactiu de Tollen, donant un precipitat marró vermellós de Cu2O, mentre que l'acetofenona no mostra cap reacció cap al reactiu de Tollen.
El reactiu de Tollen és un reactiu químic útil en la detecció d'un grup funcional aldehid, inclosos grups funcionals aldehids aromàtics i grups funcionals alfa-hidroxicetona. Aquest reactiu va rebre el nom del químic alemany Bernhard Tollens.
Què és el benzaldehid?
El benzaldehid es pot definir com un aldehid aromàtic que té la fórmula química C6H5CHO. Té un grup fenil unit a un grup funcional aldehid. A més, és l'aldehid aromàtic més simple. Es presenta com un líquid incolor i té una olor característica semblant a l'ametlla. La seva massa molar és de 106,12 g/mol. El seu punt de fusió és de -57,12 °C, mentre que el seu punt d'ebullició és de 178,1 °C.
Figura 01: Benzaldehid
Si es considera la producció de benzaldehid, les principals vies de producció d'aquest compost són la cloració en fase líquida i l'oxidació del toluè. Tanmateix, aquest compost també es troba de forma natural en molts aliments, per exemple, a les ametlles. Per tant, un dels principals usos d'aquest compost és el seu ús com a aroma d'ametlla en aliments i productes perfumats.
Què és l'acetofenona?
L'acetofenona es pot definir com un compost orgànic que té la fórmula química C8H8O. És una cetona, i és la cetona més simple entre les cetones aromàtiques. El nom IUPAC d'aquest compost és 1-feniletà-1-ona. Altres noms comuns inclouen metil fenil cetona i feniletanona.
Figura 02: acetofenona
La massa molar de l'acetofenona és de 120,15 g/mol; el punt de fusió pot oscil·lar entre 19 i 20 °C, mentre que el punt d'ebullició és de 202 °C. A més, aquest compost es presenta com un líquid incolor i viscós. A més, el podem obtenir com a subproducte de l'oxidació de l'etilbenzè per formar hidroperòxid d'etilbenzè.
Si tenim en compte els usos de l'acetofenona a escala comercial, és important com a precursor per a la producció de resines, com a ingredient en fragàncies, etc. També la podem convertir en estirè, i és útil per a la producció de molts productes farmacèutics també.
Com distingir entre benzaldehid i acetofenona?
El benzaldehid és un aldehid aromàtic, mentre que l'acetofenona és un compost de cetona aromàtica. Per tant, el mètode més fàcil per distingir entre benzaldehid i acetofenona és utilitzar el reactiu de Tollen perquè el grup funcional aldehid pot formar un precipitat amb aquest reactiu. El benzaldehid pot reduir el reactiu de Tollen, donant un precipitat marró vermellós de Cu2O, mentre que l'acetofenona no mostra cap reacció cap al reactiu de Tollen.
Durant la prova de Tollen, hem de prendre tres tubs d'assaig nets i secs: dos tubs d'assaig que contenen les mostres i un altre que conté aigua destil·lada. Després hem d'afegir el reactiu de Tollen a cadascun d'aquests tubs d'assaig i després mantenir-los al bany maria durant aproximadament un minut. Aleshores podem observar que s'acumulen precipitats de color vermell-marró al tub d'assaig que conté benzaldehid, però no hi ha canvis de color ni formacions de precipitats als altres dos tubs d'assaig que contenen acetofenona i aigua destil·lada. Aquí, utilitzem aigua destil·lada com a mostra en blanc per observar qualsevol diferència de color amb la mostra.
La taula següent resumeix la diferència entre aquests compostos, de manera que és més fàcil distingir entre benzaldehid i acetofenona.
Resum: benzaldehid vs acetofenona
El benzaldehid és un aldehid aromàtic que té la fórmula química C6H5CHO, mentre que l'acetofenona és un compost orgànic que té la fórmula química C8H8O. El mètode més fàcil per distingir entre benzaldehid i acetofenona és utilitzar el reactiu de Tollen; el grup funcional aldehid pot formar un precipitat amb aquest reactiu. El benzaldehid pot reduir el reactiu de Tollen, donant un precipitat marró vermellós de Cu2O, mentre que l'acetofenona no mostra cap reacció cap al reactiu de Tollen.
