Diferència clau: substitució electròfila vs nucleòfila
Les reaccions de substitució electròfiles i nucleòfiles són dos tipus de reaccions de substitució en química. Tant les reaccions de substitució electròfila com les de substitució nucleòfila impliquen la ruptura d'un enllaç existent i la formació d'un nou enllaç substituint l'enllaç anterior; però, això es fa mitjançant dos mecanismes diferents. En les reaccions de substitució electròfila, un electròfil (un ió positiu o un extrem parcialment positiu d'una molècula polar) ataca el centre electròfil d'una molècula, mentre que, en la reacció de substitució nucleòfila, un nucleòfil (espècie molecular rica en electrons) ataca el centre nucleòfil d'una molècula per elimina el grup que surt. Aquesta és la diferència clau entre la substitució electròfila i la nucleòfila.
Què és la substitució electròfica?
Són un tipus general de reacció química en què un grup funcional d'un compost és desplaçat per un electròfil. En general, els àtoms d'hidrogen actuen com a electròfils en moltes reaccions químiques. Aquestes reaccions es poden dividir a més en dos grups; reaccions de substitució aromàtiques electròfiles i reaccions de substitució alifàtiques electròfiles. Les reaccions de substitució aromàtica electròfila es produeixen en compostos aromàtics i s'utilitzen per introduir grups funcionals en anells de benzè. És un mètode molt important per sintetitzar nous compostos químics.
Substitució aromàtica electrofílica
Què és la substitució nucleòfila?
Les reaccions de substitució nucleòfila són una classe primària de reaccions en què un nucleòfil ric en electrons ataca selectivament l'àtom carregat positivament o parcialment positivament o un grup d'àtoms per formar un enllaç desplaçant el grup o àtom unit. El grup anteriorment unit, que està sortint de la molècula, s'anomena "grup sortint" i l'àtom positiu o parcialment positiu s'anomena electròfil. Tota l'entitat molecular, inclòs l'electròfil i el grup de sortida, s'anomena "substrat".
Fórmula química general:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Grup de nucleòfils LG-Leaving
Sustitució d'acils nucleòfils
Quina diferència hi ha entre la substitució electròfila i la nucleòfila?
Mecanisme de substitució electròfila i nucleòfila
Sustitució electròfica: la majoria de les reaccions de substitució electròfila es produeixen a l'anell de benzè en presència d'un electròfil (un ió positiu). El mecanisme pot contenir diversos passos. A continuació es mostra un exemple.
Electròfils:
Ió hidroni H 3O + (d'àcids de Bronsted)
Trifluorur de bor BF 3
Clorur d'alumini AlCl 3
Molècules halògenes F 2, Cl 2, Br 2, I2
Sustitució nucleòfila: implica la reacció entre un donant de parells d'electrons (el nucleòfil) i un acceptor de parells d'electrons (l'electròfil). L'electròfil ha de tenir un grup de sortida perquè tingui lloc la reacció.
El mecanisme de reacció es produeix de dues maneres: SN2 reaccions i SN1 reaccions. En les reaccions SN2, l'eliminació del grup sortint i l'atac posterior del nucleòfil es produeix simultàniament. En les reaccions SN1, primer es forma un ió carbeni pla i després es fa reaccionar encara més amb el nucleòfil. El nucleòfil té la llibertat d'atacar des dels dos costats, i aquesta reacció s'associa amb la racemització.
Exemples de substitució electròfila i substitució nucleòfila
Substitució electròfica:
Les reaccions de substitució a l'anell de benzè són exemples de reaccions de substitució electròfiles.
La nitració del benzè
Substitució nucleòfila:
La hidròlisi del bromur d'alquil és un exemple de substitució nucleofílica.
R-Br, en condicions bàsiques, on el nucleòfil atacant és l'OH− i el grup que surt és Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definicions:
Recemització: la racemització és la combinació d'una substància òpticament activa en una barreja òpticament inactiva de quantitats iguals de les formes dextrogiratòria i levoratòria.
