La diferència clau entre l'addició nucleòfila i l'electròfila és que, en les reaccions d'addició nucleòfila, un component ric en electrons es combina amb una molècula, mentre que, en les reaccions d'addició electròfila, ja sigui una espècie deficient d'electrons o un compost neutre amb orbitals buits. es combina amb una molècula.
Un nucleòfil és una espècie química rica en electrons que pot donar un parell d'electrons a una espècie amb deficiència d'electrons. Un electròfil, en canvi, està carregat positivament o neutre. Si és neutre, hauria de tenir orbitals buits per acceptar electrons d'una altra espècie.
Què és una addició nucleòfila?
L'addició nucleòfila és el procés d'afegir un nucleòfil a una espècie amb deficiència d'electrons o a un enllaç pi en una molècula (l'anomenem substrat). El nucleòfil afegit forma un enllaç simple (un enllaç sigma) amb el substrat. Considerem alguns exemples per entendre el procés d'addició nucleòfila.
Addició de nucleòfils al carboni carbonílic
Els grups carbonil són polars perquè tenen un àtom de carboni doblement enllaçat amb un àtom d'oxigen. Aquesta polaritat sorgeix a causa de l'elevada diferència entre els valors d'electronegativitat del carboni i l'oxigen. Això vol dir que l'oxigen té una afinitat més alta pels electrons d'enllaç que el carboni. Aleshores, l'àtom de carboni del grup carbonil obté una càrrega positiva parcial. Aquest carboni és una millor posició perquè un nucleòfil atac la molècula. El nucleòfil dona els seus electrons a aquest carboni i forma un únic enllaç amb l'àtom de carboni. Per tant, es tracta d'una addició nucleòfila. A més, aquest tipus de reaccions tenen lloc habitualment en aldehids i cetones.
Figura 1: Addició nucleòfila al carboni carbonílic
Addició de nucleòfils als nitrils
Un nitril és un compost que conté un triple enllaç de carboni a un àtom de nitrogen. Aquest enllaç és molt polar perquè l'electronegativitat del nitrogen és superior a la del carboni. Llavors l'àtom de carboni es carrega parcialment positivament. Com a resultat, aquest carboni pot sofrir una addició nucleòfila. El nucleòfil es combina amb l'àtom de carboni. La molècula resultant té un doble enllaç entre el carboni i el nitrogen, en lloc d'un triple.
Afegit de nucleòfils als dobles enllaços
Un doble enllaç té un enllaç pi i un enllaç sigma. Els dobles enllaços estan presents en els alquens. Quan un alquè se sotmet a una addició nucleòfila, la molècula insaturada es satura amb el nucleòfil i es combina amb un dels àtoms de carboni vinílic (àtoms de carboni de doble enllaç) mitjançant un enllaç covalent.
Què és una addició electròfila?
L'addició electròfila és el procés d'afegir un electròfil a l'enllaç pi d'un alquè. Al final de la reacció, aquest enllaç pi es trenca, formant dos nous enllaços sigma. La molècula ha de contenir un doble enllaç o un triple enllaç per rebre un electròfil. Es produeix en dos passos. Considerem un exemple per entendre el mecanisme de l'addició electròfila.
Figura 2: Addició electròfila
Aquí tenim un electròfil carregat positivament. A més, l'enllaç insaturat o el doble enllaç és ric en electrons. Per tant, pot donar electrons a l'electròfil amb deficiència d'electrons. Aleshores, la càrrega positiva es transfereix a l'enllaç C-C mentre es forma un enllaç sigma entre un àtom de carboni i l'electròfil. Això dóna lloc a un carbocatió. Com que això és inestable, l'àtom de carboni carregat positivament obté electrons d'un anió, formant un altre enllaç sigma.
Quina diferència hi ha entre l'addició nucleòfila i l'electròfila?
Addició nucleòfila vs electròfila |
|
| L'addició nucleòfila és el procés d'afegir un nucleòfil a una espècie amb deficiència d'electrons o a un enllaç pi en una molècula. | L'addició electròfila és el procés d'afegir un electròfil a l'enllaç pi d'un alquè. |
| espècie que s'està afegint | |
| Un nucleòfil es combina amb una molècula. | Un electròfil es combina amb una molècula. |
| Substrat | |
| Una espècie química de càrrega positiva o un enllaç pi en una molècula. | Un alquen o alquin |
| procés | |
| Un nucleòfil forma un enllaç sigma amb un àtom de carboni al substrat | Un electròfil forma un enllaç sigma amb un àtom de carboni de vinil al doble enllaç. |
Resum: addició nucleòfila vs electròfila
Tant l'addició nucleòfila com l'addició electròfila són dues reaccions químiques importants que s'utilitzen per sintetitzar compostos saturats a partir de compostos insaturats. La diferència clau entre l'addició nucleòfila i l'electròfila és que en les reaccions d'addició nucleòfila s'afegeix un component ric en electrons a una molècula, mentre que en l'addició electròfila s'afegeix una espècie deficient d'electrons a una molècula.
