La diferència clau entre la substitució de radicals lliures i la substitució nucleòfila és que les reaccions de substitució de radicals lliures impliquen espècies químiques de radicals lliures que tenen electrons no aparellats, mentre que les reaccions de substitució nucleòfila impliquen nucleòfils que tenen parells d'electrons que es poden donar.
La substitució de radicals lliures és un tipus de reacció química orgànica sintètica en la qual un àtom d'una molècula és substituït per un altre àtom o un grup d'àtoms. La substitució nucleòfila, d' altra banda, és un tipus de reacció química on un component químic ric en electrons tendeix a substituir un grup funcional dins d'una molècula deficient d'electrons.
Què és la substitució de radicals lliures?
La substitució de radicals lliures és un tipus de reacció química orgànica sintètica en la qual un àtom d'una molècula és substituït per un altre àtom o un grup d'àtoms. Sovint, una reacció de substitució de radicals lliures implica la ruptura d'un enllaç carboni-hidrogen en alcans com el metà i el propà. A continuació, es forma un nou enllaç, que també passa en grups alquil com el metil i l'etil.
Figura 01: Substitució de radicals lliures en una molècula general
Per exemple, la molècula d'àcid etanoic conté un grup metil. Té un enllaç carboni-hidrogen que pot comportar-se de manera similar als de les molècules de metà. Per tant, es pot trencar l'etan i substituir-lo per una altra cosa de manera similar. Per exemple. reacció entre metà i clor en presència de llum UV.
Els radicals lliures es poden descriure com àtoms o grups d'àtoms que tenen un sol electró no aparellat. Normalment, una reacció de substitució de radicals lliures implica aquest tipus de radicals. Els radicals lliures es formen quan un enllaç químic es divideix uniformement, on cada àtom rep un dels dos electrons d'enllaç. En diem fissió hemolítica. Quan indiquem si un component químic és un radical lliure, fem servir un punt unit a la fórmula química per mostrar l'electró no aparellat.
Què és la substitució nucleòfila?
La substitució nucleòfila és un tipus de reacció química on un component químic ric en electrons tendeix a substituir un grup funcional dins d'una molècula deficient d'electrons. L'espècie química rica en electrons s'anomena nucleòfil, i l'espècie amb deficiència d'electrons s'anomena electròfil. El compost químic que té l'electròfil i el grup funcional s'anomena substrat.
Figura 02: un exemple de mecanisme de reacció de substitució nucleòfila
En aquest tipus de reaccions, un parell d'electrons del nucleòfil tendeix a atacar la molècula de substrat per unir-s'hi. Al mateix temps, el grup funcional abandona la molècula. Per tant, l'anomenem el grup que surt. Aquest grup sortint surt amb un parell d'electrons. Aquesta reacció dóna R-Nuc com el producte principal on R és la molècula de substrat i Nuc és el nucleòfil. De vegades, el nucleòfil és elèctricament neutre o pot tenir càrrega negativa. De la mateixa manera, de vegades el substrat és neutre o carregat positivament.
Per exemple, la hidròlisi d'un bromur d'alquil és un tipus de substitució nucleòfila. En aquesta reacció, el nucleòfil és un grup hidròxid (OH-) i el grup sortint és un anió bromur (Br-). A més, aquest tipus de reacció és molt comú en química orgànica.
Quina diferència hi ha entre la substitució de radicals lliures i la substitució nucleòfila?
La substitució de radicals lliures és un tipus de reacció química orgànica sintètica en la qual un àtom d'una molècula és substituït per un altre àtom o un grup d'àtoms. La substitució nucleòfila és un tipus de reacció química on un component químic ric en electrons tendeix a substituir un grup funcional dins d'una molècula amb deficiència d'electrons. La diferència clau entre la substitució de radicals lliures i la substitució nucleòfila és que les reaccions de substitució de radicals lliures impliquen espècies químiques de radicals lliures que tenen electrons no aparellats, mentre que les reaccions de substitució nucleòfila impliquen nucleòfils que tenen parells d'electrons que es poden donar.
La infografia següent presenta les diferències entre la substitució de radicals lliures i la substitució nucleòfila en forma tabular per comparar-les.
Resum: substitució de radicals lliures versus substitució nucleòfila
La diferència clau entre la substitució de radicals lliures i la substitució nucleòfila és que les reaccions de substitució de radicals lliures impliquen espècies químiques de radicals lliures que tenen electrons no aparellats, mentre que les reaccions de substitució nucleòfila impliquen nucleòfils que tenen parells d'electrons que es poden donar.