La diferència clau entre la reacció de Wittig i la de Wittig Horner és que la reacció de Wittig utilitza ilurs de fosfoni, mentre que la reacció de Wittig Horner utilitza carbanions estabilitzats amb fosfonats.
La reacció de Wittig i les reaccions de Wittig Horner són reaccions de síntesi importants en química orgànica, que produeixen alquens a partir d'aldehids o cetones. Aquestes reaccions difereixen entre si en funció dels reactius que s'inclouen a la reacció, juntament amb l'aldehid o la cetona.
Què és la reacció de Wittig?
La reacció de Wittig és un tipus de reacció d'acoblament en què els aldehids o les cetones reaccionen amb ilurs de fosfoni per donar un alquè. A més, aquesta reacció també s'anomena reacció d'olefinació de Wittig perquè forma una olefina com a producte final. A més, aquesta reacció va rebre el nom del científic Georg Wittig. L'ilur de fosfoni s'anomena reactiu de Wittig perquè aquest reactiu és específic per a la reacció de Wittig. Juntament amb l'alquè, aquesta reacció dóna un altre producte, l'òxid de trifenilfosfina. La reacció general és la següent:
Figura 01: Reacció de Wittig
La reacció de Wittig és important en la producció d'alquens en la síntesi orgànica. És un tipus de reacció d'acoblament perquè està implicada en l'acoblament d'aldehids i cetones amb ilurs de trifenilfosfoni. La naturalesa de l'alcè produït depèn de l'estabilitat de l'ilur. és a dir, els ilurs no estabilitzats donen alquens Z i els ilurs estabilitzats donen alquens E. Tanmateix, la formació d'alquen E és altament selectiva en aquesta reacció.
Què és la reacció de Wittig Horner?
La reacció de Wittig Horner és un tipus de reacció d'acoblament en què aldehids o cetones s'acoblen amb carbanions estabilitzats amb fosfonats per donar E-alquens. Aquesta reacció va rebre el nom de tres científics: Leopold Horner, William S. Wadsworth i William D. Emmons. I és una variació de la reacció de Wittig. Però, a diferència de la reacció de Wittig, aquesta reacció de Wittig Horner utilitza carbanions estabilitzats amb fosfonats en lloc d'ilurs de fosfoni. Aquests carbanions són més nucleòfils i menys bàsics. A més, aquesta reacció afavoreix la producció d'alquen E. La reacció general és la següent:
Figura 02: Reacció de Wittig Horner
Podem observar una alta selectivitat per a l'alquè E en condicions com l'augment de la massa estèrica de l'aldehid, alta temperatura de reacció, utilitzant dissolvents com el DME, etc. Així, això s'anomena estereoselectivitat de l'aldehid. Reacció de Wittig Horner.
Quina diferència hi ha entre la reacció de Wittig i la de Wittig Horner?
La reacció de Wittig i la reacció de Wittig Horner són reaccions de síntesi importants que produeixen alquens a partir d'aldehids o cetones. La diferència clau entre la reacció de Wittig i la de Wittig Horner és que la reacció de Wittig utilitza ilurs de fosfoni, mentre que la reacció de Wittig Horner utilitza carbanions estabilitzats amb fosfonats. Per tant, els reactius de la reacció de Wittig són aldehids o cetona i ilurs de fosfoni, mentre que els reactius de la reacció de Wittig Horner són aldehids o cetones amb carbanions estabilitzats amb fosfonats.
La reacció de Wittig va rebre el nom del científic Georg Wittig, mentre que la reacció de Wittig Horner va rebre el nom de tres científics: Leopold Horner, William S. Wadsworth i William D. Emmons. A més, la reacció de Wittig dóna E-alquen o Z-alquen depenent de la naturalesa de l'ilur, és a dir, els ilurs no estabilitzats donen Z-alquen, i els ilurs estabilitzats donen E-alquens. Tanmateix, la reacció de Wittig Horner només dóna E-alquen. Per tant, aquesta és una altra diferència entre la reacció de Wittig i la de Wittig Horner.
Resum: reacció de Wittig contra Wittig Horner
La reacció de Wittig i la reacció de Wittig Horner són reaccions de síntesi importants en química orgànica i produeixen alquens a partir d'aldehids o cetones. La diferència clau entre la reacció de Wittig i la de Wittig Horner és que la reacció de Wittig utilitza ilurs de fosfoni, mentre que la reacció de Wittig Horner utilitza carbanions estabilitzats amb fosfonats.
