Diferència entre Heck Stile i Suzuki Reaction

Taula de continguts:

Diferència entre Heck Stile i Suzuki Reaction
Diferència entre Heck Stile i Suzuki Reaction

Vídeo: Diferència entre Heck Stile i Suzuki Reaction

Vídeo: Diferència entre Heck Stile i Suzuki Reaction
Vídeo: Chapter 11 – Organometallics, Part 3 of 5: Suzuki and Heck reactions 2024, De novembre
Anonim

La diferència clau entre la reacció de Heck Stile i Suzuki és que la reacció de Heck implica l'acoblament d'un halogenur insaturat amb un alquè, mentre que la reacció de Stile implica l'acoblament d'un compost d'organoestany amb un compost d'halogenur. Mentrestant, la reacció de Suzuki implica l'acoblament de l'àcid borònic amb un compost organohalur.

La reacció Heck, la reacció de Stile i la reacció de Suzuki són tres tipus de reaccions orgàniques que es classifiquen com a reaccions d'acoblament.

Què és Heck Reaction?

La reacció Heck és un tipus de reacció orgànica d'acoblament que implica l'acoblament d'un halogenur insaturat amb un alquè. Aquesta reacció va rebre el nom de Richard F. Heck. També va rebre el premi Nobel l'any 2010 juntament amb dos científics més per aquest desenvolupament. Es produeix en presència d'una base i un catalitzador de pal·ladi. Aquesta reacció forma un alquè substituït com a producte final. Per tant, podem considerar-ho com una manera de substituir dos compostos alquens.

Diferència clau: Heck vs Stile vs Suzuki Reaction
Diferència clau: Heck vs Stile vs Suzuki Reaction

Figura 01: Heck Reaction

La reacció Heck es pot catalitzar mitjançant sals i complexos de pal·ladi. Alguns exemples d'aquests catalitzadors inclouen tetrakis(trifenilfosfina)pal·ladi(0), clorur de pal·ladi i acetat de pal·ladi(II).

Quan es considera el mecanisme de reacció de la reacció de Heck, es tracta d'intermedis organopal·ladi. Els passos principals de la reacció de Heck inclouen l'addició oxidativa, la inserció de l'alquen a l'enllaç pal·ladi-carboni en una addició de síntesi, la reacció d'eliminació d'hidrur beta i la regeneració del catalitzador.

Què és Stile Reaction?

La reacció d'estil és un tipus de reacció d'acoblament orgànic que implica l'acoblament del compost organoestany amb un compost d'halogenur. Aquesta reacció implica electròfils orgànics que proporcionen l' altre soci d'acoblament.

Diferència entre Heck Stile i Suzuki Reaction
Diferència entre Heck Stile i Suzuki Reaction

Figura 02: Mecanisme de reacció Stile

Quan es considera el mecanisme de la reacció de Stile, hi ha un cicle catalític que implica l'addició oxidativa d'un halogenur a un catalitzador de pal·ladi, seguida d'una eliminació reductiva, donant lloc al producte acoblat i, finalment, regenerant el catalitzador.

A més, hi ha diferents aplicacions de la reacció de Stile, inclosa la síntesi de diversos polímers. També s'utilitza en síntesis orgàniques, concretament en la síntesi de productes naturals.

Què és Suzuki Reaction?

La reacció de Suzuki és un tipus de reacció orgànica en què es produeix l'acoblament de l'àcid borònic amb un compost organohalogenur. El catalitzador d'aquesta reacció d'acoblament és el complex de pal·ladi (0). Aquesta reacció va rebre el nom d'Akira Suzuki el 1979. Aquesta reacció també s'anomena acoblament de Suzuki. La reacció té diverses aplicacions, inclosa la síntesi de poliolefines, estirens i bifenils substituïts.

Heck Reaction vs Stile Reaction vs Suzuki Reaction
Heck Reaction vs Stile Reaction vs Suzuki Reaction

Figura 03: Mecanisme de reacció de Suzuki

El mecanisme de reacció de la reacció de Suzuki implica diversos passos, inclosa l'addició oxidativa de pal·ladi a l'halogenur que forma l'espècie d'organopal·ladi, seguida de la formació d'un intermedi mitjançant transmetalació juntament amb el complex de boronat; finalment, es produeix l'eliminació reductora, produint el producte desitjat i restaurant el catalitzador de pal·ladi original. Aquest darrer pas completa el cicle catalític. Les aplicacions de la reacció de Suzuki inclouen la síntesi d'intermedis per a productes farmacèutics o de química fina.

Quina diferència hi ha entre Heck Stile i Suzuki Reaction?

Heck, Stile i Suzuki són tres tipus de reaccions d'acoblament orgànics. La diferència clau entre la reacció de Heck Stile i Suzuki és que la reacció de Heck implica l'acoblament d'un halogenur insaturat amb un alquè, i la reacció de Stile implica l'acoblament d'un compost d'organoestany amb un compost d'halogenur, mentre que la reacció de Suzuki implica l'acoblament de borònics. àcid amb un compost organohalur.

A continuació es mostra una tabulació de les diferències entre la reacció de Heck Stile i Suzuki per comparar-les una a l' altra.

Diferència entre Heck Stile i Suzuki Reaction en forma tabular
Diferència entre Heck Stile i Suzuki Reaction en forma tabular

Resum: Heck Stile vs Suzuki Reaction

La reacció Heck, la reacció de Stile i la reacció de Suzuki són reaccions químiques orgàniques que podem classificar com a reaccions d'acoblament. La diferència clau entre la reacció de Heck Stile i Suzuki és que la reacció de Heck implica l'acoblament d'un halogenur insaturat amb un alquè i la reacció de Stile implica l'acoblament d'un compost organoestany amb un compost d'halogenur, mentre que la reacció de Suzuki implica l'acoblament d'àcid borònic amb un compost organohalur.

Recomanat: