La diferència clau entre la reacció de Wittig i la reordenació de Wittig és que la reacció de Wittig forma un alquen com a producte final mentre que la reordenació de Wittig forma un alcohol o la cetona corresponent com a producte final.
La reacció de Wittig i la reordenació de Wittig són molt importants en química orgànica per als processos sintètics. Un reordenament es produeix després d'una reacció per formar el producte final més estable.
Què és la reacció de Wittig?
En química orgànica, la reacció de Wittig és un tipus de reacció d'acoblament en la qual els aldehids o cetones reaccionen amb ilurs de fosfoni, formant un alquè. Aquesta reacció la podem anomenar reacció d'olefinació de Wittig perquè forma una olefina com a producte final. A més, aquesta reacció va rebre el nom del científic Georg Wittig. El reactiu principal d'aquesta reacció és ilur de fosfoni; podem anomenar-lo com a reactiu de Wittig perquè aquest reactiu és específic per a la reacció de Wittig. A part de l'alquè, aquesta reacció dóna un altre producte, l'òxid de trifenilfosfina.
Figura 01: Reacció de Wittig en una equació general
La reacció de Wittig és útil en la producció d'alquens en processos de síntesi orgànica. Podem classificar aquesta reacció com una reacció d'acoblament perquè inclou l'acoblament d'aldehids i cetones amb ilurs de trifenilfosfoni. La naturalesa de l'alcè produït depèn de l'estabilitat de l'ilur.és a dir, els ilurs no estabilitzats donen alquens Z i els ilurs estabilitzats donen alquens E. Tanmateix, la formació d'alquen E és altament selectiva en aquesta reacció.
Què és el reordenament de Wittig?
La reordenació de Wittig és un tipus de transformació d'una forma en una altra depenent de l'estabilitat. Hi ha dos tipus principals de reordenació de Wittig: reordenació 1, 2-Wittig i reordenació 2, 3-Wittig.
1, La reordenació 2-Wittig és una reacció de química orgànica on un èter es reordena amb un compost d'alquiliti. La fórmula química general d'aquesta reacció és la següent:
Figura 02: Fórmula química general per a la reordenació 1, 2-Wittig
Aquesta reacció inclou la formació d'una sal alcoxi-liti com a intermedi i el producte final de la reacció és un alcohol. Tanmateix, si l'èter conté bons grups de llevat com el grup cianur, (com es mostra a la imatge de d alt) que és capaç de retirar electrons. Aquest grup s'elimina durant la reordenació, formant la cetona corresponent.
Durant el reordenament 2, 3-Wittig, es produeix una transformació, convertint un èter al·lílic en un alcohol homoal·lílic. Aquesta transformació es produeix mitjançant un procés concertat i pericíclic. Per tant, aquesta reacció presenta un alt grau d'estereocontrol, per la qual cosa la podem utilitzar en les primeres rutes sintètiques en estereoquímica. En general, aquesta reacció de reordenació de Wittig requereix un entorn força bàsic. A més, és un procés competitiu per a la reordenació 1, 2-Wittig.
Quina diferència hi ha entre la reacció de Wittig i la reordenació de Wittig?
La reacció de Wittig i la reordenació de Wittig són importants en química orgànica. La diferència clau entre la reacció de Wittig i la reordenació de Wittig és que la reacció de Wittig forma un alquen com a producte final, mentre que la reordenació de Wittig forma un alcohol o la cetona corresponent com a producte final.
A continuació, la infografia tabula les diferències entre la reacció de Wittig i la reordenació de Wittig.
Resum: reacció de Wittig vs reordenació de Wittig
La reacció de Wittig i la reordenació de Wittig són importants en química orgànica. La diferència clau entre la reacció de Wittig i la reordenació de Wittig és que la reacció de Wittig forma un alquen com a producte final mentre que la reordenació de Wittig forma un alcohol o la cetona corresponent com a producte final.
