La diferència clau entre la reacció de Woodward i la de Prevost és que la reacció de Woodward es produeix en presència de iode i acetat de plata, mentre que la reacció de Prevost es produeix en presència de sal de plata de l'àcid benzoic.
Les reaccions de Woodward i Prevost són importants en la formació de diols vicinals a partir d'alquens. El terme vicinal es refereix al fet que els grups funcionals del diol (grups hidroxil) estan units a àtoms de carboni veïns o àtoms de carboni adjacents. Quan es considera la geometria, poden ser cis o trans-isòmers. Tanmateix, la reacció de Woodward només forma l'isòmer cis.
Què és la reacció de Woodward?
La reacció de Woodward és un tipus de reacció química on es forma un diol cis a partir d'un alquè. La reacció porta el nom del científic Robert Burns Woodward. Aquesta reacció transcorre en presència de iode i el reactiu acetat de plata. A més, aquesta reacció requereix un medi d'àcid acètic humit. A més, aquest és un tipus de reacció d'addició en química orgànica.
Figura 01: una equació general per a la reacció de Woodward
A més, la reacció de Woodward té aplicacions en el camp de la síntesi d'esteroides. Quan es considera el mecanisme de reacció de la reacció de Woodward, primer utilitza iode, que reacciona amb l'alquè. I, aquest pas de reacció és promogut per l'acetat de plata. El producte d'aquesta etapa de reacció és l'ió iodoni. A continuació, es produeix una reacció SN2; l'ió iodoni s'obre per l'acció de l'àcid acètic o l'acetat de plata i dóna el primer intermedi de la reacció, iodo-acetat. Aleshores, es produeix una altra reacció SN2: fa que el iode es desplaça, donant un ió oxoni. Posteriorment, aquest producte s'hidrolitza per donar un monoèster.
Què és la reacció de Prevost?
La reacció de Prevost és un tipus de reacció química en la qual un alquè es converteix en un diol vicinal. Aquesta reacció va ser introduïda pel químic francès Charles Prevost. La reacció transcorre en presència de iode i la sal de plata de l'àcid benzoic. A més, el diol vicinal que es forma mitjançant aquesta reacció té antiestereoquímica.
Figura 02: Equació general per a una reacció de Prevost
Quan es considera el mecanisme de reacció de la reacció de Prevost, inclou la reacció entre el benzoat de plata i el iode (una reacció molt ràpida), produint un intermedi benzoat de iodoni molt reactiu. Aquest intermedi reacciona amb l'alquè per donar una altra sal de iodoni de curta durada. A continuació, té lloc una reacció SN2, que dóna l'èster en presència de la sal de benzoat. A continuació, un altre ió de plata fa que l'èster de benzoat doni una sal d'oxoni. Es produeix una segona reacció SN2, produint el dièster desitjat. Finalment, es produeix la hidròlisi per obtenir l'antidiol dels grups èster del producte final.
Quina diferència hi ha entre la reacció de Woodward i la de Prevost?
La reacció de Woodward i la reacció de Prevost són importants per produir un diol a partir d'un alquè. La diferència clau entre la reacció de Woodward i la de Prevost és que la reacció de Woodward es produeix en presència de iode i acetat de plata, mentre que la reacció de Prevost té lloc en presència de la sal de plata de l'àcid benzoic.
La infografia a continuació mostra més detalls de la diferència entre la reacció de Woodward i la de Prevost.
Resum: reacció de Woodward i Prevost
La reacció de Woodward i la reacció de Prevost són importants per produir un diol a partir d'un alquè. Aquests dos tipus de reacció són diferents entre si, segons els reactius utilitzats durant el procés de reacció. La diferència clau entre la reacció de Woodward i la de Prevost és que la reacció de Woodward es produeix en presència de iode i acetat de plata, mentre que la reacció de Prevost es produeix en presència de la sal de plata de l'àcid benzoic..
Imatge cortesia:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" de No s'ha proporcionat cap autor llegible per màquina. ~K suposat. Treball propi assumit (basat en reclamacions de drets d'autor) (domini públic) a través de Commons Wikimedia
2. "Esquema de reacció Prevost" de ~K - Treball propi.-p.webp
