La diferència clau entre la reordenació de Hofmann i la de Curtius és que la reordenació de Hofmann descriu la conversió d'una amida primària en una amina primària, mentre que la reordenació de Curtius descriu la conversió d'una acil azida en un isocianat.
Una reacció de reordenació és una reacció de conversió química on un compost químic es converteix en un compost diferent que és més estable que el compost original. La reordenació de Hofmann i Curtius són dos tipus de reaccions químiques orgàniques que tenen moltes aplicacions en processos de síntesi química. La reacció de Hofmann es va desenvolupar i va rebre el nom del científic August Wilhelm Von Hofmann, mentre que la reacció de reordenació de Curtius va rebre el nom de Theodor Curtius.
Què és el reordenament de Hofmann?
El reordenament de Hofmann és un tipus de reacció química que descriu la conversió d'una amida primària en una amina primària amb un àtom de carboni menys. Aquesta reacció va rebre el nom d'August Wilhelm Von Hofmann. De vegades, també l'anomenem degradació de Hofmann. La fórmula general per a la reacció de reordenació de Hofmann és la següent:
Figura 01: Reordenació de Hofmann
La reacció de reordenació de Hofmann comença amb la reacció del brom amb hidròxid de sodi, que forma hipobromit de sodi (una reacció in situ) que pot transformar l'amida primària en una molècula intermèdia d'isocianat. Aleshores, aquest compost d'isocianat intermedi se sotmet a hidròlisi per donar una amina primària. Durant aquest reordenament, s'allibera una molècula de diòxid de carboni. Per tant, el producte final no té un àtom de carboni en comparació amb el nombre d'àtoms de carboni de la molècula original.
Què és el reordenament de Curtius?
La reordenació de Curtius és un tipus de reacció química on una acil azida es converteix en un isocianat. Aquesta reacció va ser desenvolupada per Theodor Curtius l'any 1885. És una reacció de descomposició tèrmica. Aquesta reacció implica la pèrdua d'una molècula de gas nitrogenat. Després d'aquesta conversió, la molècula d'isocianat pateix un atac per part de diversos nucleòfils, p. aigua, alcohol i amines. Aquest atac nucleòfil produeix una amina primària, carbamat o derivats d'urea. La fórmula general és la següent:
Figura 02: reordenació de Curtius
Un acil azida es forma a partir de la reacció de clorurs o anhídrids àcids amb azida de sodi o trimetilsililazida. Normalment, la reordenació de Curtius es considera un procés de dos passos. La pèrdua de nitrogen gasós forma un acil nitrien. I, aquesta reacció és seguida de la migració del grup R per donar l'isociant. Tanmateix, segons estudis d'investigació recents, la descomposició tèrmica de l'acil azide és un procés concertat on els dos passos esmentats anteriorment es produeixen junts. Això passa a causa de l'absència de cap subproducte d'inserció o addició de nitré observat o aïllat a la reacció.
Quina diferència hi ha entre la reordenació de Hofmann i Curtius?
Una reacció de reordenació és una reacció química que converteix el cos de carboni d'un compost en una estructura diferent que és un isòmer del compost original. La diferència clau entre la reordenació de Hofmann i Curtius és que la reordenació de Hofmann descriu la conversió d'una amida primària en una amina primària, mentre que la reordenació de Curtius descriu la conversió d'una acil azida en un isocianat.
A continuació, la infografia tabula les diferències entre la reordenació de Hofmann i Curtius.
Resum: reordenació Hofmann vs Curtius
La reordenació de Hofmann i Curtius són dos tipus de reaccions de reordenació química. La diferència clau entre la reordenació de Hofmann i la de Curtius és que la reordenació de Hofmann descriu la conversió d'una amida primària en una amina primària, mentre que la reordenació de Curtius descriu la conversió d'una acil azida en un isocianat.
