La diferència clau entre la regla de Saytzeff i la de Hofmann és que la regla de Saytzeff indica que el producte més substituït és el producte més estable, mentre que la regla de Hofmann indica que el producte menys substituït és el producte més estable.
La regla de Saytzeff i la regla de Hofmann són molt importants per predir el producte final d'una reacció d'eliminació orgànica. Aquestes regles poden indicar la naturalesa del producte final d'una reacció química orgànica determinada, basant-se en la substitució del producte final, p. producte més substituït o menys substituït.
Què és la regla de Saytzeff?
La regla de Saytzeff és una regla empírica que determina el producte final d'una reacció concreta com el producte més substituït. Es diu principalment com la regla de Zaitsev. Aquesta regla és important per predir la substitució del producte alquen final obtingut d'una reacció d'eliminació. Segons l'àtom de carboni on es forma el doble enllaç en el producte final de l'alquen, podem definir la regla de Saytzeff com "l'alcè que es forma mitjançant l'eliminació d'hidrogen del carboni beta que té menys substituents d'hidrogen". Per tant, el producte final més substituït és el principal producte de la reacció química, que també resulta ser el producte més estable.
Per exemple, el 2-iodobutà conté un grup iodur al segon carboni de la cadena de carboni. Quan aquest compost es tracta amb un àcid fort com l'hidròxid de potassi, podem obtenir 2-butè com a producte principal i el producte menor és 1-butè. Aquí, l'àtom de carboni que té menys substituents d'hidrogen és el tercer àtom de carboni; per tant, d'aquest carboni es produeix l'eliminació d'un àtom d'hidrogen que dóna 2-butè. El primer àtom de carboni té més substituents d'hidrogen; així, l'eliminació d'hidrogen del primer àtom de carboni forma el producte menor 1-butè. La reacció és la següent:
Figura 01: una reacció d'eliminació que es produeix segons la regla de Saytzeff
Què és la regla de Hofmann?
La regla de Hofmann és una regla empírica que determina el producte final d'una reacció concreta com el producte menys substituït. Això significa; una reacció química té lloc segons aquesta regla si la majoria del producte final és l'olefina menys substituïda (producte alquen). Segons l'àtom de carboni on es forma el doble enllaç en el producte final de l'alquen, podem definir la regla de Hofmann com "l'alquè que es forma mitjançant l'eliminació d'hidrogen del carboni alfa que té més substituents d'hidrogen".
Mirem un exemple:
Figura 02: una reacció que es produeix segons la regla de Hofmann
Durant la creació d'amoni quaternari i alquè mitjançant la reacció entre una amina terciària i l'excés de iodur de metil, el producte d'alquè menys substituït es forma com a producte principal.
Quina diferència hi ha entre la regla de Saytzeff i la de Hofmann?
La diferència clau entre la regla de Saytzeff i la de Hofmann és que la regla de Saytzeff indica que el producte més substituït és el producte més estable, mentre que la regla de Hofmann indica que el producte menys substituït és el producte més estable. Segons la regla de Saytzeff, la majoria és el producte més substituït, mentre que segons la regla de Hofmann, la majoria és el producte menys substituït.
La següent infografia resumeix la diferència entre la regla de Saytzeff i la de Hofmann.
Resum - Regla de Saytzeff contra Hofmann
La regla de Saytzeff i la regla de Hofmann són molt importants per predir el producte final d'una reacció d'eliminació orgànica. La diferència clau entre la regla de Saytzeff i la de Hofmann és que la regla de Saytzeff indica que el producte més substituït és el producte més estable, mentre que la regla de Hofmann indica que el producte menys substituït és el producte més estable.
