La diferència clau entre l'àcid malònic i l'àcid succínic és que l'estructura de l'àcid malònic té un àtom de carboni entre dos grups funcionals d'àcid carboxílic, mentre que l'àcid succínic té dos àtoms de carboni entre els dos grups d'àcid carboxílic.
Tant l'àcid malònic com l'àcid succínic són àcids dicarboxílics. Això vol dir que aquests compostos contenen dos grups funcionals d'àcid carboxílic per molècula.
Què és l'àcid malònic?
L'àcid malònic és un compost orgànic i és un àcid dicarboxílic simple. El nom IUPAC d'aquest compost és àcid propandioic. La fórmula química d'aquest compost és CH2(COOH)2. La massa molar d'aquesta substància és de 104,06 g/mol. Hi ha formes ionitzades d'àcid malònic, així com èsters i sals que s'anomenen col·lectivament malonats.
Figura 01: l'estructura química de l'àcid malònic
Aquesta substància àcida es troba de forma natural en molts aliments com ara fruites i verdures. Normalment, els cítrics cultivats a les granges contenen nivells més alts d'àcid malònic que el que es conrea mitjançant l'agricultura convencional. Aquest àcid va ser descobert per primera vegada pel químic francès Victor Dessaignes l'any 1858 mitjançant l'oxidació de l'àcid màlic. Podem determinar fàcilment l'estructura de l'àcid malònic mitjançant la cristal·lografia de raigs X.
Figura 02: el procés de preparació de l'àcid malònic
Clàssicament, podem preparar àcid malònic utilitzant l'àcid cloroacètic com a entrant. Necessitem carbonat de sodi i cianur de sodi com a reactius. En primer lloc, el carbonat de sodi genera la sal sòdica de l'àcid cloroacètic, que després reacciona amb el cianur de sodi donant la sal de sodi de l'àcid cianoacètic. Aquesta reacció es produeix per substitució nucleòfila. Després, el grup nitril pateix hidròlisi juntament amb l'hidròxid de sodi, formant malonat de sodi. Podem obtenir àcid malònic d'aquesta substància resultant mitjançant l'acidificació.
Què és l'àcid succínic?
L'àcid succínic és un compost d'àcid dicarboxílic que té la fórmula química (CH2)2(COOH)2. Aquest compost té dos àtoms de carboni que separen els grups funcionals d'àcid carboxílic. El nom d'aquest compost prové del nom llatí succinum, que fa referència al "ambre". En general, aquesta substància es presenta en la seva forma aniònica quan es troba en organismes vius. Aquest estat aniònic rep el nom de succinat. Aquest anió té moltes aplicacions biològiques com a intermedi metabòlic que tendeix a convertir-se en fumarat a través de l'activitat de l'enzim succinat deshidrogenasa durant la cadena de transport d'electrons. Aquest procés està implicat en la producció d'ATP.
Figura 03: L'estructura química de l'àcid succínic
L'àcid succínic apareix com una substància sòlida blanca i inodora amb un gust molt àcid. Quan es troba en una solució aquosa, l'àcid succínic tendeix a ionitzar-se, formant la seva base conjugada, l'ió succinat. Aquest és un àcid dipròtic, que dóna dos protons a la solució.
Quan es considera la producció a escala comercial d'àcid succínic, les vies habituals inclouen la hidrogenació de l'àcid maleic, l'oxidació de l'1, 4-butandiol i la carbonilació de l'etilenglicol. Tanmateix, també podem produir succinat amb butà i anhídrid maleic. Històricament, les persones obtenen aquesta substància àcida de l'ambre mitjançant la destil·lació per obtenir l'esperit ambre.
Quina diferència hi ha entre l'àcid malònic i l'àcid succínic?
Tant l'àcid malònic com l'àcid succínic són àcids dicarboxílics. Això vol dir que tots dos compostos contenen dos grups funcionals d'àcid carboxílic per molècula. La diferència clau entre l'àcid malònic i l'àcid succínic és que l'estructura de l'àcid malònic té un àtom de carboni entre dos grups funcionals d'àcid carboxílic, mentre que l'àcid succínic té dos àtoms de carboni entre els dos grups d'àcid carboxílic.
La següent infografia presenta la diferència entre l'àcid malònic i l'àcid succínic en forma tabular.
Resum: àcid malònic vs àcid succínic
L'àcid malònic i l'àcid succínic són àcids dicarboxílics. Això significa que aquests dos compostos contenen dos grups funcionals d'àcid carboxílic per molècula. La diferència clau entre l'àcid malònic i l'àcid succínic és que l'estructura de l'àcid malònic té un àtom de carboni entre dos grups funcionals d'àcid carboxílic, mentre que l'àcid succínic té dos àtoms de carboni entre els dos grups d'àcid carboxílic.
