La diferència clau entre la reducció de MPV i l'oxidació d'Oppenauer és que la reducció de MPV implica la conversió d'una cetona o aldehid en el seu alcohol corresponent, mentre que l'oxidació d'Oppenauer implica la conversió d'alcohols secundaris en cetones.
La reducció de MPV fa referència a la reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley. L'oxidació d'Oppenauer es refereix a un tipus de reacció d'oxidació que porta el nom de Rupert Viktor Oppenauer. Aquestes són dues reaccions oposades.
Què és la reducció de MPV?
La reducció de MPV fa referència a la reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley. És un tipus de reacció de reducció que implica la reducció de cetones i aldehids per formar els seus corresponents alcohols mitjançant la catàlisi d'alcòxid d'alumini en presència d'un alcohol de sacrifici. Aquest mecanisme de reducció és avantatjós per la seva alta quimioselectivitat. Podem utilitzar un catalitzador metàl·lic barat i respectuós amb el medi ambient per a aquesta tècnica de reducció.
La reacció de reducció va rebre el nom de Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf i Albert Verley. La podem classificar com una reacció redox orgànica. Els seus fundadors van descobrir que una barreja d'etòxid d'alumini i etanol pot reduir els aldehids o les cetones a l'alcohol corresponent.
Figura 01: cicle de reacció de la reducció de MPV
El mecanisme d'aquesta reacció té diversos passos:
- Coordinació d'un àtom d'oxigen de carbonil amb l'alcòxid d'alumini per donar l'intermedi d'alumini tetra coordinat.
- Formació d'intermedis, transferint l'hidrur al carbonil del lligand alcoxi mitjançant un mecanisme pericíclic.
- Formació d'un alcohol a partir d'una solució desplaçant el carbonil recentment reduït mitjançant la regeneració del catalitzador
Què és l'oxidació d'Oppenauer?
L'oxidació d'Oppenauer és un tipus de reacció d'oxidació que implica la conversió d'alcohols secundaris en cetones per oxidació selectiva. Aquesta reacció d'oxidació va rebre el nom de Rupert Viktor Oppenauer. És una tècnica suau que implica una oxidació selectiva. També la podem descriure com un tipus de reacció redox orgànica.
Figura 02: un exemple d'oxidació d'Oppenauer
Aquesta és la reacció contrària a la reducció de MPV. En aquesta reacció, l'alcohol s'oxida amb isopropòxid d'alumini en presència d'excés d'acetona, la qual cosa provoca el desplaçament de l'equilibri cap al costat del producte.
La reacció d'oxidació d'Oppenauer és altament selectiva dels alcohols secundaris i no oxida altres grups funcionals sensibles, incloses les amines i els sulfurs. Tanmateix, podem oxidar alcohols primaris sota aquest procés d'oxidació. Però rarament es fa a causa de la condensació aldòlica competidora dels productes aldehids. La reacció d'oxidació d'Oppenauer encara s'utilitza per a l'oxidació de substrats àcids làbils. A més, aquesta tècnica es va desplaçar en gran mesura pels mètodes d'oxidació depenent dels cromats o del dimetilsulfòxid a causa del seu ús de reactius relativament mitjans i no tòxics.
Quina diferència hi ha entre la reducció de MPV i l'oxidació d'Openauer?
La reducció de MPV i l'oxidació d'Oppenauer són importants mecanismes de reacció química orgànica. La diferència clau entre la reducció de MPV i l'oxidació d'Openauer és que la reducció de MPV implica la conversió d'una cetona o aldehid en el seu alcohol corresponent, mentre que l'oxidació d'Openauer implica la conversió d'alcohols secundaris en cetones.
La infografia següent presenta les diferències entre la reducció de MPV i l'oxidació d'Oppenauer en forma de taula per comparar-les.
Resum: reducció de MPV vs oxidació d'Oppenauer
La reducció de MPV i l'oxidació d'Oppenauer són dues reaccions oposades. La diferència clau entre la reducció de MPV i l'oxidació de Oppenauer és que la reducció de MPV implica la conversió d'una cetona o aldehid en el seu alcohol corresponent, mentre que l'oxidació d'Openauer implica la conversió d'alcohols secundaris en cetones.
