Diferència clau: alquilació vs acilació
L'alquilació i l'acilació són dues reaccions de substitució electròfiles en química orgànica. La diferència clau entre l'alquilació i l'acilació és el grup implicat en el procés de substitució. Un grup alquil es substitueix en el procés d'alquilació mentre que un grup acil es substitueix per un altre compost en l'acilació. Quan aquesta substitució es produeix en un anell de benzè en condicions catalíticas, s'anomena "acilació/alquilació Friedel-crafts".
Què és l'alquilació?
La transferència d'un grup alquil d'una molècula a una altra molècula es coneix com "alquilació". El grup alquil transferit pot ser un carbocatió alquil, un radical lliure, un carbanió o una carabina. El grup alquil és una part d'una molècula que té la fórmula general de C n H2 n +1 (n – és un nombre enter, és equivalent al nombre de carboni del grup alquil).
Què és l'acilació?
El procés d'afegir un grup acil a un compost químic es coneix com acilació. L'agent acilant és el compost químic que proporciona el grup acil en aquest procés. Els exemples d'agents acilants són; halogenurs d'acil, clorurs d'acetil.
Quina diferència hi ha entre l'alquilació i l'acilació?
Definició d'alquilació i acilació:
Alquilació: l'alquilació és la transferència d'un grup alquil d'una molècula a una altra molècula.
Acilació: l'acilació és el procés d'afegir un grup acil a un compost químic.
Agents:
Alquilació:
Els exemples d'agents alquilants són;
- Carbocations alquil
- Radical lliure
- Carbanions
- Carabines
Acilació:
Els halogenurs d'acil s'utilitzen més habitualment com a agents acilants; són electròfils molt forts quan es tracten amb alguns catalitzadors metàl·lics.
Halogenurs d'acil:
Clorur d'etanoli CH3-CO-Cl
Anhídrids d'acil dels àcids carboxílics
Mecanisme d'alquilació i acilació:
Alquilació:
Alquilació del benzè: en aquesta reacció, un àtom d'hidrogen de l'anell benzè és substituït per un grup metil.
Acilació:
Acilació del benzè: en aquesta reacció, un àtom d'hidrogen de l'anell benzè és substituït per un grup CH3CO-.
Aplicacions d'alquilació i acilació:
Alquilació:
En el procés de refinació del petroli: l'alquilació d'isobutè amb olefines s'utilitza per millorar el petroli. Produeix alquilats sintètics amb cadenes C7-C8. S'utilitzen com a mescla premium per a la gasolina.
En medicina: una classe de fàrmacs anomenada "agents antineoplàstics alquilants" s'utilitza en el procés d'alquilació en aplicacions de quimioteràpia. Això es fa mitjançant l'alquilació de l'ADN amb el fàrmac per danyar l'ADN de les cèl·lules cancerígenes.
Acilació:
En biologia:
Acilació de proteïnes: la modificació posterior a la traducció de proteïnes es fa unint grups funcionals mitjançant enllaços acils.
Acilació de greixos: és el procés d'afegir àcids grassos a determinats aminoàcids (miristoilació o palmitoilació).
Limitacions de l'alquilació i l'acilació:
Alquilació:
- Quan s'utilitzen halogenurs en l'alquilació, ha de ser un halogenur d'alquil. Els halogenurs de vinil o aril no es poden utilitzar perquè els seus carbocations intermedis no són molt estables.
- Aquesta reacció implica un procés de reordenació de carbocations i es formarà un producte diferent.
- Poli-alquilació: uneix més d'un grup alquil a l'anell. Això es pot controlar afegint una quantitat excessiva de benzè.
Acilació:
- L'acilació només produeix cetones. Es deu a la descomposició de HOCl a CO i HCl en les condicions de reacció proporcionades.
- Només els benzès activats són reactius en l'acilació. En aquest cas, els benzès haurien de ser reactius que un mono-halobenzè.
- Quan hi ha grups arilamina, el catalitzador àcid de Lewis (AlCl3) pot formar un complex que els fa molt poc reactius.
- Quan hi ha grups amina i alcohol, poden donar acilacions N o O en lloc de l'acilació d'anell necessària.
Definició del grup acil:
Un grup funcional que conté un àtom d'oxigen de doble enllaç i un grup alquil a un àtom de carboni (R-C=O). En química orgànica, els grups àcids solen derivar-se d'àcids carboxílics. Els aldehids, les cetones i els èsters també contenen grups acil.
