La diferència clau entre els isòmers E i Z és que els isòmers E tenen els substituents amb més prioritat als costats oposats, mentre que els isòmers Z tenen els substituents amb més prioritat al mateix costat.
La nomenclatura E-Z és un sistema de notació per anomenar diferents isòmers que tenen la mateixa fórmula química, però diferents disposicions espacials. A més, els isòmers E i Z són alquens. Aquests isòmers reben el seu nom en funció de la posició dels substituents units al doble enllaç de l'alquè.
Què són els isòmers E?
Els isòmers E són alquens que tenen els substituents amb més prioritat als costats oposats del doble enllaç. La lletra "E" prové de entgegen en alemany, que significa "oposat". La base de la notació E-Z és un conjunt de regles conegudes com a regles de prioritat. Són les regles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Aquests són un conjunt de regles per anomenar les molècules orgàniques, per especificar-les de manera desigual.
Els passos per anomenar una molècula mitjançant regles CIP són els següents;
- Identifica els centres quirals o els enllaços dobles presents a la molècula.
- Determineu les prioritats dels substituents units al centre quiral o al doble enllaç.
- Utilitzeu el sistema R/S o el sistema E/Z per anomenar el compost.
Les prioritats dels substituents
- Primer considereu els àtoms directament enllaçats al centre quiral o al doble enllaç: més gran és el nombre atòmic, més alta serà la prioritat
- Si hi ha àtoms iguals, hi ha un empat. A continuació, comproveu els grups substituents per trobar un punt de diferència en el nombre atòmic.
- Si encara hi ha un empat, considereu els àtoms units a cadascun dels àtoms de la cadena principal i comproveu si hi ha un punt de diferència.
Figura 01: nomenclatura E-Z del 3-metilpent-2-ene
A la imatge anterior, l'isòmer E té substituents d' alta prioritat als costats oposats del doble enllaç, mentre que l'isòmer Z té aquests substituents al mateix costat.
Quan determineu la prioritat dels substituents, primer considereu els àtoms directament enllaçats al doble enllaç; a l'exemple anterior, hi ha tres àtoms de carboni (C) i un àtom d'hidrogen (H). Per tant, hi ha un empat perquè un dels dos àtoms de carboni vinílic (àtoms de carboni en el doble enllaç) té àtoms de carboni enllaçats directament. Aleshores, per determinar el grup d' alta prioritat, considereu l'àtom que ve després d'aquests àtoms de carboni enllaçats directament. Com que el grup substituent unit a aquest carboni vinílic és un grup metil (-CH3) i un grup etil (-CH2CH 3), es dóna prioritat al grup etil. Això és perquè l'àtom ve després que l'àtom de carboni enllaçat directament (directament enllaçat al carboni vinílic) sigui un àtom d'hidrogen en el grup metil i un carboni en el grup etil.
Què són els isòmers Z?
Els isòmers Z són alquens que tenen els substituents amb més prioritat al mateix costat del doble enllaç. La lletra "Z" prové de zusammen en alemany, que significa "junts".
Figura 02: nomenclatura E-Z del 2-butè
A la imatge anterior, els substituents amb alta prioritat es troben al mateix costat del doble enllaç a l'isòmer Z mentre que l'isòmer E té aquests substituents als costats oposats. A més, les normes CIP determinen la prioritat d'aquests substituents. Per a l'exemple anterior, els àtoms directament enllaçats al carboni de doble enllaç són àtoms de carboni (C) dels grups metil i àtoms d'hidrogen (H). Com que l'àtom de carboni (14) té un nombre atòmic elevat en comparació amb l'hidrogen (1), l' alta prioritat és el grup metil (-CH3)..
Quina diferència hi ha entre els isòmers E i Z?
Isòmers E vs Isòmers Z |
|
| Els isòmers E són alquens que tenen els substituents amb més prioritat als costats oposats del doble enllaç. | Els Z isòmers són alquens que tenen els substituents amb més prioritat al mateix costat del doble enllaç. |
| Significat de la nomenclatura | |
| La lletra “E” prové de entgegen en alemany, que significa “oposat”. | La lletra "Z" prové de zusammen en alemany, que significa "junts". |
| Relació amb altres nomenclatures | |
| Els E isòmers dels alquens pertanyen a la categoria d'isòmers trans. | Els Z isòmers dels alquens pertanyen a la categoria d'isòmers cis. |
Resum – Isòmers E vs Z
La notació o nomenclatura E-Z s'utilitza per anomenar isòmers que tenen la mateixa fórmula molecular i estructura espacial, donant a cada isòmer una singularitat. La diferència entre els isòmers E i Z és que els isòmers E tenen els substituents amb més prioritat en els costats oposats, mentre que els isòmers Z tenen els substituents amb més prioritat al mateix costat.
