La diferència clau entre la configuració R i S és que la configuració R és la disposició espacial de l'isòmer R, que té la seva direcció relativa d'ordre de prioritat en el sentit de les agulles del rellotge, mentre que la configuració S és la disposició espacial de l'isòmer S que té la seva direcció relativa d'ordre de prioritat en sentit antihorari. Aquí, la direcció relativa de l'ordre de prioritat és l'ordre descendent de prioritats dels substituents.
Els isòmers R i S són molècules orgàniques que tenen un centre quiral, que és un àtom de carboni que té quatre substituents diferents units. Aquests substituents s'enumeren segons la seva prioritat (la prioritat es determina mitjançant les regles CIP tal com es descriu a continuació).
Què és la configuració R?
Un isòmer és cadascun de dos o més compostos amb la mateixa fórmula però amb una disposició diferent dels àtoms a la molècula. La configuració R és la disposició espacial de l'isòmer R. Així, l'isòmer R té la seva direcció relativa de l'ordre de prioritat en el sentit de les agulles del rellotge. La base per determinar la prioritat dels substituents units al centre quiral són les regles CIP (regles Cahn-Ingold-Prelog). Les regles del CIP són les següents:
- Primer, considereu els àtoms que s'uneixen directament al centre quiral. Quan el nombre atòmic és més alt, la seva prioritat també augmenta. Per tant, si un substituent conté un àtom amb un nombre atòmic elevat unit directament al centre quiral, aquest substituent té la prioritat més alta que els altres.
- Si dos substituents tenen àtoms enllaçats directament amb el mateix nombre atòmic, aleshores considereu el nombre atòmic del següent àtom en aquests substituents. Hem de comprovar els àtoms dels substituents un per un fins que arribi un punt de diferència.
Figura 01: Configuracions R i S
Després de determinar les prioritats de cada substituent, hem d'observar la direcció de l'ordre de les prioritats al voltant del centre quiral; és a dir, del substituent de prioritat més alta al substituent de prioritat més baixa. Si la direcció és en el sentit de les agulles del rellotge, la configuració de l'isòmer s'anomena configuració R. La lletra "R" prové de la paraula llatina "Rectus". Significa "Destra".
Què és la configuració S?
La configuració S és la disposició espacial de l'isòmer S. L'isòmer S té una disposició diferent a la de l'isòmer R de la mateixa molècula. La lletra "S" prové de la paraula llatina "Sinister" i significa "esquerrà". A diferència de la configuració R, la configuració S té la direcció antihorari dels substituents; és a dir, de la prioritat més alta a la més baixa.
Quines similituds hi ha entre la configuració R i S?
- La configuració R i S tenen la mateixa fórmula química i la mateixa disposició atòmica
- Tots dos tenen masses molars similars.
Quina diferència hi ha entre la configuració R i S?
R vs Configuració S |
|
| La configuració R és la disposició espacial de l'isòmer R. | La configuració S és la disposició espacial de l'isòmer S. |
| Prioritat dels substituts | |
| L'isòmer R té la seva direcció relativa de l'ordre de prioritat en el sentit de les agulles del rellotge. | L'isòmer S té la seva direcció relativa de l'ordre de prioritat en sentit antihorari. |
| Nom | |
| La lletra "R" prové de la paraula llatina "Rectus" que significa "Destra". | La lletra "S" prové de la paraula llatina "Sinister". Significa "Esquerrà". |
| Disposició espacial | |
| La disposició espacial de la configuració R és diferent de la de la configuració S de la mateixa molècula. | |
Resum – Configuració R vs S
Els compostos orgànics que tenen centres quirals tenen configuracions R i S. Els isòmers R i S són les molècules relacionades d'aquestes configuracions, respectivament. La base de la configuració R i S és la prioritat dels substituents units al centre quiral. Per resumir la comparació; la diferència entre la configuració R i S és que l'isòmer R té la seva direcció relativa de l'ordre de prioritat en el sentit de les agulles del rellotge. I, en canvi, l'isòmer S té la seva direcció relativa de l'ordre de prioritat en sentit antihorari.
