La diferència clau entre la condensació aldòlica i la reacció de Cannizzaro és que la condensació aldòlica és un tipus de reacció d'acoblament, mentre que la reacció de Cannizzaro és un tipus de reacció redox orgànica.
En una reacció aldòlica, un enol o un enolat es combina amb un compost carbonílic per formar β-hidroxialdehid o β-hidroxicetona. L'anomenem reacció d'acoblament perquè dos compostos s'acoblen per formar un compost gran. D' altra banda, la reacció de Cannizzaro és una reacció redox en la qual una molècula d'aldehid s'oxida per formar un àcid mentre que l' altre aldehid es redueix per formar un alcohol.
Què és la condensació aldòlica?
La condensació aldòlica és un tipus de reacció química orgànica en què es forma β-hidroxialdehid o β-hidroxicetona mitjançant la combinació d'un enol o un enolat amb un compost carbonílic. Per tant, la podem classificar com una reacció d'acoblament. La reacció va seguida d'una reacció de deshidratació, que dóna una enona conjugada. La reacció general és la següent;
Mecanisme
Hi ha dos passos: reacció aldòlica i reacció de deshidratació. De vegades, també hi ha una reacció dicarboxílica. La deshidratació del producte aldòlic es pot produir de dues maneres: un mecanisme fort catalitzat per bases o un mecanisme catalitzat per àcid. El mecanisme de la reacció aldòlica que és catalitzada per una base és el següent:
El procés de condensació aldòlica és molt important en els processos de síntesi orgànica. És perquè aquesta reacció és una bona manera de formar un enllaç carboni-carboni.
Què és la reacció de Cannizzaro?
La reacció de Cannizzaro és una reacció redox orgànica en la qual es produeix una desproporció de dues molècules per donar un alcohol primari i un àcid carboxílic. En aquesta reacció, la desproporció és una reacció induïda per bases. La reacció és la següent:
Aquí, aquesta reacció implica la transferència d'un hidrur d'un substrat a un altre. A més, un compost aldehid pateix oxidació i l' altre experimenta reducció. L'oxidació de l'aldehid dóna l'àcid i la reducció l'alcohol.
Mecanisme
El mecanisme inclou la substitució d'acils nucleòfils en un compost aldehid. Aquí, el grup sortint ataca simultàniament l' altre aldehid. Quan es considera la reacció global, segueix una cinètica de tercer ordre. El mecanisme és el següent:
Quina diferència hi ha entre la condensació aldòlica i la reacció de Cannizzaro?
La condensació aldòlica és un tipus de reacció química orgànica en la qual es forma β-hidroxialdehid o β-hidroxicetona mitjançant la combinació d'un enol o un enolat amb un compost carbonílic. En canvi, la reacció de Cannizzaro és una reacció redox orgànica en la qual es produeix una desproporció de dues molècules per donar un alcohol primari i un àcid carboxílic. Per tant, la diferència clau entre la condensació aldòlica i la reacció de Cannizzaro és que la condensació aldòlica és un tipus de reacció d'acoblament, mentre que la reacció de Cannizzaro és un tipus de reacció redox orgànica.
A més, els reactius de la condensació aldòlica són un enol o un enolat i un compost carbonílic mentre que per a la reacció de cannizzaro, els reactius són dos aldehids no enolizables. Els productes donats per la condensació aldòlica són β-hidroxialdehid o β-hidroxicetona, depenent del tipus de compostos carbonílics que hi intervenen com a reactiu. Però en la reacció de Cannizzaro, els productes són un alcohol primari i un àcid carboxílic. Per tant, aquesta també és una diferència entre la condensació aldòlica i la reacció de Cannizzaro.
Resum: condensació aldòlica vs reacció de Cannizzaro
La condensació aldòlica és un tipus de reacció química orgànica en la qual es forma β-hidroxialdehid o β-hidroxicetona mitjançant la combinació d'un enol o un enolat amb un compost carbonílic. La reacció de Cannizzaro és una reacció redox orgànica en la qual es produeix una desproporció de dues molècules per donar un alcohol primari i un àcid carboxílic. La diferència clau entre la condensació aldòlica i la reacció de Cannizzaro és que la condensació aldòlica és un tipus de reacció d'acoblament, mentre que la reacció de Cannizzaro és un tipus de reacció redox orgànica.
