La diferència clau entre la condensació aldòlica i la condensació de Claisen és que la condensació aldòlica descriu l'addició d'enolats a aldehids o cetones, mentre que la condensació de Claisen descriu l'addició d'enolats als èsters.
La condensació aldòlica i la condensació de Claisen són reaccions químiques de síntesi orgànica que són importants en l'addició d'enolats a compostos orgànics com ara aldehids, cetones i èsters. La condensació de Claisen progressa amb una condensació aldòlica com a part.
Què és la condensació aldòlica?
La condensació aldòlica és un tipus de reacció química orgànica en la qual es forma β-hidroxialdehid o β-hidroxicetona mitjançant la combinació d'un enol o un enolat amb un compost carbonílic. Segons el seu mecanisme, podem classificar una reacció aldòlica (la condensació aldòlica també s'anomena reacció aldòlica) com a reacció d'acoblament. Aquesta reacció aldòlica va seguida d'una reacció de deshidratació, que dóna una enona conjugada.
Figura 01: Estructura general de la condensació aldòlica
A més, hi ha dos passos en una reacció de condensació aldòlica. Aquestes són la reacció aldòlica i la reacció de deshidratació. Tanmateix, de vegades podem observar que també hi ha una reacció dicarboxílica. Normalment, la deshidratació del producte aldòlic es pot produir de dues maneres: en un mecanisme fort catalitzat per bases o en un mecanisme catalitzat per àcid.
El procés de condensació aldòlica és molt important en la síntesi orgànica perquè aquesta reacció és una manera precisa de formar un enllaç carboni-carboni.
Què és Claisen Condensation?
La condensació de Claisen és un tipus de reacció d'acoblament en què es forma un enllaç carboni-carboni entre dos èsters o un èster i un compost carbonílic. Aquesta reacció té lloc en presència d'una base forta. El producte final d'aquesta reacció és un beta-cetoester o una beta-dicetona. La reacció va rebre el nom del seu inventor Rainer Ludwig Claisen.
Figura 02: Estructura general de la condensació de Claisen
Hi ha alguns requisits abans de realitzar una reacció de condensació de Claisen. En primer lloc, un dels reactius ha de ser enolizable. Aleshores podem obtenir una sèrie de variacions de combinacions entre compostos carbonílics enolizables i no enolizables. La base que estem utilitzant en aquesta reacció no hauria d'interferir amb la reacció. En altres paraules, la base no hauria de patir reaccions de subestació nucleòfila o addició amb un àtom de carboni carbonil. A més d'aquests, la part alcoxi de l'èster hauria de ser un bon grup de sortida. Per tant, els èsters més utilitzats en aquesta reacció són els èsters metílics o etílics que poden produir metòxid i etòxid.
Quina diferència hi ha entre la condensació aldòlica i la condensació de Claisen?
Tant la condensació aldòlica com la condensació de Claisen es refereixen a l'addició d'un enolat a altres compostos orgànics. La diferència clau entre la condensació aldòlica i la condensació de Claisen és que la condensació aldòlica descriu l'addició d'enolats a aldehids o cetones, mentre que la condensació de Claisen descriu l'addició d'enolats als èsters. Per tant, el producte final de la reacció aldòlica és un beta-hidroxialdehid o una beta-hidroxicetona, mentre que el producte final de la condensació de Claisen és un beta-cetoester o una beta-dicetona.
A sota de la infografia es tabula les diferències entre la condensació aldòlica i la condensació de Claisen.
Resum: condensació aldòlica vs condensació de Claisen
Tant la condensació aldòlica com la condensació de Claisen es refereixen a l'addició d'un enolat a altres compostos orgànics. La diferència clau entre la condensació aldòlica i la condensació de Claisen és que la condensació aldòlica descriu l'addició d'enolats a aldehids o cetones, mentre que la condensació de Claisen descriu l'addició d'enolats als èsters.