La diferència clau entre l'addició de Michael i l'anul·lació de Robinson és que l'addició de Michael forma un compost alifàtic, mentre que l'anul·lació de Robinson forma una estructura d'anell.
En general, l'addició de Michael i l'anulació de Robinson són reaccions de síntesi orgànica. Ambdues reaccions entren dins de la categoria de reacció d'addició perquè ambdues reaccions impliquen l'addició de dos compostos junts, donant un compost diferent com a producte final.
Què és Michael Addition?
La reacció de Michael és l'addició nucleòfila d'un nucleòfil a un compost carbonílic α, β-insaturat. A més, aquest és el mètode més adequat per a la formació suau d'enllaços carboni-carboni. Originalment, aquesta reacció va ser definida pel científic Arthur Michael. La reacció és la següent:
Figura 01: Reacció de Michael
R i R' del nucleòfil són grups atrevedors d'electrons, és a dir, grups acil i ciano. B és una base que proporciona el medi per a la reacció mentre participa en la reacció. A més, el substituent R'' del compost insaturat α, β s'anomena "acceptor de Michael" i normalment és un grup cetònic. Però de vegades és un grup nitro. A més, el mecanisme de reacció per a l'addició de Michael és el següent:
Figura 02: Mecanisme per a la reacció d'addició de Michael
Què és Robinson Annulation?
L'anul·lació de Robinson és una reacció orgànica en la qual es forma una estructura d'anell mitjançant la formació de tres nous enllaços C-C. A més, els reactius d'aquesta reacció són una cetona i una metil vinil cetona. A més, aquesta reacció inclou l'addició de Michael seguida de la condensació aldòlica. A més, és molt útil en la formació d'estructures d'anells fusionats. La reacció és la següent:
Figura 03: reacció d'anulació de Robinson
A més, aquesta reacció la van publicar per primera vegada William Rapson i Robert Robinson.
Figura 04: Mecanisme d'anulació de Robinson
La figura anterior mostra el mecanisme de l'anul·lació de Robinson. Aquí, la reacció comença amb l'atac nucleòfil de cetona sobre vinil cetona, que produeix un adducte intermedi de Michael. Posteriorment, es produeix el tancament de l'anell de tipus aldòlic, donant lloc a la formació de cetoalcohol, que després es deshidrata, produint el producte d'anul·lació.
Quina diferència hi ha entre Michael Addition i Robinson Annulation?
La reacció de Michael és l'addició nucleòfila d'un nucleòfil a un compost carbonílic α, β-insaturat mentre que l'anul·lació de Robinson és una reacció orgànica en la qual es forma una estructura d'anell mitjançant la formació de tres nous enllaços C-C. Per tant, la diferència clau entre l'addició de Michael i l'anul·lació de Robinson és que l'addició de Michael forma un compost alifàtic, mentre que l'anul·lació de Robinson forma una estructura d'anell.
A més, l'addició de Michael és important per a la formació d'enllaços C-C suaus, mentre que la reacció de Robinson és important per formar estructures d'anells fusionats.
La infografia a continuació mostra més detalls sobre la diferència entre l'addició de Michael i l'anul·lació de Robinson.
Resum: Michael Addition vs Robinson Annulation
La reacció de Michael és l'addició nucleòfila d'un nucleòfil a un compost carbonílic α, β-insaturat, mentre que l'anul·lació de Robinson és una reacció orgànica en la qual es forma una estructura d'anell mitjançant la formació de tres nous enllaços C-C. La diferència clau entre l'addició de Michael i l'anul·lació de Robinson és que l'addició de Michael forma un compost alifàtic, mentre que l'anul·lació de Robinson forma una estructura d'anell.
