La diferència clau entre els diastereòmers i els enantiòmers és que els diastereòmers d'una molècula no són imatges miralls els uns dels altres, mentre que els enantiòmers són imatges miralls els uns dels altres.
Poden haver-hi diverses fórmules estructurals per a una sola fórmula molecular. Aquests es coneixen com a isòmers. Podem definir els isòmers com "compostos diferents que tenen la mateixa fórmula molecular". Hi ha principalment dos tipus d'isòmers: els isòmers constitucionals i els estereoisòmers. Els diastereoisòmers i els enantiòmers són els dos tipus d'estereoisòmers.
Què són els diastereòmers?
Els diastereoisòmers són estereoisòmers les molècules dels quals no són imatges miralls les unes de les altres. Per exemple, els isòmers cis i trans són diastereòmers. Aquí, la connectivitat dels àtoms és la mateixa.
Figura 01: diastereoisòmers
A l'exemple anterior, tots dos compostos tenen un doble enllaç carboni-carboni. Per a cada carboni, un grup metil i un àtom d'hidrogen estan connectats. Les molècules cis i trans només es diferencien de la manera com els àtoms estan disposats a l'espai. És a dir, en l'isòmer cis, tots dos hidrògens es troben al mateix costat del doble enllaç de carboni. Tanmateix, en l'isòmer trans, els àtoms d'hidrogen es troben a banda i banda del doble enllaç de carboni. A més, les dues estructures no són imatges mirall l'una de l' altra. Per tant, són diastereòmers. Tanmateix, les molècules cis i trans no són l'únic tipus de diastereòmers que podem trobar.
Què són els enantiòmers?
Els enantiòmers són estereoisòmers les molècules dels quals són imatges mirall no superposables entre si. Els enantiòmers només són possibles amb molècules quirals. Una molècula quiral és aquella que no és idèntica a la seva imatge mirall. Perquè una molècula sigui quiral, hauria de tenir un àtom de carboni tetraèdric amb quatre grups diferents units. Aquest àtom de carboni es coneix com a estereocentre. Les molècules quirals fan imatges miralls que no són superposables. Així, la molècula i la imatge mirall són enantiòmers l'un de l' altre. A continuació es mostra un exemple d'un compost que forma enantiòmers.
Figura 02: enantiòmers
Normalment anomenem els enantiòmers mitjançant el sistema R i S. Els enantiòmers no tenen diferents punts d'ebullició, punts de fusió, solubilitats, diferents espectres infrarojos, etc. Totes aquestes propietats químiques i físiques dels enantiòmers són similars perquè les forces intermoleculars són similars en ambdós isòmers. Només es separen pels seus diferents comportaments davant la llum polaritzada en el pla. És a dir, els enantiòmers giren el pla de la llum polaritzada pel pla en direccions oposades. No obstant això, fan girar la llum en quantitats iguals. A causa del seu efecte sobre la llum polaritzada, els enantiòmers són òpticament actius. La mescla equimolar de dos enantiòmers és una mescla racèmica. Una mescla racèmica no mostra cap rotació de la llum polaritzada; per tant, està òpticament inactiu.
Quina diferència hi ha entre els diastereòmers i els enantiòmers?
La diferència clau entre els diastereòmers i els enantiòmers és que els diastereòmers d'una molècula no són imatges miralls entre si, mentre que els enantiòmers són imatges miralls. Les molècules amb més d'un estereocentre poden ser diastereòmers si no són imatges mirall les unes de les altres. Tanmateix, si només hi ha un estereocentre, aleshores aquesta molècula té enantiòmers. Els diastereòmers tenen propietats físiques i químiques diferents. Però els enantiòmers tenen propietats físiques i químiques similars, excepte per les seves diferents propietats òptiques cap a la llum polaritzada en el pla.
Resum: diastereòmers vs enantiòmers
Els diastereòmers i els enantiòmers són els dos tipus d'estereoisòmers. La diferència clau entre els diastereòmers i els enantiòmers és que els diastereòmers d'una molècula no són imatges miralls entre si, però els enantiòmers són imatges miralls.
