La diferència clau entre la condensació de Claisen i la de Dieckmann és que la reacció de condensació de Claisen és un tipus de reacció d'acoblament, mentre que la reacció de condensació de Dieckmann és un tipus de reacció de formació d'anell.
Una reacció de condensació en química és una reacció química en la qual es formen molècules d'aigua o alcohol com a subproducte de la reacció. Aquesta molècula d'aigua/alcohol està formada per la combinació d'un àtom d'hidrogen i un grup –OH, que provenen de dues molècules diferents que reaccionen entre si.
Què és Claisen Condensation?
La condensació de Claisen és un tipus de reacció d'acoblament en què es forma un enllaç carboni-carboni entre dos èsters o un èster i un compost carbonílic. Aquesta reacció es produeix en presència d'una base forta que dóna lloc a un beta-cetoester o una beta-dicetona. La reacció va rebre el nom del científic Rainer Ludwig Claisen. La fórmula general de reacció és la següent:
Figura 01: equació química per a la condensació de Claisen
Hi ha uns quants requisits perquè es produeixi aquesta reacció. Un requisit és que hi hagi almenys un reactiu que sigui enolizable. En altres paraules, almenys un reactiu ha de tenir un protó alfa i aquest protó hauria de poder patir una desprotonació, formant l'anió enolat. Hi ha algunes combinacions de compostos carbonílics enolizables i no enolizables que poden experimentar la reacció de condensació de Claisen. Un altre factor a més d'aquest requisit és que la base forta no ha d'interferir amb la reacció de Claisen mitjançant la substitució nucleòfila o l'addició amb àtoms de carboni carbonil. Un altre requisit és el protó alcoxi de l'èster, que ha de ser un grup de sortida relativament bo.
Què és la condensació de Dieckmann?
La condensació de Dieckmann és un tipus de reacció de formació d'anells en què els dièsters reaccionen per donar èsters beta-ceto. Es tracta, per tant, d'una reacció química intramolecular i va rebre el nom del científic alemany W alter Dieckmann. Aquesta és la reacció intramolecular que és equivalent a la condensació de Claisen, que és una reacció intermolecular. La fórmula general de reacció per a aquesta reacció és la següent:
Figura 02: Reacció de condensació de Dieckmann
Quan es considera el mecanisme de reacció de la reacció de condensació de Dieckmann, implica la desprotonació d'un èster en la posició alfa que genera un ió enolat que pot patir un atac nucleòfil de 5-exo-trig, donant un enol cíclic. Tanmateix, la protonació d'aquest producte amb un àcid de Bronsted-Lowry torna a generar un beta-cetoester. En aquesta reacció, es formen anells de cinc i sis membres a causa de l'estabilitat estèrica. Per exemple, els dièsters d'1,6 poden formar anells de beta-ceto-èster de cinc membres, mentre que els 1,7-dièsters poden formar anells de beta-ceto-èster de sis membres.
Quina diferència hi ha entre la condensació de Claisen i la de Dieckmann?
La condensació de Claisen és un tipus de reacció d'acoblament en què es forma un enllaç carboni-carboni entre dos èsters o un èster i un compost carbonílic. La condensació de Dieckmann és un tipus de reacció de formació d'anells en què els dièsters reaccionen per donar beta-ceto-èsters. Per tant, la diferència clau entre la condensació de Claisen i la de Dieckmann és que la reacció de condensació de Claisen és un tipus de reacció d'acoblament, mentre que la reacció de condensació de Dieckmann és un tipus de reacció de formació d'anell.
A continuació es mostren més detalls de la diferència entre la condensació de Claisen i Dieckmann.
Resum - Condensació Claisen vs Dieckmann
La condensació de Claisen i la condensació de Dieckmann són tipus de reaccions de condensació on es forma aigua/alcohol com a subproducte de la reacció. La diferència clau entre la condensació de Claisen i la de Dieckmann és que la reacció de condensació de Claisen és un tipus de reacció d'acoblament, mentre que la reacció de condensació de Dieckmann és un tipus de reacció de formació d'anell.
