La diferència clau entre l'alcoximercuració i l'oximercuració és que l'alcoximercuració forma un èter a partir d'un alquè i alcohol, mentre que l'oximercuració forma alcohol neutre a partir d'un alquè.
L'alcoximercuració o alcoximercuració-desmercuració és una reacció química que es pot utilitzar per produir un èter a partir d'un alquè. L'oximercuració, en canvi, és una reacció química on té lloc un mecanisme d'addició electròfil que transforma un alquè en alcohol neutre.
Què és l'alcoximercuració?
L'alcoximercuració o alcoximercuració-desmercuració és una reacció química que es pot utilitzar per produir un èter a partir d'un alquè. És a dir, és una reacció en la qual un alquè reacciona amb un alcohol (en presència d'acetat de mercuri). Això inicialment ens dóna un intermedi alcoximercuri, que després produeix un èter seguit de la reducció amb borohidrur de sodi.
En aquesta reacció, primer, un compost orgànic format per un alquè reacciona amb l'alcohol i l'acetat de mercuri. Normalment utilitzem un reactiu que conté mercuri en aquesta reacció. Després, el producte intermedi produït durant la reacció reacciona encara més amb un agent reductor conegut com a borohidrur de sodi. En definitiva, aquesta combinació dóna un èter com a producte orgànic final. Podem anomenar èters com els derivats orgànics de l'aigua en què els dos àtoms d'hidrogen són substituïts per dos grups basats en carboni com l'èter dietílic.
Una reacció comuna d'alcoximercuració-desmercuració és una reacció entre el ciclohexè i l'etanol i l'acetat de mercuri. La molècula de ciclohexè té un doble enllaç carboni-carboni necessari per a aquesta reacció. Com que utilitzem etanol com a alcohol, el producte final apareixerà com una combinació de la part d'etanol (sense protó) i la molècula de ciclohexè. Per tant, estem obtenint un nou enllaç carboni-hidrogen diferent de l'enllaç carboni-i=oxigen de la molècula d'èter.
Què és l'oximercuració?
L'oximercuració és una reacció química en la qual té lloc un mecanisme d'addició electròfil que transforma un alquè en un alcohol neutre. En aquest procés, podem observar la reacció entre un alquè i l'acetat de mercuri en una solució aquosa. Això produeix l'addició d'un grup acetoximercuri i un grup OH a través del doble enllaç.
Figura 01: una reacció química que implica oximercuració
Durant el procés d'oximercuració, no es formen carbocations. Per tant, també hi ha passos de reordenació. Aquesta reacció té lloc segons la regla de Markonikov. A més, és una reacció anti-addició. Això significa que el grup OH sempre s'afegirà a l'àtom de carboni més substituït i els dos grups tendeixen a ser trans entre si, respectivament.
Normalment, la reacció d'oximercuració va seguida d'una reacció de desmercuració reductiva; per això l'anomenem reacció d'oximercuració-reducció. Pràcticament, aquesta reacció de reducció és més freqüent que la reacció d'oximercuració.
Quines similituds hi ha entre l'alcoximercuració i l'oximercuració?
- Les reaccions d'alcoximercuració i d'oximercuració segueixen la regla de Markonikov.
- Les dues reaccions impliquen un alquen com a reactiu.
- Aquestes reaccions requereixen acetat de mercuri.
- Són passos sintètics importants en alguns processos industrials.
Quina diferència hi ha entre l'alcoximercuració i l'oximercuració?
L'alcoximercuració i l'oximercuració són passos sintètics importants en alguns processos industrials. La diferència clau entre l'alcoximercuració i l'oximercuració és que l'alcoximercuració forma un èter a partir d'un alquè i un alcohol, mentre que l'oximercuració forma alcohol neutre a partir d'un alquè.
La infografia següent presenta les diferències entre l'alcoximercuració i l'oximercuració en forma de taula per comparar-les.
Resum: alcoximercuració vs oximercuració
L'alcoximercuració i l'oximercuració segueixen la regla de Markonikov per produir diferents productes a partir d'alquens i acetat de mercuri. La diferència clau entre l'alcoximercuració i l'oximercuració és que l'alcoximercuració forma un èter a partir d'un alquè i alcohol, mentre que l'oximercuració forma alcohol neutre a partir d'un alquè.
