La diferència clau entre l'oximercuració i la desmercuració és que l'oximercuració implica una addició electròfila on un alquè es transforma en un alcohol neutre, mentre que la desmercuració implica la conversió d'un alquè en sal Hg2+ i un intermedi organomercuri.
L'oximercuració és una reacció química en la qual té lloc un mecanisme d'addició electròfil que transforma un alquè en un alcohol neutre. La desmercuració o oximercuració-desmercuració és una reacció en la qual un alquè es converteix en una sal Hg2+ i un nucleòfil d'oxigen, formant un intermedi organomercuri.
Què és l'oximercuració?
L'oximercuració és una reacció química en la qual té lloc un mecanisme d'addició electròfil que transforma un alquè en un alcohol neutre. En aquest procés, podem observar la reacció entre un alquè i l'acetat de mercuri en una solució aquosa. Això produeix l'addició d'un grup acetoximercuri i un grup OH a través del doble enllaç.
Figura 01: un mecanisme de reacció d'oximercuració en ordre seqüencial
Durant el procés d'oximercuració, no es formen carbocations. Per tant, també hi ha passos de reordenació. Aquesta reacció té lloc segons la regla de Markonikov, que descriu que quan l'addició d'àcid pròtic amb la fórmula de HX (on X=halogen) o H2O (considerat com a H-OH) a un alquè, l'hidrogen s'uneix al carboni de doble enllaç amb el major nombre d'àtoms d'hidrogen, mentre que l'halogen (X) s'uneix a l' altre carboni.
A més, l'oximercuració és una reacció anti-addició. Això significa que el grup OH sempre s'afegirà a l'àtom de carboni més substituït i els dos grups tendeixen a ser trans entre si, respectivament.
Figura 02: una aplicació d'oximercuració
Normalment, una reacció d'oximercuració va seguida d'una reacció de desmercuració reductiva; per això l'anomenem reacció d'oximercuració-reducció. Pràcticament, aquesta reacció de reducció és més freqüent que la reacció d'oximercuració.
Què és la demercuració?
La desmercuració o oximercuració-desmercuració és la reacció en què un alquè es converteix en una sal Hg2+ i un nucleòfil d'oxigen, formant un intermedi organomercuri. El nucleòfil d'oxigen que fem servir aquí pot ser aigua o alcohol. En altres paraules, en la desmercuració, un àtom d'hidrogen al lloc CH2 i un grup hidroxil de l'àtom de carboni de l'anell reaccionen entre si. Proporciona el producte de Markovnikov previst mitjançant la hidratació indirecta d'un alquè.
Quina diferència hi ha entre l'oximercuració i la desmercuració?
L'oximercuració és una reacció química en la qual té lloc un mecanisme d'addició electròfil que transforma un alquè en un alcohol neutre. La desmercuració, en canvi, és la reacció en què un alquè es converteix en una sal Hg2+ i un nucleòfil d'oxigen, formant un intermedi organomercuri. Per tant, la diferència clau entre l'oximercuració i la desmercuració és que l'oximercuració implica una addició electròfila on un alquè es transforma en un alcohol neutre, mentre que la desmercuració implica la conversió d'un alquè en sal Hg2+ i un intermedi organomercuri..
A continuació es mostra un resum de la diferència entre l'oximercuració i la desmercuració en forma de taula per comparar-les.
Resum: oximercuració versus desmercuració
L'oximercuració és una reacció química en la qual té lloc un mecanisme d'addició electròfil que transforma un alquè en un alcohol neutre. La desmercuració o oximercuració-desmercuració és la reacció en què un alquè es converteix en una sal Hg2+ i un nucleòfil d'oxigen, formant un intermedi organomercuri. Per tant, la diferència clau entre l'oximercuració i la desmercuració és que l'oximercuració implica una addició electròfila on un alquè es transforma en alcohol neutre, mentre que la desmercuració implica la conversió d'un alquè en sal Hg2+ i un intermedi organomercuri..
