La diferència clau entre els diens conjugats i els acumulats és que els diens conjugats tenen dos enllaços dobles separats per un únic enllaç, mentre que els diens acumulats tenen dos enllaços dobles connectats a un àtom similar.
Els diens són compostos orgànics molt importants en química orgànica. També es coneixen com a diolefines o alcadiens. Són compostos covalents formats per dos dobles enllaços entre àtoms de carboni. Per tant, aquests compostos consisteixen en dues unitats alquenes juntament amb el prefix estàndard "di" de la nomenclatura sistemàtica.
Què són els diens conjugats?
Els diens conjugats són compostos orgànics amb dobles enllaços separats per enllaços simples. En altres paraules, un diè conjugat té un patró alternatiu d'enllaços dobles i enllaços simples. Això fa un sistema conjugat d'un núvol d'electrons a tot el sistema conjugat. Tanmateix, si els dobles enllaços estan separats per més d'un enllaç simple, llavors l'anomenem diè aïllat. Aquests diens conjugats s'utilitzen principalment com a monòmers a la indústria dels polímers.
Figura 01: un diè conjugat simple
La preparació de diens conjugats és similar a la manera com utilitzem la reacció d'eliminació dels halogenurs d'alquil per fer alquens. Podem utilitzar dihalurs per convertir-los en diens conjugats mitjançant dues reaccions d'eliminació successives. En aquest procés, és important utilitzar una base forta i amb obstacles estèrics. Això és útil per prevenir les reaccions de substitució competidores. Hi ha possibles subproductes d'aquest procés, inclosos els alquins en utilitzar bases fortes com l'amida de sodi. Un altre mètode per preparar diens conjugats és la reacció d'eliminació dels halogenurs al·lílics.
A més, podem determinar l'estabilitat dels diens conjugats per demostrar la calor d'hidrogenació. Per exemple, quan es comparen 1, 3-butadiè i 1-butè, l'1, 3-butadiè té un doble enllaç addicional que necessita un mol addicional d'hidrogen per reduir-lo a butà. Per tant, la hidrogenació de l'1,3-butadiè genera més calor que la de l'1-butè. No obstant això, els valors experimentals de la calor de l'hidrogen són inferiors als esperats a causa de l'estabilitat d'aquest compost. El sistema conjugat proporciona una estabilitat addicional a la molècula.
Què són els diens acumulats?
Els diens acumulats són compostos orgànics que tenen dobles enllaços que comparteixen un àtom comú. En altres paraules, dos dobles enllaços estan units al mateix àtom. Normalment, aquests compostos són menys estables que els diens conjugats perquè els diens conjugats formen el sistema conjugat, la qual cosa fa que la molècula sigui més estable. Aquests compostos també es coneixen com alcadiens acumulats.
Figura 02: un simple diè acumulat
La molècula de diè acumulat més simple que podem trobar és l'1,2-propadiè. També es coneix com a al·lè. Hi ha un àtom de carboni central en aquestes molècules que té hibridació sp. La geometria al voltant d'aquest àtom de carboni és lineal.
En general, els diens acumulats són inestables en comparació amb els diens conjugats. Això es deu al fet que aquests compostos són un estat probable perquè l'enllaç triple d'un alquin es desplaci per la cadena de carboni cap a la posició més estable.
Quina diferència hi ha entre els diens conjugats i els acumulats?
Hi ha tres maneres diferents de disposar els dobles enllaços dels diens a la molècula: conjugat, aïllat o acumulat. La diferència clau entre els diens conjugats i els acumulats és que els diens conjugats tenen dos enllaços dobles separats per un únic enllaç, mentre que els diens acumulats tenen dos enllaços dobles connectats a un àtom similar.
La taula següent resumeix la diferència entre els diens conjugats i els acumulats.
Resum – Diens conjugats vs acumulats
Un diè és un compost orgànic format per dos dobles enllaços. En els diens conjugats, els dos dobles enllaços estan separats per un únic enllaç, mentre que en els diens acumulats, dos dobles enllaços estan connectats a un àtom similar. Aquesta és la diferència clau entre els diens conjugats i els acumulats.
