L-tirosina vs tirosina
La diferència clau entre la l-tirosina i la tirosina és la capacitat de girar la llum polaritzada plana. La tirosina és un α-aminoàcid no essencial biològicament actiu natural. Pot ocórrer en dues formes d'isòmers, a causa de la formació de dos enantiòmers diferents al voltant de l'àtom de carboni quiral. Aquestes es coneixen com a formes L i D o equivalents a configuracions per a esquerra i dreta, respectivament. Es diu que aquestes formes L i D són òpticament actives i giren la llum polaritzada plana en direccions diferents, com ara en sentit horari o antihorari. Si la llum polaritzada plana gira la tirosina en sentit antihorari, aleshores la llum revela la levorotació i es coneix com l-tirosina. Tanmateix, cal tenir en compte aquí amb cura que l'etiquetatge D- i L- dels isòmers no és idèntic a l'etiquetatge d- i l-.
Què és la tirosina?
La tirosina és un aminoàcid no essencial, que es sintetitza al nostre cos a partir d'un aminoàcid anomenat fenilalanina. És un compost orgànic biològicament important compost per grups funcionals amina (-NH2) i àcid carboxílic (-COOH) amb fórmula química C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Els elements clau de la tirosina són el carboni, l'hidrogen, l'oxigen i el nitrogen. La tirosina es considera un (alfa-)α-aminoàcid perquè un grup d'àcid carboxílic i un grup amino estan units al mateix àtom de carboni a l'esquelet de carboni. L'estructura molecular de la tirosina es mostra a la figura 1.
Figura 1: estructura molecular de la tirosina (l'àtom de carboni és un àtom de carboni quiral o asimètric i també representa l'àtom de carboni alfa)
La tirosina té un paper vital en la fotosíntesi de les plantes. Actua com a element bàsic per a la síntesi de diversos neurotransmissors importants també coneguts com a substàncies químiques del cervell com l'adrenalina, la norepinefrina i la dopamina. A més, la tirosina és essencial per produir pigment de melanina, responsable de la tonalitat de la pell humana. A més, la tirosina també ajuda en les funcions de les glàndules suprarenals, tiroides i pituïtàries per produir i regular les seves hormones.
Què és la l-tirosina?
Tyrosine té quatre grups diferents al voltant de 2nd carboni i és una configuració asimètrica. A més, la tirosina es considera un aminoàcid òpticament actiu a causa de la presència d'aquest àtom de carboni asimètric o quiral. Aquests àtoms de carboni asimètrics de la tirosina es mostren a la figura 1. Així, la tirosina pot produir estereoisòmers, que són molècules isomèriques que tenen la fórmula molecular similar, però varien en les direccions tridimensionals (3-D) dels seus àtoms a l'espai. En bioquímica, els enantiòmers són dos estereoisòmers que són imatges mirall no superposables entre si. La tirosina està disponible en dues formes d'enantiòmers conegudes com a configuració L i D i els enantiòmers de la tirosina es mostren a la figura 2.
Figura 2: Enantiòmers de l'aminoàcid tirosina. La forma L dels enantiòmers de tirosina, els grups COOH, NH2, H i R es disposen al voltant de l'àtom C asimètric en sentit horari, mentre que la forma D es disposa en sentit contrari a les agulles del rellotge. Les formes L i D de la tirosina són molècules quirals que poden girar el pla de la llum polaritzada en diferents direccions, com ara les formes L i les formes D poden girar la llum polaritzada plana cap a l'esquerra (forma l) o cap a la dreta. (forma d-).
L-tirosina i D-tirosina són enantiòmers entre si i tenen característiques físiques idèntiques, a part de la direcció en què giren la llum polaritzada. Tanmateix, la nomenclatura de D i L no és comuna en aminoàcids inclosa la tirosina. A més, tenen una relació d'imatge mirall no superposable, i aquestes imatges mirall poden girar la llum polaritzada en el pla en un grau similar però en direccions diferents. L'isòmer D i L de la tirosina que fa girar el pla de la llum polaritzada en el sentit de les agulles del rellotge s'anomena dextrogir o d-lisina, aquest enantiòmer està etiquetat (+). D' altra banda, l'isòmer D i L de la tirosina que fa girar el pla de la llum polaritzada en sentit contrari a les agulles de les agulles s'anomena levogir o l-tirosina, aquest enantiòmer s'anomena (-). Aquestes formes l i d de la tirosina es coneixen com a isòmers òptics (figura 2).
l-tirosina és la forma estable de tirosina més disponible i la d-tirosina és una forma sintètica de tirosina que es pot sintetitzar a partir de la l-tirosina per racemització. La l-tirosina té un paper important en el cos humà en la síntesi de neurotransmissors, melamina i hormones. Industrialment, la l-tirosina es produeix mitjançant un procés de fermentació microbiana. S'utilitza principalment a la indústria farmacèutica i alimentària com a suplement dietètic o additiu alimentari.
Quina diferència hi ha entre la l-tirosina i la tirosina?
La tirosina i la l-tirosina tenen propietats físiques idèntiques, però fan girar la llum polaritzada plana en direcció diferent. Com a resultat, la l-tirosina pot tenir efectes biològics i propietats funcionals substancialment diferents. Tanmateix, s'ha fet una investigació molt limitada per tal de distingir aquests efectes biològics i propietats funcionals. Algunes d'aquestes diferències poden incloure
Taste
l-tirosina: les formes l d'aminoàcids es consideren insípides, Tirosina: les formes d solen tenir un gust dolç.
Per tant, la l-tirosina pot ser menys/no més dolça que la tirosina.
Abundància
l-tirosina: les formes l d'aminoàcids, inclosa la l-tirosina, són la forma més abundant a la natura. A tall d'exemple, nou dels dinou L-aminoàcids que es troben habitualment a les proteïnes són dextrogirs, i la resta ho són.
Tirosina: es va trobar que les formes d d'aminoàcids observades experimentalment apareixen molt poques vegades.
