Diferència clau: reaccions E1 vs E2
Les reaccions E1 i E2 són dos tipus de reaccions d'eliminació que es diferencien entre si segons el mecanisme d'eliminació; l'eliminació pot ser un mecanisme d'un sol o de dos passos. La diferència clau entre les reaccions E1 i E2 és que les reaccions E1 tenen un mecanisme d'eliminació unimolecular, mentre que les reaccions E2 tenen un mecanisme d'eliminació bimolecular.
En química orgànica, les reaccions d'eliminació són un tipus especial de reaccions químiques en què els substituents s'eliminen (eliminen) dels compostos orgànics.
Què són les reaccions E1?
Les reaccions E1 són un tipus de reaccions d'eliminació en dos passos que es troben a la química orgànica. En aquestes reaccions d'eliminació, els substituents dels compostos orgànics s'eliminen o s'eliminen. Els mecanismes de reacció de les reaccions E1 es coneixen com a eliminacions unimoleculars.
Les reaccions E1 són reaccions de dos passos, és a dir, una reacció E1 es produeix mitjançant dos passos anomenats ionització i desprotonació. En el procés d'ionització, es forma un carbocatió a causa de l'eliminació d'un substituent. En el segon pas (desprotonació), el carbocatió s'estabilitza mitjançant l'eliminació d'un àtom d'hidrogen com a protó.
Normalment, les reaccions E1 tenen lloc amb halogenurs d'alquil terciaris. Però de vegades, l'halogenur d'alquil secundari també pateix aquest tipus de reaccions d'eliminació. Hi ha dues raons per això; Els halogenurs d'alquil voluminosos (altament substituïts) no poden experimentar reaccions E2, i els carbocations altament substituïts són més estables que els carbocations primaris o secundaris. En les reaccions E1, la formació de carbocatió és el pas més lent. Per tant, és el pas que determina la velocitat de les reaccions E1, i la velocitat de reacció només depèn de la concentració de l'halogenur d'alquil.
Figura 01: Mecanisme d'una reacció E1 en química orgànica
Les reaccions E1 solen tenir lloc en absència total de bases o en presència de bases febles. Es prefereixen condicions àcides i altes temperatures per a una reacció E1 reeixida. A més, les reaccions E1 inclouen passos de reordenació de carbocations.
Què són les reaccions E2?
Les reaccions E2 són un tipus de reaccions d'eliminació d'un sol pas que es troben a la química orgànica. En aquestes reaccions d'eliminació, els substituents dels compostos orgànics s'eliminen o s'eliminen en un sol pas. Els mecanismes de reacció de les reaccions E2 es coneixen com a eliminacions bimoleculars.
El mecanisme de reacció E2 és una reacció d'eliminació d'un sol pas amb un únic estat de transició. Per tant, la ruptura i formació de l'enllaç químic es produeix en el mateix pas. Aquest tipus de reaccions es troben sovint en els halogenurs d'alquil primaris. Però això també es pot trobar en alguns halogenurs d'alquil secundaris. La reacció implica dos compostos; l'halogenur d'alquil i una base. Per tant, es coneix com a reacció bimolecular. Les reaccions E2 es produeixen en presència d'una base forta. L'exemple més comú de reaccions E2 és la deshidrohalogenació.
Figura 02: un mecanisme de reacció E2
Els factors que afecten la velocitat de reacció E2 són la força de la base (més gran la força de la base, més alta la velocitat de reacció), el tipus de dissolvent (els dissolvents pròtics polars augmenten la velocitat de reacció), la naturalesa del grup sortint (millor el grup sortint, major velocitat de reacció).
Quines similituds hi ha entre les reaccions E1 i E2?
- Tant les reaccions E1 com les E2 són tipus de reaccions d'eliminació.
- Les dues reaccions es veuen afavorides pels dissolvents pròtics polars.
- Els dos tipus de reaccions es poden observar en els halogenurs d'alquil secundaris.
- La velocitat d'ambdues reaccions s'incrementa si hi ha grups de millor sortida a l'halogenur d'alquil.
Quina diferència hi ha entre les reaccions E1 i E2?
Reaccions E1 vs E2 |
|
| Les reaccions E1 són un tipus de reaccions d'eliminació en dos passos que es troben a la química orgànica. | Les reaccions E2 són un tipus de reaccions d'eliminació d'un sol pas que es troben a la química orgànica. |
| Base | |
| La reacció E1 es produeix en absència total de bases o en presència de bases febles. | Les reaccions E2 es produeixen en presència de bases fortes. |
| Mecanisme | |
| Els mecanismes de reacció de les reaccions E1 es coneixen com a eliminacions unimoleculars. | Els mecanismes de reacció de les reaccions E2 es coneixen com a eliminacions bimoleculars. |
| Pasos | |
| Les reaccions E1 són reaccions de dos passos. | El mecanisme de reacció E2 és una reacció d'eliminació d'un sol pas. |
| Formació de carbocation | |
| Les reaccions E1 formen carbocations com a compostos intermedis. | Les reaccions E2 no formen cap carbocatió. |
| Altres noms | |
| Les reaccions E1 es coneixen com a eliminacions unimoleculars. | Les reaccions E2 es coneixen com a eliminacions bimoleculars. |
| Exemples | |
| Les reaccions E1 són habituals en els halogenurs d'alquil terciaris i en alguns halogenurs d'alquil secundaris. | Les reaccions E2 són habituals en els halogenurs d'alquil primaris i en alguns halogenurs d'alquil secundaris. |
Resum – Reaccions E1 vs E2
Les reaccions d'eliminació són reaccions químiques on els grups substituents s'eliminen dels compostos orgànics; especialment dels halogenurs d'alquil. La diferència entre les reaccions E1 i E2 és que les reaccions E1 tenen un mecanisme d'eliminació unimolecular mentre que les reaccions E2 tenen un mecanisme d'eliminació bimolecular.
