Diferència clau: reaccions estereoespecífiques i estereoselectives
La diferència clau entre les reaccions estereoespecífiques i estereoselectives és que, en les reaccions estereoespecífiques, diferents reactius estereoespecífics donen un estereoisòmer diferent del producte en condicions ideals (el producte és específic de l'estereoisòmer del reactiu), mentre que en les reaccions estereoselectives, un un sol reactiu pot donar diferents tipus d'estereoisòmers.
L'estereoquímica és la part de la química que s'ocupa de les estructures tridimensionals de les molècules. Les reaccions estereoquímiques es classifiquen en dos grups: estereoespecífiques i estereoselectives, segons l'estereoquímica del producte. Aquests productes s'anomenen estereoisòmers.
Què són les reaccions estereoespecífiques?
En una reacció estereoespecífica, cada reactiu estereoisòmer produeix un producte estereoisòmer diferent o un conjunt diferent de productes estereoisòmers. Totes les reaccions estereoespecífiques són essencialment estereoselectives, però les reaccions estereoselectives no són certament estereoespecífiques. Exemples de reaccions estereoespecífiques inclouen trans-addició de brom als alquens (E) i (Z), reaccions electrocícliques com els tancaments d'anells disrotatoris, sin-addició queletròpica de carbens singlet als alquens i la reordenació sigmatròpica de Claisen dels cis- i trans- isòmers de (4S)-viniloxipent-2-ens.
Figura 1: Obertura de l'anell electrocíclic d'estereoespecificitat
En totes aquestes reaccions, els substrats estereoisòmers es converteixen en productes estereoisòmers. No és obligatori que una reacció sigui 100% estereoespecífica. Si una reacció produeix una barreja de dos estereoisòmers diferents en una proporció de 80:20, la reacció s'anomena 80% estereoespecífic.
Què són les reaccions estereoselectives?
En les reaccions estereoselectives, un sol reactiu dóna dos o més productes esteroisòmers i un producte és més destacat que l' altre producte o productes. Les reaccions estereoselectives es poden descriure com a moderadament estereoselectives, altament estereoselectives o completament estereoselectives en funció del grau de preferència per a un estereoisòmer específic.
Figura 02: estereoselectivitat D-A
Les reaccions estereoselectives tenen lloc durant l'addició d'àcid fòrmic al norbornè, la reducció diastereoselectiva de la 4-terc-butilciclohexanona amb hidrur d'alumini liti i l'alquilació enantioselectiva de benzaldehid amb reactius organozinc en presència de (1R, 2S)-, N-dibutilnorefedrina com a catalitzador.
Quina diferència hi ha entre les reaccions estereoespecífiques i les estereoselectives?
Reaccions estereoespecífiques vs estereoselectives |
|
| Cada reactiu estereoisòmer produeix un producte estereoisòmer diferent o un conjunt diferent de productes estereoisòmers. | Un sol reactiu dóna dos o més productes esteroisòmers i un producte és més destacat que l' altre producte o productes. |
| Relació | |
| Totes les reaccions estereoespecífiques són essencialment estereoselectives. | Totes les reaccions estereoselectives no són essencialment estereoespecífiques. |
| Exemples | |
| addició trans de brom als alquens (E) i (Z), reaccions electrocícliques com tancaments d'anells disrotatoris, addició sin queletròpica de carbens singlet a alquens i la reordenació sigmatròpica de Claisen del cis- i trans- isòmers de (4S)-viniloxipent-2-ens | reducció diastereoselectiva de la 4-terc-butilciclohexanona amb hidrur d'alumini de litum i alquilació enantioselectiva de benzaldehid amb reactius organozinc en presència de (1R, 2S)-N, N-dibutilnorephedrine com a catalitzador |
Resum: reaccions estereoespecífiques i estereoselectives
Els termes de les reaccions estereoselectives i estereoespecífiques s'assignen observant l'estructura 3D dels estereoisòmers en les reaccions estereoquímiques. En les reaccions estereoespecífiques, cada reactiu estereoisòmer produeix un producte estereoisòmer diferent, mentre que, en les reaccions estereoselectives, un sol reactiu pot produir dos o més productes estereoisòmers diferents. Aquesta és la diferència entre les reaccions estereoespecífiques i les estereoselectives.
