La diferència clau entre la ressonància i l'efecte mesomèric és que la ressonància és el resultat de la interacció entre parells d'electrons solitaris i parells d'electrons d'enllaç, mentre que l'efecte mesomèric es produeix a causa de la presència de grups substituents o grups funcionals.
Els dos conceptes químics de ressonància i efecte mesomèric determinen l'estructura química exacta d'una molècula orgànica. La ressonància sorgeix en molècules que tenen parells d'electrons solitaris en qualsevol dels àtoms de la molècula. L'efecte mesomèric sorgeix si una molècula té substituents o grups funcionals. Aquests dos fenòmens són comuns a les molècules orgàniques.
Què és la ressonància?
La ressonància és una teoria química que descriu la interacció entre parells d'electrons solitaris i parells d'electrons d'enllaç d'una molècula. Això determina l'estructura real d'aquesta molècula. Podem observar aquest efecte en molècules que tenen parells d'electrons solitaris i dobles enllaços; la molècula hauria de tenir aquests dos requisits per mostrar ressonància. A més, aquest efecte provoca la polaritat d'una molècula.
Pot haver-hi interaccions entre parells d'electrons solitaris i enllaços pi (enllaços dobles) adjacents entre si. Per tant, el nombre d'estructures de ressonància que pot tenir una molècula depèn del nombre de parells d'electrons solitaris i enllaços pi. Aleshores podem determinar l'estructura real de la molècula mirant les estructures de ressonància; és una estructura híbrida de totes les estructures de ressonància. Aquesta estructura híbrida té menys energia que totes les altres estructures de ressonància. Per tant, és l'estructura més estable.
Figura 01: Estructures de ressonància del fenol
Hi ha dues formes de ressonància com a efecte de ressonància positiu i efecte de ressonància negatiu. Descriuen la deslocalització dels electrons en molècules carregades positivament i en molècules carregades negativament, respectivament. Com a resultat, aquestes dues formes estabilitzen la càrrega elèctrica de la molècula.
Què és l'efecte mesomèric?
L'efecte mesomèric és una teoria en química que descriu l'estabilització de molècules que tenen diferents grups substituents i grups funcionals. Això es produeix principalment perquè alguns grups substituents actuen com a donants d'electrons mentre que alguns d'ells actuen com a retiradors d'electrons. Les diferències entre els valors d'electronegativitat dels àtoms del grup substituent el converteixen en un donant o retirador d'electrons.
Alguns exemples d'aquests grups són els següents;
- Sustituents donants d'electrons; –O, -NH2, -F, -Br, etc.
- Sustituents extrets d'electrons; –NO2, -CN, -C=O, etc.
Figura 02: efecte mesomèric negatiu
A més, els substituents que donen electrons causen un efecte mesomèric negatiu mentre que els substituents que retiren electrons provoquen un efecte mesomèric positiu. A part d'això, en els sistemes conjugats, l'efecte mesomèric es mou al llarg del sistema. Implica la deslocalització de parells d'electrons d'enllaç pi. Per tant, això estabilitza la molècula.
Quina diferència hi ha entre la ressonància i l'efecte mesomèric?
La ressonància és una teoria en química que descriu la interacció entre parells d'electrons solitaris i parells d'electrons d'enllaç d'una molècula, mentre que l'efecte mesomèric és una teoria en química que descriu l'estabilització de molècules que tenen diferents grups substituents i grups funcionals. Aquesta és la diferència fonamental entre la ressonància i l'efecte mesomèric. A més, tot i que la ressonància té una influència directa en la polaritat d'una molècula, l'efecte mesomèric no té cap efecte considerable. A més, també hi ha una diferència entre la ressonància i l'efecte mesomèric en la seva causa d'ocurrència. La ressonància es produeix a causa de la presència de dobles enllaços adjacents als parells d'electrons solitaris, mentre que l'efecte mesomèric es produeix a causa de la presència de grups substituents que donen o retiren electrons.
Resum: ressonància i efecte mesomèric
La ressonància i l'efecte mesomèric són habituals en molècules orgàniques complexes. La diferència clau entre la ressonància i l'efecte mesomèric és que la ressonància és el resultat de la interacció entre parells d'electrons solitaris i parells d'electrons d'enllaç, mentre que l'efecte mesomèric resulta a causa de la presència de grups substituents o grups funcionals.
