Diferència entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann

Taula de continguts:

Diferència entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann
Diferència entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann

Vídeo: Diferència entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann

Vídeo: Diferència entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann
Vídeo: Механизм реакции Сандмейера | Органическая химия 2024, Desembre
Anonim

La diferència clau entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann és que la reacció de Sandmeyer es refereix a la síntesi d'halogenurs d'aril a partir de sals d'aril diazoni en presència de sals de coure com a catalitzador, mentre que la reacció de Gattermann es refereix a la formilació de compostos aromàtics en el presència d'un catalitzador àcid de Lewis.

Tant la reacció de Sandmeyer com la de Gattermann són tipus específics de reaccions de substitució, que reben el nom dels científics que van descobrir la reacció. En conseqüència, el nom "Sandmeyer" prové de Traugott Sandmeyer, mentre que el nom "Gattermann" prové de Ludwig Gattermann.

Què és la reacció de Sandmeyer?

La reacció de Sandmeyer és un tipus de reacció de substitució orgànica en la qual podem sintetitzar halogenurs d'aril a partir de sals d'aril diazoni. El catalitzador que utilitzem en aquesta reacció són sals de coure (I). A més, aquesta reacció entra dins la categoria de substitució aromàtica radical-nucleòfila. A més, és molt útil en l'halogenació, cianació, trifluorometilació i hidroxilació del benzè.

Diferència entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann
Diferència entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann

A més, aquest mecanisme de reacció comença amb una única transferència d'electrons que es produeix del coure al diazoni. Forma un radical diazo neutre i halogenur de coure (II). Aleshores, el radical diazo allibera una molècula de gas nitrogenat, formant un radical aril. Aleshores, el radical aril reacciona amb l'halogenur de coure (II) per regenerar l'halogenur de coure (I). Per tant, podem obtenir el producte final: un halogenur d'aril.

Què és la reacció de Gattermann?

La reacció de Gattermann és una reacció de substitució orgànica en la qual podem formilar compostos aromàtics. Ho podem fer en presència de catalitzadors publicitaris de Lewis. A més, la formilació es fa mitjançant una barreja d'HCN (cianur d'hidrogen) i HCl (àcid clorhídric). El catalitzador d'àcid de Lewis que utilitzem principalment és AlCl3 A més, per simplificar, podem substituir la barreja HCN/HCl per cianur de zinc. Per tant, aquest mètode també es torna més segur perquè el cianur de zinc no és tan tòxic com l'HCN.

Pas 1:

Reacció de Gattermann_Figura 1
Reacció de Gattermann_Figura 1

Pas 2:

Diferència clau: reacció de Sandmeyer i reacció de Gattermann
Diferència clau: reacció de Sandmeyer i reacció de Gattermann

A més, és important tenir en compte que la reacció de Gattermann és important per introduir grups aldehids a l'anell benzè.

Quina diferència hi ha entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann?

La reacció de Sandmeyer és un tipus de reacció de substitució orgànica en la qual podem sintetitzar halogenurs d'aril a partir de sals d'aril diazoni, mentre que la reacció de Gattermann és una reacció de substitució orgànica en la qual podem formar compostos aromàtics. Per tant, la diferència clau entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann és que la reacció de Sandmeyer es refereix a la síntesi d'halogenurs d'aril a partir de sals d'aril diazoni en presència de sals de coure com a catalitzador, mentre que la reacció de Gattermann es refereix a la formilació de compostos aromàtics en presència. d'un catalitzador àcid de Lewis.

A més, hi ha una diferència entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann segons l'ús. La reacció de Sandmeyer és útil en l'halogenació, cianació, trifluorometilació i hidroxilació del benzè, mentre que la reacció de Gattermann és important per introduir grups aldehids a l'anell del benzè.

Diferència entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann en forma tabular
Diferència entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann en forma tabular

Resum - Reacció de Sandmeyer vs Reacció de Gattermann

La reacció de Sandmeyer és un tipus de reacció de substitució orgànica en la qual podem sintetitzar halogenurs d'aril a partir de sals d'aril diazoni, mentre que la reacció de Gattermann és una reacció de substitució orgànica en la qual podem formar compostos aromàtics. Per tant, la diferència clau entre la reacció de Sandmeyer i la reacció de Gattermann és que la reacció de Sandmeyer es refereix a la síntesi d'halogenurs d'aril a partir de sals d'aril diazoni en presència de sals de coure com a catalitzador, mentre que la reacció de Gattermann es refereix a la formilació de compostos aromàtics en presència de un catalitzador àcid de Lewis.

Recomanat: