La diferència clau entre la pirrolidina i la piperidina és que la pirrolidina conté un anell de cinc membres, mentre que la piperidina conté un anell de sis membres.
La pirrolidina i la piperidina són compostos orgànics que tenen estructures cícliques. Tots dos compostos són estructures heterocícliques no aromàtiques, és a dir, aquests compostos no tenen núvols d'electrons deslocalitzats (perquè no hi ha enllaços dobles) i tenen diferents tipus d'àtoms com a membres de l'estructura cíclica.
Què és la pirrolidina?
La pirrolina és un compost orgànic que té la fórmula química (CH2)4NH. També s'anomena tetrahidropirrol. Aquest compost és una amina cíclica que es pot classificar com a heterocicle saturat. Es presenta com un líquid incolor a temperatura ambient. Aquest líquid és miscible amb aigua i amb la majoria de dissolvents orgànics. Hi ha una olor característica que és amoniacal i de peix en aquest compost.
Figura 01: Estructura de la pirrolina
A escala industrial, la pirrolidina es produeix mitjançant la reacció entre l'1,4-butanediol i l'amoníac a alta temperatura i pressió. Aquesta reacció es porta a terme en presència d'un catalitzador d'òxid de níquel que es recolza sobre alúmina. Tanmateix, al laboratori, podem fer fàcilment aquest compost a partir de la reacció entre la 4-clorobutan1-amina i una base forta. Tanmateix, la pirrolidina és un compost natural que podem trobar en diferents alcaloides com la nicotina.
Què és la piperidina?
Piperidina és un compost orgànic que té la fórmula química (CH2)5NH. Forma una estructura cíclica de sis membres que és heterocíclica. Això es deu al fet que hi ha un àtom de nitrogen com a membre de l'estructura cíclica a més dels cinc àtoms de carboni. Per tant, és una amina heterocíclica. Aquest compost apareix com un líquid incolor i té una olor semblant a una amina. A més, la piperidina és miscible amb aigua i té una acidesa elevada.
Figura 02: Estructura de la piperidina
El mètode més antic per produir piperidina era la reacció entre la piperina i l'àcid nítric. Tanmateix, podem produir-lo a escala industrial mitjançant la reacció d'hidrogenació de la piridina. Aquest procés normalment es fa amb un catalitzador de disulfur de molibdè. A més, podem obtenir piperidina reduint la piridina mitjançant un procés de reducció de bedoll modificat mitjançant sodi en etanol. Tanmateix, podem obtenir directament piperidina extreint-la del pebre negre.
Si es considera l'estructura química de la piperidina, té una conformació de cadira similar al ciclohexà. Hi ha dues conformacions diferents de cadira d'aquest compost. Una té l'enllaç N-H en posició axial mentre que l' altra conformació el té en posició equatorial.
La piperidina és una amina secundària. S'utilitza àmpliament per convertir cetones en enamines. Aquestes enamines es poden utilitzar per a la reacció d'alquilació de la enamina de Stork. A més, la piperidina és útil com a dissolvent i com a base. A les indústries, la piperidina és útil per a la producció de tetrasulfur de dipiperidinil dithiuram (un accelerador per a la vulcanització del cautxú amb sofre).
Quina diferència hi ha entre la pirrolidina i la piperidina?
La pirrolina és un compost orgànic que té la fórmula química (CH2)4NH mentre que la piperidina és un compost orgànic que té la fórmula química (CH2)5NH. Tant la pirrolina com la piperidina contenen estructures cícliques. La diferència clau entre la pirrolidina i la piperidina és que la pirrolidina conté un anell de cinc membres, mentre que la piperidina conté un anell de sis membres.
A més, la pirrolidina es pot produir mitjançant la reacció entre l'1,4-butanediol i l'amoníac a alta temperatura i pressió. La piperidina, en canvi, es produeix mitjançant la reacció d'hidrogenació de la piridina.
A continuació es resumeixen les diferències entre la pirrolidina i la piperidina.
Resum - Pirrolidina vs Piperidina
Tant la pirrolina com la piperidina contenen estructures cícliques. La diferència clau entre la pirrolidina i la piperidina és que la pirrolidina conté un anell de cinc membres, mentre que la piperidina conté un anell de sis membres.