La diferència clau entre la L-fenilalanina i la DL-fenilalanina és que la L-fenilalanina és l'isòmer L de la fenilalanina, mentre que la DL-fenilalanina és la barreja racèmica dels isòmers D i L fenilalanina.
La fenilalanina és un alfa-aminoàcid essencial. Té la fórmula química C9H11NO2. Quan es considera l'estructura de la molècula de fenilalanina, té un anell de benzè (grup fenil) substituït pel derivat metil del grup alanina. Per tant, aquest és el motiu per anomenar-lo com a fenil-alanina.
Què és la L-fenilalanina?
L-fenilalanina és l'isòmer L de la fenilalanina. La fenilalanina és un alfa-aminoàcid que té un anell de benzè substituït per un derivat metil del grup alanina. Aquest aminoàcid és un compost neutre i no polar perquè és inert i hidròfob en la seva cadena lateral benzil. L'isòmer L de la fenilalanina és útil en la formació de proteïnes codificades bioquímicament per l'ADN.
Figura 01: Estructura de la L-fenilalanina
L-fenilalanina és l'isòmer comú i estable a la natura. Naturalment, podem trobar aquest aminoàcid a la llet materna dels mamífers. A més, és útil en la fabricació d'aliments i begudes per vendre com a suplements nutricionals per les seves propietats analgèsiques i efectes antidepressius. Les fonts habituals de L-fenilalanina inclouen ous, pollastre, fetge, vedella, llet i soja.
Biològicament, la L-fenilalanina es converteix en L-tirosina. La L-tirosina també és un aminoàcid que està codificat per l'ADN. A més, la L-tirosina es converteix en L-DOPA, que és responsable de la formació de dopamina, adrenalina i noradrenalina. A més, a les plantes, la L-fenilalanina és important com a compost de partida per a la síntesi de flavonoides. Generalment, la L-fenilalanina es fabrica per a aplicacions mèdiques, alimentàries i nutricionals. La quantitat d'aquesta producció s'ha incrementat en gran mesura amb E.coli.
Què és la DL-fenilalanina
DL-fenilalanina és una barreja racèmica d'isòmers D i L de fenilalanina. Entre aquests dos isòmers, la L-fenilalanina és l'isòmer comú i estable, mentre que la D-fenilalanina és poc freqüent a causa de la naturalesa menys estable. Tanmateix, podem produir la molècula de D-fenilalanina mitjançant la síntesi orgànica convencional. Però aquesta reacció dóna l'isòmer com a enantiòmer únic o com a barreja racèmica que podem anomenar DL-fenilalanina. Aquesta mescla racèmica no pot participar en la biosíntesi de proteïnes. Aquest tipus de mescles també es troben en petites quantitats a les proteïnes.
Figura 02: Biosíntesi de la dopamina a partir de la fenilalanina
Podem trobar la barreja de DL-fenilalanina al mercat com a suplement nutricional. Aquest suplement és important per les seves propietats analgèsiques i antidepressives. Aquestes propietats sorgeixen a causa del possible bloqueig de la degradació de l'encefalina per la D-fenilalanina.
Quina diferència hi ha entre la L-fenilalanina i la DL-fenilalanina?
La fenilalanina és un aminoàcid alfa essencial que es troba en dos isòmers com l'isòmer L i l'isòmer D. La diferència clau entre la L-fenilalanina i la DL-fenilalanina és que la L-fenilalanina és l'isòmer L de la fenilalanina, mentre que la DL-fenilalanina és la barreja racèmica dels isòmers D i L fenilalanina.
A més, la L-fenilalanina és de naturalesa comuna i estable, mentre que la DL-fenilalanina es pot trobar en petites quantitats. La L-fenilalanina es converteix biològicament en L-tirosina per a la formació de dopamina, pot passar per la barrera hematoencefàlica, un antagonista, pot inhibir els neurotransmissors, etc. La DL-fenilalanina, en canvi, té propietats analgèsiques i antidepressives, no pot passar. a través de la barrera hematoencefàlica i és important com a suplement nutricional.
A continuació, la infografia tabula amb detall les diferències entre la L-fenilalanina i la DL-fenilalanina.
Resum: L-fenilalanina vs DL-fenilalanina
La fenilalanina és un alfa-aminoàcid essencial que es troba en dos isòmers com l'isòmer L i l'isòmer D. La diferència clau entre la L-fenilalanina i la DL-fenilalanina és que la L-fenilalanina és l'isòmer L de la fenilalanina, mentre que la DL-fenilalanina és la barreja racèmica dels isòmers D i L fenilalanina.
