La diferència clau entre enantiotòpic i diastereotòpic és que el terme enantiotòpic es refereix a la capacitat de formar un centre quiral, mentre que el terme diastereotòpic es refereix a la capacitat de formar un diastereòmer.
L'actualitat en química és la relació estereoquímica entre els substituents i l'estructura pare a la qual s'uneixen aquests substituents. Hi ha diferents tipus de tòpics segons la relació, com ara heterotòpica, homotòpica, enantiotòpica i diastereotòpica.
Què és l'enantiotòpic?
Enantiotòpic és un terme que descriu un fenomen en què dos substituents d'una molècula són substituïts per alguns altres àtoms, formant un compost quiral. Per tant, és un terme estereoquímic. La substitució que es pot produir en aquest tipus de reactius pot formar enantiòmers. Considerem un exemple per entendre el significat d'aquest terme.
La molècula de butà té dos àtoms d'hidrogen units a cadascun dels àtoms de carboni segon i tercer. Si considerem un àtom de carboni, per exemple, el segon àtom de carboni, hi ha dos àtoms d'hidrogen units a aquest centre de carboni, i podem substituir un d'aquests àtoms d'hidrogen per algun altre àtom com el brom, que pot generar enantiòmers, p. (R)-2-bromobutà. De la mateixa manera, la substitució de l' altre àtom d'hidrogen per brom donarà l'enantiòmer de (R)-2-bromobutà, que és (S)-2-bromobutà. Les estructures són les següents:
Figura 01: Estructura del butà
Figura 02: Estructura del (R)-2-bromobutà
Figura 03: Estructura del (S)-2-bromobutà
En general, els grups substituents enantiotòpics són idèntics i no es distingeixen entre ells, excepte en els compostos quirals. Per exemple, normalment els àtoms d'hidrogen del carboni mitjà de la molècula d'etanol (CH3CH2OH) són enantiotòpics, però aquests poden esdevenir diastereotòpics si la molècula es combina amb un centre quiral (per exemple, conversió en un èster).
Què és el diastereotòpic?
Diastereotòpic és un terme que descriu un fenomen en què dos substituents d'una molècula són substituïts per alguns altres àtoms, formant diastereòmers. Per tant, aquest és un terme estereoquímic. Els grups substituents diastereotòpics sovint són idèntics, però no sempre. A més, aquests grups idèntics solen estar units al mateix àtom de la molècula que té almenys un centre quiral. Per exemple, a l'estructura del (S)-2-bromobutà anterior, els àtoms d'hidrogen del tercer àtom de carboni són diastereotòpics.
Figura 04: Estructura de (2S, 3R)-2, 3-dibromobutà
Figura 05: Estructura de (2S, 3S)-2, 3-dibromobutà
Els diagrames anteriors indiquen la substitució d'un d'aquests àtoms d'hidrogen per un altre àtom, com ara un àtom de brom, pot formar (2S, 3R)-2, 3-dibromobutà i la substitució de l' altre àtom d'hidrogen per un àtom de brom forma el diastereòmer de (2S, 3R)-2,3-dibromobutà, que és (2S, 3S)-2,3-dibromobutà.
Quina diferència hi ha entre l'enantiotòpic i el diastereotòpic?
Enantiotòpic i diastereotòpic són dos tipus de tòpics en els compostos químics. Aquests dos tipus de tòpics es diferencien entre si segons el producte final que donen quan els àtoms es substitueixen per altres àtoms. La diferència clau entre enantiotòpic i diastereotòpic és que el terme enantiotòpic fa referència a la capacitat de formar un centre quiral, mentre que el terme diastereotòpic es refereix a la capacitat de formar un diastereòmer.
A sota de la infografia es mostren més detalls de la diferència entre enantiotòpic i diastereotòpic.
Resum: enantiotòpic vs diastereotòpic
Enantiotòpic i diastereotòpic són dos tipus de tòpics en els compostos químics. La diferència clau entre enantiotòpic i diastereotòpic és que el terme enantiotòpic fa referència a la capacitat de formar un centre quiral, mentre que el terme diastereotòpic fa referència a la capacitat de formar un diastereòmer.
