La diferència clau entre la hiperconjugació isovalent i la de sacrifici és la seva forma principal i la seva forma canònica. La hiperconjugació isovalent es produeix en radicals lliures i carbocations on la forma canònica no mostra separació de càrrega, però la forma principal té una separació de càrrega, mentre que la hiperconjugació sacrificial és l'estat on la forma canònica no implica cap ressonància d'enllaç, però la forma principal no té distribució de càrrega.
Abans d'entendre la diferència entre la hiperconjugació isovalent i la de sacrifici, és important entendre què és la hiperconjugació. La hiperconjugació és la interacció dels enllaços σ amb una xarxa d'enllaços pi.
Què és la hiperconjugació?
El terme hiperconjugació es refereix a la interacció d'enllaços σ amb una xarxa pi. En aquesta interacció, els electrons d'un enllaç sigma interactuen amb un orbital p adjacent parcialment (o completament) ple o amb un orbital pi. Aquest tipus d'interaccions tenen lloc per augmentar l'estabilitat d'una molècula.
Figura 01: hiperconjugació
En general, la hiperconjugació es produeix a causa de la superposició d'electrons d'enllaç a l'enllaç sigma CH amb un orbital p o un orbital pi de l'àtom de carboni adjacent. Aquí, l'àtom d'hidrogen resideix molt a prop com un protó. La càrrega negativa que es desenvolupa a l'àtom de carboni es deslocalitza a causa de la superposició de l'orbital p o l'orbital pi.
Què és la hiperconjugació isovalent?
La hiperconjugació isovalent fa referència a la hiperconjugació que es produeix en els radicals lliures i els carbocations on la forma canònica no mostra separació de càrrega, però la forma principal té una separació de càrrega. Podem descriure aquest tipus d'hiperconjugació com una disposició d'enllaços químics en una molècula hiperconjugada on el nombre d'enllaços és similar a les dues estructures de ressonància mentre que la segona estructura és menys favorable per energia que la primera. Un bon exemple d'aquest tipus d'hiperconjugació és H3C-CH2 i H3C-C+H 2
Què és la hiperconjugació sacrificial?
La hiperconjugació sacrificial es refereix a la hiperconjugació on la forma canònica no implica cap ressonància d'enllaç però en la forma principal no implica distribució de càrrega. Aquest tipus d'hiperconjugació també es coneix com "hiperconjugació sense enllaç". Això es deu al fet que, a les estructures de ressonància d'aquest procés d'hiperconjugació, podem observar que f alta un enllaç a les estructures de ressonància (l'enllaç entre un àtom d'hidrogen i un àtom de carboni alfa). Per tant, f alta un dels àtoms d'hidrogen a l'estructura, però encara es troba a prop com un protó. Això ens fa capaços de donar a l'àtom de carboni alfa el seu ordre d'enllaç d'1,5 aproximadament. Com que f alta un enllaç a l'estructura, es coneix com a hiperconjugació sacrificial.
Quina diferència hi ha entre la hiperconjugació isovalent i la de sacrifici?
El terme hiperconjugació es refereix a la interacció d'enllaços σ amb una xarxa pi. Hi ha dues formes principals d'hiperconjugació que podem discutir: la hiperconjugació isovalent i la de sacrifici. La diferència clau entre la hiperconjugació isovalent i la de sacrifici és que la hiperconjugació isovalent es produeix en radicals lliures i carbocations on la forma canònica no mostra separació de càrrega, però la forma principal sí. Mentrestant, la hiperconjugació sacrificial es refereix a l'estat en què la forma canònica no implica cap ressonància d'enllaç però en la forma principal no implica distribució de càrrega.
Resum - Hiperconjugació isovalent vs sacrificial
El terme hiperconjugació es refereix a la interacció d'enllaços σ amb una xarxa pi. Hi ha dues formes principals d'hiperconjugació: la hiperconjugació isovalent i la de sacrifici. La diferència clau entre la hiperconjugació isovalent i sacrificial és que la hiperconjugació isovalent es produeix en radicals lliures i carbocations on la forma canònica no mostra separació de càrrega, però la forma principal sí, mentre que la hiperconjugació sacrificial es refereix a l'estat en què la forma canònica no implica cap ressonància d'enllaç, però el principal no implica la distribució de càrrecs.
