Diferència clau: hiperconjugació vs ressonància
La hiperconjugació i la ressonància poden estabilitzar molècules o ions poliatòmics de dues maneres diferents. Els requisits per a aquests dos processos són diferents. Si una molècula pot tenir més d'una estructura de ressonància, aquesta molècula posseeix l'estabilització de la ressonància. Però, la hiperconjugació es produeix en presència d'un enllaç σ amb un orbital p adjacent buit o parcialment ple o un orbital π. Aquesta és la diferència clau Hiperconjugació i Ressonància
Què és la hiperconjugació?
La interacció dels electrons en un enllaç σ (generalment enllaços C-H o C-C) amb un orbital p adjacent buit o parcialment ple o un orbital π dóna com a resultat un orbital molecular estès augmentant l'estabilitat del sistema. Aquesta interacció d'estabilització s'anomena "hiperconjugació". Segons la teoria de l'enllaç de valència, aquesta interacció es descriu com a "doble enllaç sense ressonància d'enllaç".
Hiperconjugació Schreiner
Què és la ressonància?
La ressonància és el mètode per descriure electrons deslocalitzats en una molècula o ió poliatòmic quan pot tenir més d'una estructura de Lewis per expressar el patró d'enllaç. Es poden utilitzar diverses estructures contribuents per representar aquests electrons deslocalitzats en una molècula o un ió, i aquestes estructures s'anomenen estructures de ressonància. Totes les estructures contribuents es poden il·lustrar utilitzant una estructura de Lewis amb un nombre comptable d'enllaços covalents distribuint el parell d'electrons entre dos àtoms de l'enllaç. Com que es poden utilitzar diverses estructures de Lewis per representar l'estructura molecular. L'estructura molecular real és un intermedi de totes aquelles possibles estructures de Lewis. S'anomena híbrid de ressonància. Totes les estructures contribuents tenen els nuclis en la mateixa posició, però la distribució dels electrons pot ser diferent.
Ressonància del fenol
Quina diferència hi ha entre la hiperconjugació i la ressonància?
Característiques de la hiperconjugació i la ressonància
Hiperconjugació
La hiperconjugació afecta la longitud de l'enllaç i provoca l'escurçament dels enllaços sigma (enllaços σ)
| Molècula | Longitud de l'enllaç C-C | Raó |
| 1, 3-Butadiè | 1,46 A | Conjugació normal entre dues parts d'alquenil. |
| Metilacetilè | 1,46 A | Hiperconjugació entre les parts alquil i alquinil |
| Metà | 1,54 A | És un hidrocarbur saturat sense hiperconjugació |
Les molècules amb hiperconjugació tenen valors més elevats de calor de formació en comparació amb la suma de les energies d'enllaç. Però, la calor d'hidrogenació per doble enllaç és menor que la de l'etilè
L'estabilitat dels carbocations varia en funció del nombre d'enllaços C-H units a l'àtom de carboni carregat positivament. L'estabilització de la hiperconjugació és més gran quan s'uneixen molts enllaços C-H
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
La força d'hiperconjugació relativa depèn del tipus d'isòtop de l'hidrogen. L'hidrogen té una força més gran en comparació amb el deuteri (D) i el triti (T). El triti té la menor capacitat de mostrar hiperconjugació entre ells. L'energia necessària per trencar l'enllaç C-T > Enllaç C-D > Enllaç C-H, i això facilita la hiperconjugació de H
Ressonància
