La diferència clau entre la prototropia i el tautomerisme és que la prototropia parla de dues formes d'una molècula que difereixen entre si només en la posició d'un protó en particular, mentre que el tautomerisme parla de la interconversió de dos isòmers estructurals mitjançant la reubicació d'àtoms o enllaços.
La prototropia és una forma de tautomerisme; és la forma més comuna de tautomerisme. El tautomerisme és un concepte en química orgànica que descriu la conversió d'un isòmer estructural en un altre isòmer mitjançant la reubicació d'àtoms o enllaços. Si la reubicació es produeix en un protó de la molècula, llavors l'anomenem prototropia. Per tant, aquest tipus de tautomerisme es coneix com a tautomerisme prototròpic.
Què és la prototropia?
La prototropia és un tipus de tautomerisme on es produeix la reubicació d'un protó. És la forma més comuna de tautomerisme. Per tant, també s'anomena tautomerisme prototròpic. Ho podem considerar com un subconjunt del comportament àcid-base. Els tautòmers prototròpics són isòmers que experimenten protonació isomèrica entre molècules que tenen la mateixa fórmula empírica i càrrega total. Els àcids i les bases poden catalitzar aquestes reaccions.
Hi ha dos tipus de tautomerisme prototròpic; tautomerisme anular i tautomerisme de cadena anular. En el tautomerisme anular, un protó tendeix a ocupar dues o més posicions d'un sistema heterocíclic. En el tautomerisme de cadena d'anell, el moviment del protó va acompanyat d'un canvi d'una estructura oberta a una estructura d'anell.
Què és el tautomerisme?
El tautomerisme és un concepte en química orgànica que descriu l'efecte de tenir diversos compostos capaços d'interconversió mitjançant la reubicació d'un àtom o un enllaç químic. Aquest tipus d'interconversió és més freqüent en aminoàcids i àcids nucleics. El procés d'interconversió es coneix com tautomerització, que és una reacció química. En aquest procés d'interconversió, la reubicació de protons o enllaços químics significa l'intercanvi d'un àtom d'hidrogen entre dues altres formes d'àtoms o la formació ràpida o la ruptura d'enllaços simples o dobles.
Si la tautomerització es produeix amb la reubicació d'un protó, s'anomena prototropia. Si la tautomerització es produeix amb la reubicació d'un enllaç simple o doble, llavors s'anomena tautomerisme de valència. L'àtom d'hidrogen forma un enllaç covalent amb el nou àtom que rep l'àtom d'hidrogen. Els tautòmers existeixen en equilibri entre si. Sempre existeixen en una barreja de dues formes del compost, ja que intenten preparar la forma tautòmera separada.
Figura 01: tautomerisme de valència
Durant el procés de tautomerització, l'esquelet de carboni d'una molècula no canvia. Només es canvia la posició dels protons i dels electrons. El procés és un procés químic intramolecular de conversió d'una forma de tautòmer en una forma diferent. Un exemple comú és un tautomerisme ceto-enol. És una reacció catalitzada per àcids o bases. Normalment, la forma ceto d'un compost orgànic és més estable, però en alguns estats, la forma enol és més estable que la forma ceto.
Quina diferència hi ha entre la prototropia i el tautomerisme?
Prototropia i tautomerisme són termes estretament relacionats; la prototropia és un tipus de tautomerisme. La diferència clau entre la prototropia i el tautomerisme és que la prototropia parla de dues formes d'una molècula que difereixen entre si només en la posició d'un protó en particular, mentre que el tautomerisme parla de la interconversió de dos isòmers estructurals mitjançant la reubicació d'àtoms o enllaços.
A continuació es mostra un resum de la diferència entre prototropia i tautomerisme en forma tabular.
Resum: prototropia i tautomerisme
Prototropia i tautomerisme són termes estretament relacionats; la prototropia és un tipus de tautomerisme. La diferència clau entre la prototropia i el tautomerisme és que la prototropia parla de dues formes d'una molècula que difereixen entre si només en la posició d'un protó en particular, mentre que el tautomerisme parla de la interconversió de dos isòmers estructurals mitjançant la reubicació d'àtoms o enllaços.
