La diferència clau entre el tautomerisme i el metamerisme és que el tautomerisme es refereix a l'equilibri dinàmic entre dos compostos que tenen la mateixa fórmula molecular, mentre que el metamerisme fa referència a la isomeria estructural en què diferents grups alquil s'uneixen al mateix grup funcional.
La isomeria és l'existència de compostos químics que tenen la mateixa fórmula estructural però diferents disposicions espacials. Per tant, els isòmers tenen el mateix nombre d'àtoms en cada element, però la seva disposició és diferent. Els isòmers es poden classificar principalment en dos grups com a isòmers estructurals i estereoisòmers. El tautomerisme i el metamerisme són dues subdivisions de l'isomeria estructural.
Què és el tautomerisme?
El tautomerisme és un concepte en química que descriu l'efecte de tenir diversos compostos capaços d'interconversió mitjançant la reubicació d'un protó. Aquest fenomen és més comú en aminoàcids i àcids nucleics. El procés d'aquesta interconversió és la 'tautomerització'. La tautomerització és en realitat una reacció química. En aquest procés, la reubicació de protons significa l'intercanvi d'un àtom d'hidrogen entre dues altres formes d'àtoms. Aquí, l'àtom d'hidrogen forma un enllaç covalent amb el nou àtom que rep l'àtom d'hidrogen. Després de la formació, els tautòmers existeixen en equilibri entre si. Aquests compostos sempre existeixen en una barreja de dues formes del compost, ja que intenten preparar una forma tautòmera separada.
Quan es produeix la tautomerització, l'esquelet de carboni de la molècula no canvia. De fet, només es canvia la posició dels protons i dels electrons. Podem classificar el procés de tautomerització com un procés químic intramolecular de conversió d'una forma de tautòmer en una forma diferent. Per exemple, el tautomerisme de ceto-enol, que és una reacció catalitzada per àcids o bases, és una reacció comuna. Normalment, la forma ceto d'un compost orgànic és més estable, però en alguns estats, la forma enol és més estable que la forma ceto.
Què és el metamerisme?
El metamerisme es produeix quan els grups alquils dels costats dels grups funcionals difereixen entre si. Això significa que és una distribució desigual dels àtoms de carboni. El metamerisme pertany a la mateixa sèrie homòloga, el que significa que el nombre d'àtoms de carboni es pot augmentar gradualment per obtenir diferents isòmers. Per tant, les estructures només difereixen pel nombre de grups CH2 a la cadena de carboni principal.
Els grups alquil sempre estan units als costats d'un àtom divalent com l'oxigen o el sulfur, o els grups alquil poden estar units a un grup divalent com -NH-. És possible que poques vegades trobem metamerisme a causa d'aquestes limitacions. Per tant, la majoria dels compostos que podem trobar en el metamerisme són èters i amines.
Per exemple, l'èter dietílic i l'èter metilpropílic són metàmers. Aquí, el grup funcional és l'èter i l'àtom divalent és un àtom d'oxigen. L'èter dietílic té dos grups etil, mentre que l'èter metilpropílic té un grup metil i un grup propil als costats de l'àtom d'oxigen.
Quina diferència hi ha entre el tautomerisme i el metamerisme?
La diferència clau entre el tautomerisme i el metamerisme és que el tautomerisme es refereix a l'equilibri dinàmic entre dos compostos que tenen la mateixa fórmula molecular, mentre que el metamerisme es refereix a la isomeria estructural en què diferents grups alquil s'uneixen al mateix grup funcional. En tautomerisme, els isòmers difereixen entre si segons la posició dels protons, mentre que, en metamerisme, els isòmers difereixen entre si segons els grups alquil units al grup funcional principal.
La infografia següent resumeix la diferència entre tautomerisme i metamerisme.
Resum: tautomerisme vs metamerisme
Tautomerisme i metamerisme són dos conceptes de la química orgànica. La diferència clau entre el tautomerisme i el metamerisme és que el tautomerisme fa referència a l'equilibri dinàmic entre dos compostos que tenen la mateixa fórmula molecular, mentre que el metamerisme fa referència a l'isomeria estructural en què diferents grups alquil s'uneixen al mateix grup funcional.
