Diferència clau: Syn vs Addició anti
En química orgànica, les reaccions d'addició es caracteritzen per dos grups que s'uneixen a un doble enllaç. Durant aquesta reacció característica d'addició dels alquens, l'enllaç p del doble enllaç es trenca i es formen nous enllaços σ. És perquè l'enllaç p de l'enllaç C=C és molt més feble i inestable que l'enllaç C-C σ. A més, l'enllaç p dels alquens els fa rics en electrons, ja que la densitat d'electrons de l'enllaç p es concentra per sobre i per sota del pla de la molècula. Per tant, l'enllaç p és més vulnerable als electròfils σ que l'enllaç. L'estereoquímica és important per determinar el mecanisme de les reaccions d'addició. L'estereoquímica de les reaccions d'addició depèn de dos aspectes. El primer és el costat d'unió de l'electròfil i el nucleòfil amb els carbonis de doble enllaç (ja sigui del mateix costat del doble enllaç o del costat oposat). El segon aspecte és l'orientació geomètrica de l'electròfil i el nucleòfil entre si i amb la resta de la molècula orgànica. A partir d'aquests aspectes, hi ha dues estereoquímiques possibles per a l'addició, syn i anti. La diferència clau entre l'addició de syn i l'antiaddició és que, a més, tant l'electròfil com el nucleòfil s'afegeixen des del mateix costat del pla dels àtoms de carboni de doble enllaç, mentre que en l'anti-addició, el nucleòfil i l'electròfil s'afegeixen des de costats oposats d'aquest pla.. A continuació es comenten més detalls relacionats amb les addicions syn i anti.
Què és Syn Addition?
L'addició Syn és una possible estereoquímica de l'addició on tant l'electròfil com el nucleòfil s'uneixen al mateix costat del pla dels àtoms de carboni de doble enllaç d'un alquè. L'addició de syn es produeix sovint quan els alquens tenen un substituent aril.
Figura 01: Syn i Addició anti
A més, es produeix en hidroboració. Durant la hidrohalogenació i la hidratació, es poden produir tant syn com anti addició. Durant la hidroboració, el primer pas és la formació d'un alquilborà intermedi mitjançant l'addició de H i BH2 a l'enllaç p d'un alquè. Aleshores, en el segon pas, H-BH2 i l'enllaç p es trenquen per formar nous enllaços σ. L'estat de transició d'aquesta reacció és de quatre centres, ja que hi intervenen quatre àtoms per formar l'intermedi.
Què és Anti Addition?
L'anti-addició és una possible estereoquímica de l'addició on l'electròfil i el nucleòfil s'uneixen als costats oposats del pla dels àtoms de carboni de doble enllaç d'un alquè. L'antiaddició es produeix en l'halogenació i la formació d'halohidrina. L'halogenació és l'addició de X2 (on X=Br o Cl). L'halogenació dels alquens té dos passos.
En el primer pas, es fa l'addició de l'electròfil (X+) a l'enllaç p. Durant aquest pas, es forma un anell de tres membres amb un àtom d'halogen carregat positivament anomenat ió haloni pont. El primer pas és el de determinació de la taxa. Aleshores, en el segon pas, té lloc l'atac nucleòfil de X–. Durant aquest pas, X–ataca l'anell d'ió haloni l'obre i després forma el nou enllaç σ C-X.
Quina diferència hi ha entre Syn i Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Addició és una possible estereoquímica de l'addició on tant l'electròfil com el nucleòfil s'uneixen al mateix costat del pla dels àtoms de carboni de doble enllaç d'un alquè. | L'anti-addició és una possible estereoquímica de l'addició on l'electròfil i el nucleòfil s'uneixen als costats oposats del pla dels àtoms de carboni de doble enllaç d'un alquè |
| reaccions addicionals | |
| Hidroboració, hidrohalogenació i hidratació | Halogenació, formació d'halohidrina, hidrohalogenació i hidratació |
Resum: Syn vs Addition Anti
Els alquens es caracteritzen per les reaccions d'addició, que es classifiquen en dos tipus segons l'estereoquímica; addició syn i addició anti. Durant l'addició, l'enllaç p de C=C es trenca per formar un nou enllaç σ. A més, tant els nucleòfils com els electròfils s'uneixen al mateix costat del pla de l'enllaç p de l'enllaç C=C de l'alquè, mentre que en anti-addició, el nucleòfil i l'electròfil s'afegeixen al costat oposat del pla de l'enllaç p. Aquesta és la diferència entre les addicions syn i anti.
Descarregueu la versió PDF de Syn vs Anti Addition
Podeu baixar la versió PDF d'aquest article i utilitzar-la per a finalitats fora de línia segons la nota de citació. Si us plau, descarregueu la versió PDF aquí Diferència entre Syn i Anti Addition
