La diferència clau entre LiAlH4 i NaBH4 és que LiAlH4 pot reduir els èsters, les amides i els àcids carboxílics, mentre que el NaBH4 no els pot reduir.
Tant LiAlH4 com NaBH4 són agents reductors. Però LiAlH4 és un agent reductor molt fort que el NaBH4 perquè l'enllaç Al-H del LiAlH4 és més feble que l'enllaç B-H del NaBH4. Això fa que l'enllaç Al-H sigui menys estable. La raó d'això és la baixa electronegativitat de l'alumini en comparació amb el bor. Per tant, la baixa electronegativitat desplaça la densitat d'electrons cap a l'hidrogen en Al-H que la de l'enllaç B-H. Com a resultat, LiAlH4 és un millor donant d'hidrur.
Què és LiAlH4?
LiAlH4 és hidrur d'alumini de liti, que és un fort agent reductor. Els científics Finholt, Bond i Schlesinger van descobrir per primera vegada aquest compost l'any 1947. A més, hi ha moltes aplicacions d'aquest compost en processos de síntesi orgànica. És perillosament reactiu amb l'aigua, la qual cosa fa que alliberi hidrogen gasós (H2).
Figura 01: reducció del poder de LiAlH4
Apareix com a cristalls blancs en forma pura. Però el grau comercial LiAlH4 és una pols de color gris a causa de contaminacions. Aquest compost sòlid és altament higroscòpic i inodor. La massa molar és de 37,95 g/mol i el punt de fusió és de 150 ◦ C. Per purificar aquest material, podem utilitzar un mètode de recristal·lització amb èter dietílic.
Què és NaBH4?
NaBH4 és borohidrur de sodi, que és un agent reductor. A diferència de LiAlH4, aquest és un agent reductor feble. Apareix com a cristalls blancs molt higroscòpics. A més, aquest compost és soluble en aigua i també reacciona amb l'aigua. Tanmateix, s'hidrolitza lentament a l'aigua.
Figura 02: Estructura del borohidrur de sodi
La massa molar d'aquest compost és de 37,83 g/mol i el punt de fusió és de 400◦C. A temperatures més altes, tendeix a descompondre's. La pols NABH4 sovint tendeix a formar grumolls. Per purificar aquest compost, podem utilitzar mètodes de recristal·lització amb diglima càlid. Tot i que aquest compost es descompon en medis neutres o àcids, és estable a pH 14. Els compostos que el NaBH4 pot reduir inclouen carbonils orgànics com aldehids i cetones, clorurs d'acil, èsters de tiol, imines, etc.
Quina diferència hi ha entre LiAlH4 i NaBH4?
LiAlH4 és hidrur d'alumini de liti que és un fort agent reductor. La seva massa molar és de 37,95 g/mol. És un agent reductor molt fort en comparació amb NaBH4, ja que aquest compost pot reduir fins i tot els èsters, les amides i els àcids carboxílics. Aquesta és la principal diferència entre LiAlH4 i NaBH4.
NaBH4 és borohidrur de sodi, que també és un agent reductor. Però, és un agent reductor suau que no pot reduir els èsters, les amides i els àcids carboxílics. La seva massa molar és de 37,83 g/mol.
Resum: LiAlH4 vs NaBH4
Tant LiAlH4 com NaBH4 són agents reductors importants en els mecanismes de síntesi orgànica. La diferència entre LiAlH4 i NaBH4 és que LiAlH4 pot reduir els èsters, les amides i els àcids carboxílics, mentre que el NaBH4 no els pot reduir.
