La diferència clau entre la reacció de NaBH4 i LiAlH4 és que NaBH4 és un agent reductor feble, mentre que LiAlH4 és un agent reductor fort.
Tant NaBH4 com LiAlH4 són agents reductors. Aquestes són les fonts més comunes de nucleòfils d'hidrur que utilitzem en les reaccions de síntesi orgànica. El nom de NaBH4 és borohidrur de sodi mentre que el nom de LiAlH4 és hidrur de liti i alumini.
Què és la reacció NaBH4?
La reacció NaBH4 és un tipus de reacció redox on NaBH4 és l'agent reductor. La fórmula química NaBH4 significa borohidrur de sodi. És una de les fonts més comunes de nucleòfils d'hidrur. Aquest compost té un enllaç polar metall-hidrogen. Per tant, durant la reacció redox, no podem trobar l'anió hidrur; així, aquest reactiu serveix com a font d'hidrur a causa de la presència d'aquest enllaç metall-hidrogen. Tanmateix, quan comparem NaBH4 amb LiAlH4, l'enllaç metall-hidrogen de LiAlH4 és més polar; per tant, és un agent reductor més fort que el NaBH4. Això es deu principalment a que l'alumini del LiAlH4 és més electronegatiu que el bor del NaBH4.
El borohidrur de sodi pot reduir molts compostos orgànics de carbonil. Normalment, aquesta substància s'utilitza al laboratori per convertir una cetona o un aldehid en un alcohol. A més, les reaccions de NaBH4 poden reduir eficaçment els clorurs d'acil, anhídrids, tioèsters i imines a temperatura ambient. A més, el NaBH4 reacciona amb l'aigua i els alcohols, formant hidrogen gasós i una sal de borat.
Figura 01: Estructura química de NaBH4
A més, en les reaccions de NaBH4, s'utilitza un alcohol (com el metanol o l'etanol) com a dissolvent per a la reducció de cetones o aldehids. Tanmateix, la reactivitat del NaBH4 es pot millorar o augmentar amb diferents compostos com el metanol.
Què és la reacció de LiAlH4?
LiAlH4 és un tipus de reacció redox on LiALH4 és l'agent reductor. La fórmula química LiAlH4 significa hidrur de liti i alumini. Té quatre enllaços metall-hidrogen que són molt polars a causa de la diferència en l'electronegativitat entre els àtoms de liti i d'hidrogen. Això fa que el compost sigui un agent reductor fort. A més, aquest compost existeix com un sòlid a temperatura ambient on és extremadament reactiu amb l'aigua i allibera hidrogen gasós després de la reacció amb l'aigua. Aquesta reacció és molt perillosa a causa de l' alta reactivitat de la mescla de reacció.
Figura 02: Estructura química de LiAlH4
LiAlH4 pot convertir èsters, àcids carboxílics, clorurs d'acil, aldehids i cetones en el seu alcohol corresponent. A més, pot convertir amides, compostos de nitril, azides i compostos nitro en les amines corresponents.
Quina diferència hi ha entre la reacció NaBH4 i LiAlH4?
NaBH4 i LiAlH4 són els agents reductors més comuns en química orgànica. La diferència clau entre NaBH4 i LiAlH4 és que NaBH4 és un agent reductor feble, mentre que LiAlH4 és un agent reductor fort. Quan es compara NaBH4 amb LiAlH4, l'enllaç metall-hidrogen de LiAlH4 és més polar; per tant, és un agent reductor més fort que el NaBH4. Això es deu principalment a que l'alumini del LiAlH4 és més electronegatiu que el bor del NaBH4.
La infografia a continuació ofereix una comparació detallada relacionada amb la diferència entre NaBH4 i LiAlH4.
Resum – Reacció NaBH4 vs LiAlH4
Un agent reductor és una substància química que pot reduir una altra substància mentre s'oxida. NaBH4 i LiAlH4 són els agents reductors més comuns en química orgànica. La diferència clau entre NaBH4 i LiAlH4 és que NaBH4 és un agent reductor feble, mentre que LiAlH4 és un agent reductor fort.
