Diferència entre la reacció d'eliminació i de substitució

2024 Autora: Alex Aldridge | [email protected]. Última modificació: 2023-12-17 13:34

Diferència clau: reacció d'eliminació i substitució

Les reaccions d'eliminació i substitució són dos tipus de reaccions químiques que es troben principalment en química orgànica. La diferència clau entre la reacció d'eliminació i substitució es pot explicar millor utilitzant el seu mecanisme. En la reacció d'eliminació, la reordenació dels enllaços anteriors es produeix després de la reacció, mentre que la reacció de substitució substitueix un grup sortint per un nucleòfil. Aquestes dues reaccions competeixen entre elles i estan influenciades per diversos altres factors. Aquestes condicions varien d'una reacció a una altra.

Què és una reacció d'eliminació?

Les reaccions d'eliminació es troben a la química orgànica i el mecanisme implica l'eliminació de dos substituents d'una molècula orgànica en un o dos passos. Quan la reacció es produeix en un mecanisme d'un sol pas, es coneix com a reacció E2 (reacció bimolecular), i quan té un mecanisme de dos passos, es coneix com a reacció E1 (reacció unimolecular). En general, la majoria de les reaccions d'eliminació impliquen la pèrdua d'almenys un àtom d'hidrogen per formar el doble enllaç. Això augmenta la insaturació de la molècula.

Reacció E1

Què és una reacció de substitució?

Les reaccions de substitució són un tipus de reaccions químiques que implica la substitució d'un grup funcional en un compost químic per un altre grup funcional. Les reaccions de substitució també es coneixen com a "reaccions de desplaçament únic" o "reaccions de substitució única". Aquestes reaccions són molt importants en Química Orgànica, i es classifiquen principalment en dos grups, segons els reactius implicats en la reacció: la reacció de substitució electròfila i la reacció nucleòfila. reacció de substitució. Aquests dos tipus de reaccions de substitució existeixen com a reacció S_N1 i S_{N2 reacció.}

Reacció de substitució -Cloració del metà

Quina diferència hi ha entre la reacció d'eliminació i la de substitució?

Mecanisme:

Reacció d'eliminació: les reaccions d'eliminació es poden dividir en dues categories; Reaccions E1 i reaccions E2. Les reaccions E1 tenen dos passos en la reacció i les reaccions E1 tenen un mecanisme d'un sol pas.

Reacció de substitució: les reaccions de substitució es divideixen en dues categories segons el seu mecanisme de reacció: S_N1 reaccions i S_{N2 reaccions.}

Propietats:

Reacció d'eliminació:

Reaccions

E1: aquestes reaccions no són estereoespecífiques i segueixen la regla de Zaitsev (Saytseff). En la reacció es forma un carbocatió intermedi de manera que aquestes reaccions són reaccions no concertades. Són reaccions unimoleculars ja que la velocitat de reacció només depèn de la concentració. Aquestes reaccions no tenen lloc amb halogenurs d'alquil primaris (grups sortints). Els àcids forts són capaços de promoure la pèrdua d'OH com a H_{2O o OR com a HOR si es pot formar carbocatió terciari o conjugat com a intermedi.}

Reaccions E2: aquestes reaccions són estereoespecífiques; Es prefereix la geometria antiperiplanar, però també és possible la geometria sinperiplanar. Són concertades i considerades com a reaccions bimoleculars ja que la velocitat de reacció depèn de la concentració de la base i del substrat. Aquestes reaccions es veuen afavorides per bases fortes.

Reacció de substitució:

Reaccions

S_{N1: es diu que aquestes reaccions no són estereoespecífiques, ja que el nucleòfil pot atacar la molècula des dels dos costats. En la reacció es forma un carbocatió estable i, per tant, aquestes reaccions són reaccions no concertades. La velocitat de la reacció depèn només de la concentració del substrat, i s'anomenen reaccions unimoleculars.}

S_{N2 reaccions: aquestes reaccions són estereoespecífiques i concertades. La velocitat de la reacció depèn de la concentració tant del nucleòfil com del substrat. Aquestes reaccions es produeixen molt quan el nucleòfil és més reactiu (més aniònic o bàsic).}

Definicions:

Estereoespecífic:

En una reacció química, la producció d'una forma estereomèrica particular del producte, independentment de la configuració del reactiu.

Reaccions concertades:

La reacció concertada és una reacció química on tots els enllaços es trenquen i es formen en un sol pas.